研究有机化合物的一般步骤和方法
研究有机化合物的一般步骤和方法
知识点归纳总结：
1. 分离、提纯有机物：
在化学上，要鉴定和研究位置有机化合物的结构与性质，必须得到纯净的有机物，下面 是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：
−→确定实验式−−→确定分子式−−→确定结构式 分离、提纯−
分离、提纯有机物的常用方法有：蒸馏、重结晶、萃取、色谱法等。
2. 元素分析与相对分子质量的测定：
(1)元素分析：
①碳、氢元素质量分数的测定：燃烧后，测二氧化碳和水的质量；
②氮元素质量分数的测定：在二氧化碳气流中催化燃烧，测氮气的体积； ③卤素质量分数的测定：与AgNO 3溶液及浓硝酸混合共热，测卤化银的质量。 (2)确定相对分子质量：
质谱法(不做过多研究) ：质荷比最大的数据表示未知物A 的相对分子质量。
3. 有机物中是否含氧元素的求算方法：
算出混合物中H 元素、O 元素分别的质量，然后与有机物的质量相比较即可。 4. 确定有机物分子式的基本方法：
(1)根据有机物中各元素的质量分数，求出有机物的实验式，再根据有机物的相对分子质量确定分子式。
(2)根据有机物的摩尔质量和各元素的质量分数，求出1 mol该有机物中各元素原子的物质的量，从而确定出该有机物的分子式。
(3)根据有机物的燃烧通式及消耗O2的量(或生成产物的量) ，通过计算确定出有机物的分子式。
(4)根据有机物的分子通式和化学反应的有关数据求分子通式中的n ，得出有机物的分子式。
5. 有机物分子结构的测定：
(1)重要官能团的化学性质：
①能与Na 反应：醇羟基、酚羟基、羧基 ②能与NaOH 反应：酚羟基、羧基
③能与Na 2CO 3反应：酚羟基(生成NaHCO 3) 、羧基 ④能与NaHCO 3反应：羧基
⑤能发生银镜反应的物质类别：醛、甲酸、甲酸某酯、甲酸盐、葡萄糖
(3)核磁共振氢谱
有几个峰说明有几种氢，峰面积之比就是这几种氢的个数比。
6. 烃完全燃烧前后气体体积的变化 完全燃烧的通式：C x H y ＋(x+
y )O 24
xCO 2＋
y H 2O 2
(1)燃烧后温度高于100℃时，水为气态：
∆V =V 后-V 前=
y -1 4
①y ＝4时，∆V ＝0，体积不变； ②y>4时，∆V >0，体积增大； ③y
(2)燃烧后温度低于100℃时，水为液态：
∆V =V 前-V 后=1+
y 4
※ 无论水为气态还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子个数有关，
而与氢分子中的碳原子数无关。 7. 烃类完全燃烧时所耗氧气量的规律
y H 2O 2y
(1)相同条件下等物质的量的烃完全燃烧时，(x+) 值越大，则耗氧量越多；
4y
(2)质量相同的有机物，其含氢百分率（或值）越大，则耗氧量越多；
x
完全燃烧的通式：C x H y ＋(x+
xCO 2＋
(3)1mol有机物每增加一个CH 2，耗氧量多1.5mol ；
(4)1mol含相同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃耗氧量依次减小0.5mol ； (5)质量相同的C x H y ，
y )O 24
x x
值越大，则生成的CO 2越多；若两种烃的值相等，质量相同，y y
则生成的CO 2和H 2O 均相等。
针对性训练：
1. 可以用分液漏斗分离的一组混合物是( )
A. 溴和CCl 4 B. 苯和溴苯 C. 酒精和水 D. 硝基苯和水 2. 现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液；②乙醇和丁醇；③溴化钠和单质溴的水溶
液。分离以上各混合液的正确方法依次是( )
A. 分液、萃取、蒸馏 B. 萃取、蒸馏、分液 C. 分液、蒸馏、萃取 D. 蒸馏、萃取、分液
3. 现有一瓶物质，为甲和乙的混合物，已知甲和乙的某些性质如下表。据此，将甲和乙分
4. 下列各项操作，错误的有( )
A. 用酒精萃取溴水中的溴单质的操作可选用分液漏斗，而后静置分液 B. 进行分液时，分液漏斗中的下层液体，从下端流出，上层则从上口倒出 C. 萃取、分液前需对分液漏斗检漏
D. 为保证分液漏斗内的液体顺利流出，需将上面的塞子拿下
5. 过氧化氢的沸点比水高，但受热易分解。某试剂厂先制得7%～8%的H 2O 2溶液，再浓缩
成30%溶液时，可采用的适宜方法是( )
A. 常压蒸馏 B. 减压蒸馏 C. 加生石灰常压蒸馏 D. 加压蒸馏 6. 如下表所示，为提纯下列物质(括号内为少量杂质) ，所选用的除杂试剂与主要分离方法
7. 结构式，以下用于研究有机物的方法错误的是( ) A. 蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物 B. 燃烧法是研究确定有机物成分的有效方法
C. 核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量
D. 对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团 8. 下列分子中的核磁共振氢谱中的谱线不是只有一种的是( )
B. C2H 6 C. CH3CHO
9. 下列物质的核磁共振氢谱图中，有5个吸收峰的是( )
D. HCHO
10. 已知某有机物A 的红外光谱和核磁共
振氢谱图如下图所示，下列说法中不正确的是( )
A. 由红外光谱可知，该有机物中至 少有三种不同的化学键
B. 由核磁共振氢谱图可知，该有机 物分子中有三种不同的氢原子
C. 仅由其核磁共振氢谱图无法得知 其分子中的氢原子总数
D. 若A 的化学式为C 2H 6O ，则其结构 简式为CH 3—O —CH 3
11. 两种烃A 、B 取等质量完全燃烧，生成CO 2与消耗O 2的量相同，这两种烃之间的关系正
确的是( )
A. 一定互为同分异构体 B. 一定是同系物，有相同的通式 C. 实验式相同 D. 只能是同种物质
12. 某有机物在氧气中充分燃烧，生成水蒸气和CO 2的物质的量之比为1∶1，由此可以得出
的结论是( )
A. 该有机物分子中C 、H 、O 原子个数比为1∶2∶3 B. 分子中C 、H 原子个数比为1∶2 C. 有机物中必定含有氧 D. 有机物中一定不含氧
13. 充分燃烧3 L由甲烷、乙烯和丙炔组成的混合气体，生成7 L CO2和4.82 g水(气体体
积均在标准状况下测定) ，则原混合气体中甲烷、乙烯和乙炔的体积比可能是( ) A. 1∶1∶1 B. 1∶2∶3 C. 3∶2∶1 D. 3∶1∶2
14. M 1和M 2分子中X 、Y 元素的质量分数如下表所示，若已知M 1的实验式为XY 3，则M 2的实
验式为( )
A. XY4 322 D. XY2
15. A 是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知：A 中碳的质量分数为44.1%，氢
的质量分数为8.82%，那么A 的实验式是( ) A. C5H 12O 4 B. C5H 12O 3 C. C4H 10O 4 D. C 5H 10O 4 16. 若1 mol某气态烃C x H y 完全燃烧，需用3 mol O2，则( )
A. x ＝2，y ＝2 B. x ＝2，y ＝4 C. x ＝3，y ＝6 D. x ＝3，y ＝8 17. 两种气态烃组成的混合气体0.1 mol，完全燃烧得0.16 mol CO2和3.6 g水，下列说法
正确的( )
A. 混合气体中一定有甲烷 B. 混合气体中一定有甲烷和乙烯 C. 混合气体中一定有乙烷 D.. 混合气体中一定有乙炔 18. 甲烷和乙炔的混合气体20 mL，完全燃烧需45 mL氧气（同温同压下），则此混合气体
中甲烷和乙炔的体积比是( )
A. 1∶1 B. 2∶1 C. 3∶1 D. 4∶1
19. m mol C 2H 2跟n mol H 2在密闭容器中反应，当该可逆反应达到平衡时，生成p mol C 2H 4。
将反应后的混合气体完全燃烧，生成CO 2和H 2O ，所需要氧气的物质的是( )
5n 5n (m +-3p ) mol C. (3m+n+2p)mol A. (3m+n)mol (m +) mol 2222
20. 两种气态烃以任意比例混合，在105℃时1 L 该混合烃与9 L 氧气混合，充分燃烧后恢
复到原状态，所得气体体积仍是10 L．下列各组混合烃中一定不符合条件的是( )
A. CH4、C 2H 4 B. CH4、C 3H 6 C. C2H 4、C 3H 4 D. C2H 2、C 3H 6
21. 质子核磁共振谱(PMR)是研究有机物结构的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，
每一结构中的等性氢原子在PMR 谱中都给出了相应的峰(信号) ，谱中峰的强度与结构中的H 原子数成正比．例如，乙醛的结构式为CH 3CHO ，其PMR 谱中有两个信号，其强度之比为3∶1.
分子式为C 3H 6O 2的有机物，如果在PMR 谱上观察到的氢原子给出的峰有两种情况．第一种情况峰给出的强度比为3∶3，请写出其对应化合物的结构简式 ．
第二种情况峰的强度比为3∶2∶1，请写出该化合物的可能的结构简式 ．
22. 某有机物A 3.0 g，完全燃烧后生成3.6 g水和3.36 L CO2(标准状况) ，已知该有机物
的蒸气对氢气的相对密度为30，①求该有机物的分子式；②若此有机物为醇类，写出其结构简式。
23. 化合物A 相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧．A 的相关
反应如下图所示：
已知R —CH===CHOH(烯醇) 不稳定，很快转化为R —CH 2CHO. 根据以上信息回答下列问题：
(1)A的分子式为 ；
(2)反应②的化学方程式是 ； (3)A的结构简式是 ；
(4)反应①的化学方程式是 ； (5)A有多种同分异构体，写出四个同时满足(i)能发生水解反应(ii)能使溴的四氯化碳 溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式： 、 、 、 ；
(6)A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为 ．