中药连翘化学成分和分析方法的研究进展

第23卷 第2期

2010年4月

文章编号:1002-4026(2010) 02-0033-05山东科学S HANDONG SC I EN CE V o. l 23 N o . 2A pr . 2010

中药连翘化学成分和分析方法的研究进展

段文娟, 耿岩玲, 祝贺, 林云良, 王晓, 刘建华

(山东省科学院分析测试中心, 山东济南250014)

摘要:对近年发表的关于中药连翘化学成分和分析方法的文献进行了归纳和总结。从连翘中分离得到的化合

物种类有苯乙醇及其苷、C 6-C 2天然醇、木质素, 黄酮、五环三萜和生物碱等; 对连翘的分析方法学研究主要集

中在薄层色谱法、液相色谱法、气相-质谱联用法和分子生物学等方面。因此, 连翘作为传统中药, 具有广阔

的研究和开发前景。

关键词:连翘; 化学成分; 分析方法

中图分类号:R 284. 2 文献标识码:A *

R esearch Advances of Che m ical Constituents and

AnalysisM ethod of Forsy t hia suspense

DUAN W en-j u an, GE NG Yan-ling, Z HU H e, LIN Yun-liang, WANG X iao, LIU Jian-hua

(Analy sis and T estC enter , Shandong Acadamy of Sciences , J inan 250014, China )

A bstract :Th is paper sur veys the che m ical constit u ents and analysis m ethod of F ors y t h i a s uspense .

Its che m ical constituents i n cl u de phenylethano i d g l u cosi d es , C 6-C 2natura l alcoho ls ,

flavonoids , ter peno ids , alka loids , etc . li g nans , Its ana l y sis m ethod covers TLC , H PLC , GC -M S and

m olecular biology m ethods . F ors y thia s us p ense , a Ch i n ese traditi o na lm editi o n , w ill therefore have

w i d e researc h and developm ent prospec. t

K ey words :Fors y thia sus p ense ; che m ica l constituents ; analysism e t h od

连翘, 又名旱莲子(5药性论6) 、大翘子(5新修本草6), 为木犀科植物连翘Fors y thia sus pense (Thunb . V ahl) 的干燥果实[1]。味苦微寒, 归肺、心、小肠经, 具有清热解毒、消肿散结的功效, 主治痈疽、乳痈、丹毒、

[2]风热感冒、湿病初起、高热烦渴、神昏发斑、热淋尿闭

该中药。。主要分布于山东、山西、陕西、河南等省。本文对中药连翘的化学成分和分析方法的研究进展作一次较为全面的回顾, 以便能更好地研究和开发

1 化学成分

连翘的化学成分复杂多样, 其中主要是苯乙醇及其苷、C 6-C 2天然醇、木质素, 此外还有黄酮、五环三萜、生物碱等。

收稿日期:2009-10-15

基金项目:山东省科学院博士基金(科基合字2008第23号)

作者简介:段文娟(1981-), 女, 博士研究生, 主要从事中药成分和中药质量控制研究。

*通讯作者, E-m ai:l li u j h @key l ab. net

34

1. 1 苯乙醇及其苷山 东 科 学 2010年

连翘中含有大量的苯乙醇及其苷类化合物, 1960年, 俞崇灵

forsy tho l (连翘酚) 。1982年, Endo K 等人[4][3]从连翘中分离得到1种抗菌成分, 命名为[5, 6]分离得到forsythoside B 。同年, N ish i b e S 等人

[7]

[8]分离得到forsy thiaside A 和1种抗菌活性成分suspensaside ; Endo K 等人同一物质) 和forsythoside D 。1984年, Endo K 等人

人[9]分离得到forsythosi d e C (与suspensasi d e 为[10]分离得到1个新化合物forsythoside E , K itaga w a E 等分离得到1个新化合物分离得到acteoside 和B -hydroxyacteosi d e 。2008年, W ang Y anzhi 等人

[11]forsy thensi d e F 。2009年W ang Funan 等人分离得到了3个新的化合物forsythosides H, forsythosi d esI ,

forsy thosi d es J 以及6个已知化合物forsythosi d e A, forsythoside F , forsythoside E , 2-(3, 4-dihydroxypheny l) ethy-l B -D -g lucopyranosi d e , phenethy l alc . B -D-xylopyrano --sy-l (1y 6)-B -D-glucopy ranosi d e 和calceo lari o si d e B 。

1. 2 C 6-C 2天然醇

1984年, Endo Kutsuya 等人[12]分离得到3个新化合物rengyo, l rengyox ide , rengo l o ne 和1个已知化合物

[13]cornoside 。1989年Seya K azuhiko 等人

人[16]分离得到rengyosiesA, B , C 和sa li d roside 。1999年, 王伟芳等人[15][14]分离得到rengyo lester 。2003年, 刘悦等人分离得到Isorengyo 。

[17]分离得到异落叶松树脂醇和连翘酸-1c -O-B -D-葡糖苷。郭慧等1. 3 木脂素类1977年, N i s hibe Sanse i 等人

Sansei 等人[18]分离得到ph illyri n 连翘苷, ph illygen i n , (+)-p i n o resi n ol 。1978年, N ishibe

[19]分离得到了arctigenin , m ataresi n o, l arctii n m atairesi n oside 和pinoresno-l B -D-g lucoside((+) 松脂分得了phillygen i n , (+)-p i n oresi n o, l ph ill y rin(连翘素-B -D -葡萄糖苷) 。1985年, Tsuka m oto H irok i 等人

年, 刘东雷等人[20]苷), (+)-pinoresno-l B -D-g lucoside((+) 松脂素-B -D-葡萄糖苷) 和(+)-e p i n o resi n o-l 4p -O-g l u cosi d e 。1997分离得到1种新木脂素单糖苷(+) 松脂素单甲醚-B -D -葡萄糖苷(pinoresi n o lm ono m ethy -

[21]B -D -g lucoside) 。1998年刘东雷等人

和B 。

1. 4 五环三萜类

1978年, Chiba M ar i k o 等人[18, 23]又报道从连翘中分离得到1种新木脂素, 命名为ep i p i n oresino-l 4-B -[22]D -g l u coside 。2008年PiaoX iang -Lan 等人分离得到2个具有抗氧化活性的木脂素类化合物forsyth ialan A 分离得到3个五环三萜类化合物:白桦酯酸(Be t u li n ic ac i d ) 、齐墩果酸

[24](o leanolic acid) 、熊果酸(urso lic acid) 。1991年, 胡旺云等人首次分离得到乙酰化三萜isobauereny l

[25]acetate 和20(S )-D a mm ar -24-e m e -3B , 20-dio-l 3-acetate 。方颖等人

1. 5 黄酮类

1947年, N aghsk i J 等人

苷。

1. 6 生物碱类

2009年Da i Sheng -Jun 等人

1. 7 挥发油类

孔杰等人[30][29][26]分离得到2A -羟基白桦脂酸(2A -hydroxybetulinic ac i d ) 和2A , 23-羟基熊果酸(2A , 23-hydroxyurso lic acid) 。分得槲皮素和芦丁。1972年, M atsy iK 等人[17][27]分离得到异槲皮素和紫云英[28]苷。1977年N ish i b ei Sansei 等人分离得到r uti n (芦丁) 。2003年, 刘悦等人分得汉黄芩素-7-O-葡糖首次从连翘中分离得到2个新的生物碱suspensi n e A (1) 和(-)-7c -O-m ethylegen i n e (2), 以及2个已知生物碱(-)-egeni n e (3) 和(-)-bicuculli n e (4) 。采用毛细管气相色谱-质谱联用法对连翘挥发油化学成分进行了研究, 共确认了其中90

[31]种成分。徐植灵等人从连翘中提取了挥发油, 用气相色谱-质谱联用法分析其挥发油的化学成分, 鉴定

[32]出B -蒎烯, 香桧烯、A -蒎烯等56个化合物, 其鉴定率达93. 37%。石素贤等人从连翘中蒸发出挥发油, 用, ,

第2期段文娟, 等:中药连翘化学成分和分析方法的研究进展

[33]35烯、芳樟醇。何新新等人采用GC -M S 法对不同产地连翘挥发油的成分进行分析, 结果显示连翘中含有A -

蒎烯, 莰烯, 香桧烯, B -蒎烯, 水芹烯, 月桂烯, A -松油烯, 松香芹醇, 龙脑, 松油烯-4-醇, 月桂烯醇, 桃金娘醇, 胡椒醇, A -小茴香二十四烷甲酯, 二十六烷酸甲酯。

1. 8 微量元素

顾永祚等人

1. 9 其它

匡海学等人

周成平等人[37][35][34]用I CP -AES 和AAS 对比分析, 测定了连翘中Cu 、Fe 、Zn 、M n 等19个微量元素的含量。分离得到了正三十一烷和B -谷甾醇。1999年, 陈玉俊等人[28][36]分离得到硬脂酸、棕榈酸;

分离得到一个新化合物命首次分离得琥珀酸。刘悦等人首次从连翘中分离得到了异落叶松树脂醇[38](isolaric iresino l), 丁二酸(succi n icac i d ), 丁四醇(erythritol) 。2003年刘悦等人

butyo lactone) 。名为2, 3-二羟甲基-4-(3c , 4c -二甲氧基苯基)-C 丁内酯(2, 3-d i h ydroxy m ethy-l 4-(3c , 4c -d i m ethoxyphenyl)-C -

2 分析方法

2. 1 薄层色谱法

宋吉莲等人[39]用聚酰胺薄膜, 醋酸为展开剂, 建立了连翘快速鉴别的方法。2005年版5中华人民共和

[2]:25:30:3:3) 为展开剂, 喷以香草醛硫国药典一部6中采用薄层色谱法, 用苯:丙酮:乙酸乙酯:甲酸:水(20

酸试液, 加热至斑点显色清晰与对照药材对比。张贞丽等人[40]采用薄层色谱法, 以正己烷-氯仿-甲醇

:10:118) 为展开剂, 鉴别连翘中连翘酯苷、(10连翘苷、齐墩果酸、芦丁。结果:采用薄层色谱法鉴别4种成分斑点清晰, 专属性强, 该方法专属性强, 可用于连翘的质量控制。

2. 2 液相色谱法

何新新等人

郑晓珂等人[41]用H PLC 法对11个不同产地连翘样品中5种有效成分的含量进行测定, 并用成分含量用RP -H PLC 法, 乙腈和水梯度洗脱, 检测波长235n m, 以连翘苷为对照品, 运用相似度评偏移法对连翘质量进行了评价, 为评价连翘质量提供了一种新方法。[42]

价法和主成分分析法对连翘不同采收期的样品指纹图谱进行化学模式识别研究, 结果显示连翘成分随采收月份不同而各异, 不同采收期采集的连翘成分积累具有一定规律, 8月底至9月份采收为佳。

靖会等人[43]建立了用高效液相色谱法测定连翘中连翘酯苷含量的方法。

采用H PLC 测定老翘中有效成分的含量, 常规方法测定连翘产地土壤养分的含量, 应用李卫建等人[44]

SPSS 统计软件对不同产地连翘有效成分的含量和土壤养分的含量进行统计分析, 计算各土壤养分因子与连翘有效成分含量的偏相关系数, 建立连翘有效成分含量与土壤养分因子的多元回归方程。结果显示:影响老翘中连翘苷含量的最大因子为土壤pH 值, 其次为土壤有效磷、有效钾和F ACT 。因此, 土壤养分因子是影响连翘有效成分的重要因素。

Guo H 等人[45]用H PLC -DAD 法, 甲醇-0. 3%醋酸对连翘中12种主要成分(R -suspensasi d e , S -suspensaside , S -suspensasi d e m ethy l ether , (+)-pinoresi n o -l B -d -glucoside , forsythiasi d e , (+)-ep i p i n oresino-l 4-O-g l u coside , suspensasi d e A, rutin , phillyri n , (+)-p i n o resi n o, l (+)-ep i p i n oresino l 和ph ill y genin) 的含量进行同时测定, 研究结果表明新创建的方法能够对连翘的质量作出恰当的评价。

2. 3 气相色谱-质谱联用法

徐植灵等人

何新新等人[31]采用气相色谱-质谱联用的方法分析连翘中的挥发油成分和含量, 鉴定出56个化合物, 采用GC -M S 法对不同产地连翘挥发油的成分进行分析, 结果显示:不同产地的连翘挥发鉴定率达93. 37%。[33]

36

袁敏等人[46]山 东 科 学 2010年采用水蒸汽蒸馏法提取不同产地连翘的挥发油, 用毛细管气相色谱技术测定其指纹图谱(GC -FPS) , 并选用模糊聚类法分析比较。结果表明:该方法灵敏度高, 谱图有较好的重现性, 样品稳定性好, 11种连翘色谱峰重叠率>97%。聚类分析法使谱图分析更为快速、准确, 适用于连翘的质量控制。

2. 4 分子生物学

顾华等人[47]运用随机扩增多态DNA (RAPD ) 方法研究了来自山西黎城、长治、平顺、壶关、屯留及安泽6个地区11个连翘地方栽培品系的亲缘关系, 并用H PLC 方法测定连翘主要指标成分) ) ) 连翘苷含量的变异情况。RAPD 分析结果表明, 连翘栽培的地方品系间存在明显的DNA 水平上的多样性变异, 运用Ph ilip3. 6软件包以及W agner 算法, 可分为A 、B 、C 3个不同分支。连翘苷含量分析结果显示, 2个遗传关系相近分支B 和C 的连翘苷含量差异不显著(t =0. 44, p =0. 67; 平均连翘苷含量分别为0. 53m g /g 和0. 67m g /g), 这2个类群与第3个类群遗传差异大, 连翘苷含量差异也很大(8. 7m g /g ) 。这种DNA 分子多样性差异与化学指标成分含量差异的相关性说明连翘的遗传基础可能对化学指标成分的形成和积累有显著的影响。研究结果显示运用RAPD 分析手段进行药材道地性研究具有可行性。研究结果不仅对于连翘的道地性研究和中药材GAP(Good Agricu ltural Practice) 生产有一定的指导意义, 而且对于其他道地中药材的研究也具有一定参考价值。

3 小结

综上所述, 连翘具有丰富的化学成分, 尤其含有大量的苯乙烯和木脂素类化合物, 此类化合物是连翘主要药理活性的物质基础并且具有毒副作用低的优点。因此, 进一步对连翘的化学成分和分析方法进行研究, 找到活性更好的成分、建立快速的控制连翘质量的方法是很有意义的。

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66

质。山 东 科 学 2010年

(3) 与煤相比, 生物质更适于采用低压甲醇合成工艺与一步法合成二甲醚工艺。

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