乙醇和苯酚的性质实验
《实验化学》专题2 物质性质的探究学案
课题2 乙醇和苯酚的性质
一、实验目的
1.通过实验的方法进一步认识乙醇,苯酚的重要的物理性质和化学性质
2.通过实验对比的方法,认识乙醇、苯酚因结构上的差异引起性质差异的原因,并能比较醇羟基和酚羟基的化学活性
3.体验运用实验方法探究物质性质的过程 4.初步形成一定的分析,推理与归纳能力 二、实验准备
结合以下问题认真预习教材p25-26“知识预备”并思考下列问题。 1、乙醇和苯酚分别有哪些化学性质？ 2、乙醇和苯酚的羟基氢哪个更加活泼？
3、从分子结构角度分析，活泼性差异的原因？
4、如何设计实验比较乙醇、苯酚分子结构中羟基上的氢原子的活泼性？ 共同讨论：
要保证乙醇、苯酚与金属钠反应的对比实验成功需要注意哪些问题？ 问题：实验实施中如何控制单一变量？
1、取等体积的乙醇、苯酚，加入大小相等的金属钠？ 2、将苯酚融化？
3、如何将苯酚转变为液体？ 三、实验药品以及仪器
1、药品：无水乙醇、苯酚晶体、钠单质、乙醚、丙酮、稀NaOH溶液、酚酞、NaAlO2溶液。 2、仪器：试管、玻璃片、滤纸、小刀、胶头滴管。 四、实验操作和现象
以上情况，还要注意，浓度不完全一致。
结论：事实上实验现象与我们推测的不符合!
以乙醚做溶剂时,乙醇与钠反应比苯酚与钠反应快!
事实上：如果用苯、丙酮、四氯化碳等溶剂来代替乙醚，能观察到苯酚与钠反应比乙醇与钠反应快
为什么在乙醚中，苯酚与钠反应比乙醇与钠反应要慢一些呢？
原因猜测:
原因一:
乙醇钠易溶于乙醇、乙醚，而苯酚钠难溶于乙醚,类似于实验室制CO2不能用块状CaCO3与稀H2SO4反应一样,反应过程中,生成的苯酚钠附着在钠块表面,使反应减慢
溶解性：溶于无水乙醇不溶于苯。
原因二:考虑氢键的影响
苯酚羟基氢与苯环共轭∏键之间形成的氢键比乙醇分子间的氢键要强.正是这种强的氢键约束了羟基氢,破坏这类氢键需要更高的能量
原因三:从分子结构上分析:
苯酚中羟基氢与苯环之间形成氢键,羟基氢被∏电子云所笼罩,紧扣其中,
金属钠首先接触的是∏电子云,电子传入必然受到∏电子云排斥,所以苯酚与金属钠的反应活化能比钠与乙醇反应的活化能要高
结论:以乙醚为溶剂, 乙醇.苯酚与钠反应这个实验 可以验证: 乙醇和苯酚都能和钠反应
不能证明: 苯酚羟基氢比乙醇的羟基氢活泼
如果做这个实验的目的是证明乙醇和苯酚都能和钠反应, 则这个实验可以达到目的
如果做这个实验的目的是证明苯酚羟基氢比乙醇的羟基氢活泼,
则这个实验不能达到目的
那么如何证明苯酚中的羟基比乙醇中的羟基更活泼呢？其实方法很多
如：１、取两只试管，加入２ml的稀NaOH溶液，加入１－２滴酚酞，
取０.４６g乙醇和０.９４g苯酚加入试管中，
加入苯酚的试管溶液颜色明显变浅，加入乙醇的试管溶液颜色变化不大
２、取适量乙醇和苯酚，分别配制成同物质的量浓度的溶液，分别滴加到NaAlO2溶液中，能产生浑浊的是苯酚溶液
C6H5OH+ NaAlO2 + H2O == C6H5ONa+Al(OH)3
实验6.设计实验：比较盐酸、碳酸、苯酚的酸性强弱
（所给试剂：稀盐酸，大理石，饱和碳酸氢钠溶液，苯酚钠溶液，仪器自选。）
稀盐酸
CaCO3固体
饱和NaHCO3
C6H5ONa