官能团保护知识详解
高考有机预测有机合成中的防官能团的保护与恢复方法
有机合成中有时会遇到这样的情况，本意只想对某个官能团进行处理，结果却影响了其它官能团。“投鼠忌器”，防止对其它官能的影响，常常采用先保护后恢复的方法。
1． 酚羟基的保护
酚甲醚对碱稳定，对酸不稳定。
2． 醛、铜羰基的保护
缩醛（酮）或环状缩醛（酮）对碱Grignard 试剂，金属氢化物等稳定，但对酸不稳定。
3． 羧基的保护
4。 氨基的保护
一、防官能团受还原影响的保护与恢复
试以丙烯及其它必要的有机试剂为原料来合成CH 3COCH 20H ，无机试剂任选，写出有关反应的化学方程式。
H 2C CH 2C
R'
O
HOCH 2CH 2OH R'
R
H 2R
O
R'
已知：（1）R
C
R C OC 2H
（2）
RCH 2OH
C 2H 5OH
[简析]解有机合成题可以根据所要合成的物质，采用顺推、逆推齐推的思维方法。依题给的有关信息反应的规律并结合所学的知识，可由顺推法初步形成以下的合成路线；
若将-COOH 转化-CH 2OH 就“OK ”了。再结合信息反应(2)可知，先将-COOH 转化为-COOC 2H 5，然后在LiALH 4作催化剂时与H 2成即可。但要注意在这一转化过程中，CH 3-CO-中的
O
CH 3CH=CH
2
Br 2
CH 3CHBrCH 2CH 3CHOH-CH 23COCOOH
也可与H 2加成，故
必须考虑将该官能团加以掩蔽和保护，最后重新将其 “复原”，这可以利用信息反应(2)的方法而达到目的。从而易写出合成 CH3-CO-CH 20H 的有关反应方程式如下 CH 3CH=CH2+Br2CH 3CHBr-CH 2Br
CH 3CHBr-CH 2Br CH 3CHOH-CH 2
3
COCOOH
CH 3COCOOC
2H 5+H2O
CH 32H 5
CH 3
CHOH-CH 2
CH 3COCOOH
C
2H 5
OH
CH 3COCOOC 2H 5+HOCH 2CH 2OH
其他略
二、防官能团受氧化影响的保护与恢复
H O
COOC 2H 5
工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯
，其生产过各如下图根据上图
3
CH
3
I
CH
3
CH 3
OH
3
C 2H 5OH
IH
COOH
COOC 2H 5
回答：
(1)有机物A 的结构简式为____________。
(2)反应⑤的化学方程式(有机物写结构简式，要注明反应条件) ：
(3)反应②的反应类型是__________(填编号，下同) ，反应④的反应类型属_________。 A. 取代反应 B.加成反应 C.氧化反应 D.酯化反应
(4)反应③的化学方程式(不用写反应条件，但要配平) ：____________。
(5)在合成线路中，设计第③和⑥这两步反应的目的是：____________________________。 答案：
Cl
（1）（2）
HOOC
CH 3
O CH3C 2H 5OH H 5C
2
OOC O CH3
（3）（4） （5）略