生物体系中脂质过氧化及抗氧化剂抗氧化活性的检测与评价
2004年第29卷第7期
中国油脂
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文章编号:1003—7969(2004)07—0033—05中图分类号:a'Q641
文献标识码:A
生物体系中脂质过氧化及抗氧化剂抗
氧化活性的检测与评价
纪俊敏,谢文磊
(郑州工程学院化学化工系,450052郑州市嵩山南路140号)
摘要:越来越多的研究表明,很多疾病和衰老现象都与脂质过氧化有关。对近些年来检测生物体系中脂质过氧化与抗氧化剂抗氧化活性的方法作一简单综述,包括氧耗、电子自旋共振、紫外和脂质过氧化降解产物的测定等,并对不同方法进行了综合比较与评价。各种检测技术的对象各有不同,而且各有优缺点。由于脂质过氧化过程的复杂性,要用一种测定方法准确地得出生物体中的脂质氧化的机理是不可能的,也是不可靠的。因此,要针对不同的实验目的及条件来选择不同的检测方法,并采用多种方法检测分析从不同的角度进行脂质过氧化的评价。
关键词:生物体系;脂质过氧化;抗氧化活性;机理;检测;评价
在生物体内,很多脂类含有不饱和脂肪酸,特别在生物膜的磷脂中,不饱和脂肪酸含量极高。由于不饱和脂肪酸双键电子云密度大,化学性质很不稳定,很容易受到过氧化作用的损伤,产生有细胞毒性的脂质过氧化物…1。这些化合物能破坏人体细胞正常生理功能,促使人体衰老和诱发癌症。近年来研究证明怛叫J,脂质过氧化与某些疾病的病理过程,如肿瘤、化学中毒、感染、炎症、自身免疫疾病、动脉粥样硬化(As)及心脑血管疾病等,以及衰老等生理过程均有密切联系。目前国内外关于氧化应激、自由基损伤和生物抗氧化的研究主要集中在食品、化妆品、生理学、流行病学和医学等领域”J,从分子水平
攻脂类双键,产生更多的脂质过氧自由基,并依次传递下去成自动分解的链式反应;另一方面,在铁、铜等金属的作用下,特别是这些金属的复合物能高效地催化氢过氧化物分解,引起脂质过氧化的连锁反应[6,7j。脂类氧化的最初阶段形成共轭二烯,然后形成环状过氧化物,最后生成丙二醛及其他短链的醛、酸(如戊醛、己醛、4一羟基壬醛、己酸等)旧J。其具体氧化产物如图1所示。
I
上研究其作用机理、基元反应和结构/活性关系的工
作尚不多见,许多基础理论问题尚待解决。因此,脂质过氧化的检测方法在反应机理的研究中就显得尤为重要。
1脂质过氧化反应的机理
脂质的过氧化通常认为是由自由基启动的。不饱和脂肪酸在自由基和一些氧化引发剂(・OH,H202,02)作用下生成自由基中间产物R・,然后与02反应形成脂质过氧自由基ROO・,后者与另一脂质作用,引发非特异性氢提作用,最后形成脂质过氧化物ROOH,它们一方面自发分解形成更多自由基进
收稿日期:2003—09—09;修回日期:2004—05—08作者简介:纪俊敏(1977一),女,在读硕士;主要从事拟生物体系下亚油酸(酯)的氧化与抗氧化的研究。
On
洳州
氢过氢化物—一二氢过氧化物—’聚合物
乙醇上l溢髅.三一J
R--O
Ci00H
蘸
醛
≈
.。
2生物体脂质过氧化与抗氯化剂抗氧化活性的检测2.1脂质过氧化底物的检测
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2.1.1
不饱和脂肪酸的减少脂质氧化过程主要
CDHP含量的多少不能准确反映脂质过氧化的程是不饱和脂肪酸侧链发生氧化作用,因此不饱和脂度,它只能部分地反映氧化初始阶段脂质过氧化的肪酸的减少就可以作为检测脂质过氧化的一个指程度[22I。
.
标[9—2|。该法普遍适用于生物体的体外实验,首先2.2.3氢过氧化物
要经过不饱和脂肪酸的提取,这一步骤必须小心进2.2.3.1过氧化值(POV)法过氧化值(POV)是反行以防操作过程中造成不饱和脂肪酸进一步氧化,映脂质过氧化物含量的指标,一般以1kg油脂中氢最好在暗室中进行,然后经过皂化、酯化和气相色谱过氧化物的毫摩尔数来表示,是检测脂质过氧化最分离等多步实验,操作烦琐、不十分灵敏。通过该法典型也是最常用的方法¨6∞]。这种方法仅限于有还可以定性地了解何种脂肪酸参与了脂质过氧化反碘量法、电位法。碘量法的测定按GB5009.37—应。
.
1985进行,它是依据碘化物的氧化反应,在实验条2.1.2氧耗不饱和脂肪酸发生脂质过氧化过程件下,只有脂过氧化物可以与I一反应,然后用硫代伴随有氧气的消耗,因此氧耗也成为检测脂质过氧硫酸钠滴定。由于该方法是用滴定法进行测量的,化的指标之一,氧耗的测定可采用Wills测压法【13]有视觉的误差;而且滴定中需用大量有毒和有刺激及氧电极法【14,15J,后者较常用。而且此法只需一个性的有机溶剂如四氯化碳、冰醋酸。最重要的是,以氧电极即可,氧气吸收的量用电子电位差计记录,它POV作为氧化程度的一个指标的前提是假设形成的还可以连续检测脂质过氧化的进程,但体系必须是过氧化物是足够稳定的,形成以后不发生分解,但实封闭的。
际上对于每一个易氧化的脂质,这个假设是不成立2.1.3增重法脂质过氧化过程中必定要吸收一的。有实验数据显示:由不饱和酸形成过氧化物,其定的氧,底物吸氧后形成过氧化物增重。通过对氧反应活化能大约是146—272
WHloll24J,而脂质过氧
化混合物作NMR分析,由乙烯基质子峰面积可以得化物分解的反应活化能大约在84。184.5
kJ/
出不饱和脂肪酸氧化随时间变化的情况[16’17]。此mol∞J。这说明过氧化物比不饱和脂质更加不稳法只适用于常温下的反应,且底物体系中无易挥发定。因此,POV只能粗略反映脂质氧化的程度。的物质。
2.2.3.2硫氰酸盐(thiocyanate)法此法是利用过2.1.4氧压法在密闭的反应体系中,脂质和氧气氧化物把二价铁离子氧化成三价铁离子,三价铁离反应生成过氧化物,氧气的压力要减小(18],根据氧子和硫氰酸根形成红色的硫氰酸铁,该络合物在
压随时间的变化也可以得出反应机理。它只适用于500
nm附近有强的特征吸收[10,26“28],通过比色即
常温条件。
可测出过氧化物的含量。该法最初是由Horst创立,2.2脂质过氧化产物的检测该法简单,但因为有氧气的存在,常发生明显的干2.2.1脂自由基
在脂质过氧化反应进程中会产
扰,使结果不可靠。
生许多自由基如R・、ROO・、RO・、HO・等,这些自由2.3脂质过氧化降解产物的检测
基均可以由电子自旋共振仪(ESn)N定[19,20]。该仪脂质过氧化物很不稳定,可自发降解成小分子器比较昂贵,对于不同种类的自由基要选择相应的的复杂产物,如醛、酮、烷烃、烯烃、酸及聚合物等。捕捉剂,而且通过ESR信号来判断一个产物有时也对这些降解产物的检测被认为是最能有效地反映脂很困难,这些都限制了它的使用。
质过氧化的水平。但由于这些降解产物的化学性质2.2.2共轭二烯氢过氧化物(CDHP)不饱和脂肪过于复杂,目前只能对某些降解产物进行检测,这些酸的侧链氧化过程中伴随有CDHP的生成,该共轭方法包括:化学发光法、硫代巴比妥酸(TBA)法、荧二烯结构在紫外区234nm[10]附近(rE有资料显示为
光法、茴香胺反应物法及烃类气体法等。
233
nlTITM或235
nm[12])具有很强的特征吸收,因此
2.3.1化学发光(CL)法化学发光分析是近二十可以利用这一特征对脂质过氧化进行检测。该法操几年来发展起来的一种新的分析技术,它具有灵敏作简单,一个简单的紫外分光光度计即可。该法适度高、操作简单等优点,化学发光通常是指从一个化用于检测纯度较高的脂的过氧化反应,因为反应体学反应(如氧化反应)中’获得能量,使反应物或产物系中的其他底物也可能在这个波长范围内有吸收;
分子之一激发,生成电子激发态,当其弛豫返回基态另一个误差来源于脂肪酸本身在紫外区(210砌)的
时,以激发光子的形式向外释放能量的过程[2901|。吸收和CDHP(234am)的吸收只差20rim;并且CDHP油脂自动氧化时会产生化学发光,其原因是复杂的。本身也是一个不稳定的化合物(9。2’…。因此,
通常认为油脂的自动氧化机理是自由基连锁反应,
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有氧存在时的氧化发光反应大致可归为以下两步主质反应生成类似的红色物质,故现在人们也称此法要过程[32]:
为TBA反应物(113ARS)[11,35~38]法。
(1)有氧时脂肪的连锁自氧化反应,生成过氧化物自由基
R‘+02一RoO‘
船q佣诤CHOCHO,~c}
aH
“\0H
R00・+RH—ROOH+R・’
(2)过氧化物自由基复合形成电子激发态,处于激发态的产物返回基态时,产生化学发光:
2.3.5气相色谱法在脂质氧化过程中,有戊烷、ROO・+R00・一[P]”+02
己烷等生成,戊烷可进一步被动物代谢,己烷则可\P+l02j”经气体交换后排放于呼气之中,应用气相色谱分析[P]”一P+hv
技术检测乙烷是衡量脂质过氧化水平的常用指标之化学发光法中,常用一些发光增强剂来提高检一[36,38,39]。该法广泛应用于完整的动物、灌流肝测的灵敏度,常用试剂有鲁米诺(1u.min01)、洛粉碱脏、肝细胞等脂质过氧化测定。(1uphine)和光泽精(1ucigenin)等。
2.4其他方法
2.3.2荧光法脂质过氧化产生的羰基化合物如生物体内不仅有自由基产生体系,还有清除自丙二醛可以和蛋白质、氨基酸反应生成含有N—C=
由基的抗氧化系统。体内的抗氧化体系由酶性和非c—C=N结构并发荧光的烯夫碱(schi曲ase)[33]。
酶性成分组成,前者包括超氧化物歧化酶(SOD)、过此碱具有典型的荧光激发光谱和发射光谱(420。
氧化氢酶、谷胱甘肽过氧化氢酶(磷斛一PX)、细胞色470
ilia)。因此,用荧光分光光度计测定其荧光的相
素氧化酶;非酶性成分包括VE、Vc、p一胡萝卜素、对强度,即可间接反映脂质过氧化的水平。此法灵硒、谷胱甘肽(GSH)等,使得生物体内的氧化与抗氧敏度高,且可以反映丙二醛与体内蛋白质的相互作化更加复杂多样化。
用,具有重要的生物学意义。醛类的一个共性是聚2.4.1高效液相色谱(m忧)法通常用TBA法检
合形成大分子,即使没有氨基化合物存在,它们本身测MDA,但由于TBA法对MDA并不具有专一性。就具有荧光性。因此,这一检测方法的机理很复杂,因此实验中存在一定的误差。应用HPLC法已经成但灵敏度高,通常需要与标准荧光物质进行比较,以功地分离并且定量地测定了MDA—TBA产物以及相对荧光强度作为脂质过氧化程度的表示。游离的MDA产物140,41】。该法灵敏度高且具有很好2.3.3茴香胺反应物法原理如下式:
的专一性。1987年,Wong等【42J报道用HPLC一分光光度法测定血浆LPO含量。
∽NHa肛_审N=CnR
2.4.2二苯代苦味酰自由基(1,1-Diphenyl.2一Picryl.hydrazyl,DPPH・)法DPPH・在有机溶剂中是一种稳定的自由基,呈深紫色,其孤对电子在517nm[43]有强吸收。DPPH・和抗氧化剂相混合,随着DPPH・与此反应能测出氧化生成的所有醛的缩合反应在
抗氧化剂给出的氢相结合,使体系颜色由紫色变为350
nnl处的吸收。
淡黄,光吸收值减少,反应结束后达到稳定。DPPH・2.3.4硫代巴比妥酸(’默)法
多不饱和脂肪酸
剩余百分率与抗氧化剂的清除能力相对应,因此可在自动氧化过程中最终产物是丙二醛(MDA),在较用清除50%DPPH・所需抗氧化剂的量表示抗氧化低的pH(pH=3.0左右)和高温下,它可以与硫代巴剂活性[10.11,44,蚓。比妥酸(113A)反应生成一种粉红色物质,该物质在3结束语
紫外区532nrn肼J处有一特征吸收,操作也比较简检测脂质过氧化的方法各有优缺点,手段不同,单,而且TBA呈线性变化(POV是呈抛物线变化),反映的侧面也不同。ESR无疑是研究脂质过氧化自更加受人们的重视。但TBA法检测到的MDA并不由基机理的最好的方法,但仪器太昂贵;高效液相色是完全由脂质过氧化产生的,也可能是过氧化物裂谱、荧光法和气相色谱法定量明确,特异性好,但也解产生的,并且严格来说TBA对MDA也并不具有都存在仪器昂贵、操作烦琐的问题;TBA—MDA法,绝对专一性。已经发现TBA不仅可以和MDA反应设备要求低,但由于生物体系存在着多种干扰物质生成红色物质,而且可以和氧化的蛋白质、核酸等物
以及常规比色法的非专一性,灵敏度差;CDHP是检
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测脂质过氧化初始阶段动力学较好的方法,且简便易行,适用于体内外组织或亚细胞器脂质过氧化测定,但是灵敏度低,不适用于临床人血清脂质过氧化测定;氧耗法及脂肪酸的减少法样品用量大,对一些难得的微量样品不太适用,而且只适用于体外实验;硫氰酸盐法需要控制反应时间,误差较大;可以说没有哪种方法可以单独精确地评价生物体中的脂质过氧化行为以及某种抗氧化剂在生物体中的抗氧化性能。因此,实验中只能根据自己的实验条件和目的来选择不同的检测方法或者选择几种不同的方法进行更全面的探索。参考文献:
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d.
Determinationandevaluationoflipidperoxidationand
antioxidative
activityofantioxidantinbiologicalsystem
JIJun—min,XIEWen.1ei
‘
(ChemicalandChemicalEngineeringDepartment,ZhengzhouInstituteofTechnology,450052Zhengzhou,China)
Abstract:Lipidperoxidationhasreceivedconsiderableattentionbecauseofitspossiblecontributionto
thepotential
damageofbiologicalsystems.Thestudyon
themechanismandtheprotectionoflipidperoxidation
are
concemed
to
our
livingand
health.The
methodsofdetermination
and
evaluationofperoxidafionandantioxidantactivitiesin
biological
sys—
tens
werereviewed,includingconsumeofoxygen、electronicspinresonance、ultravioletspectmm、determinationofdecom—
posedproductoflipidoxidation.Allthemethodshavetheiradvantageanddisadvantage.Itisimpossibleand
inaccurate
to
determinethemechanismoflipidperoxidationby
one
method,SOthemethodshouldbeselectedaccording
to
experimental
aim
andconditions,and
many
methods(not
one
method)shouldbeused
to
determineandevaluatethelipidoxidation.
Key
words:biologicalsystems;lipid
pemxidation;antioxidativeactivity;mechanism;determination;evaluation
生物体系中脂质过氧化及抗氧化剂抗氧化活性的检测与评价
作者:作者单位:刊名:英文刊名:年,卷(期):被引用次数:
纪俊敏, 谢文磊
郑州工程学院化学化工系,450052,郑州市嵩山南路140号中国油脂
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activity 1995
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引证文献(12条)
1. 左玉 脂质过氧化及抗氧化剂抗氧化活性检测方法[期刊论文]-粮食与油脂 2009(2)
2. 张蔚. 邵卫樑. 杭晓敏. 胡天喜 化学发光法测定脂质过氧化方法探索[期刊论文]-安徽医药 2008(7)3. 穆筱梅. 钟振声 维生素E、维生素C和BHT对大豆磷脂脂质体的抗氧化作用[期刊论文]-大豆科学 2006(4)4. 梁学锋. 黄美欣. 周博. 郑挺. 黄时绵. 闫素君. 马林 多羟基苯甲醛席夫碱的抗氧化性能研究[期刊论文]-广东化工2011(8)
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