高中化学专题25合成有机高分子化合物

专题25 合成有机高分子化合物

【课前练习】

（09年海南化学·18.4）（11分）以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料

的路线：

已知：

①A的相对分子质量小于110，其中碳的质量分数约为0.9； ②同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮：

③C可发生银镜反应。

请根据以上信息回答下列问题：

（1）A的分子式为 ；

（2）由A生成B的化学方程式为 ，反应类型是 ；

（3）由B生成C的化学方程式为 ，该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是 ；

（4）D的结构简式为 ，D的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为乙酸的有 （写结构简式）

【知识动脉】

一、合成高分子材料的基本方法

1、 加成聚合反应单体： 链接： 聚合度： 2、 缩合聚合反应特点： 3、 两者区别：

缩合聚合物分子式书写的要求：

二、应用广泛的高分子材料（完成相关方程式书写）

1、 塑料：

聚乙烯： 酚醛树脂： 2、 合成纤维

涤纶的合成方程式： 3、 合成橡胶

顺丁橡胶

【例1】（09年宁夏理综·39）［化学——选修有机化学基础］（15分）

A～J均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示：

实验表明：①D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气： ②核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1︰1︰1； ③G能使溴的四氯化碳溶液褪色；

④1mol J与足量金属钠反应可放出22.4L氢气（标准状况）。 请根据以上信息回答下列问题：

（1）A的结构简式为 （不考虑立体结构），由A生成B的反应类型是 反应； （2）D的结构简式为 ；

（3）由E生成F的化学方程式为 ，E中官能团有 （填名称），与E具有相同官能团的E的同分异构体还有 （写出结构简式，不考虑立体结构）；

（4）G的结构简式为 ；

（5）由I生成J的化学方程式 。

答案：（1）BrCH2CH=CHCH2Br 取代（或水解）（2）HOCH2CH2CH2CHO（3）HOCH2CH2CH2CHO

浓硫酸

△

＋H2O 羧基、羟基

（4）

（5）

【例2】（09北京卷25）丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药（分子式为C3H5Br2Cl）和应用广泛的DAP树脂；

已知脂与酯克发生如下酯交换反应：

催化剂

RCOOR'+R''OHRCOOR''+R'OH（R，R’ R’’代表羟基） 

（1）农药C3H5Br2Cl分子中每个碳原子上均连有卤原子。

①A的结构简式是 A 含有的官能团名称是 ； ②由丙烯生成A的反应类型是

（2）A水解可得到D，该水解反应的化学方程式是 。

（3）C蒸汽密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的质量分数分别为碳60%，氢8%，氧32% ，C的结构简式是。

（4）下列说法正确的是（选填序号字母） a.能发生聚合反应，还原反映和氧化反映 b．C含有两个甲基的羟酸类同分异构体有4个 c D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量 d E有芳香气味，易溶于乙醇

（5）E的水解产物经分离子最终的到甲醇和B，二者均可循环利用DAP树脂的制备。其中将甲醇与H分离的操作方法是

（6）F的分子式为C10H10O4.DAP单体为苯的二元取代物，且两个取代基部处于对位，该单体苯环上的一溴取代物只有两种。D和F反应生成DAP单体的化学方程式 。 答案 （1）①CH2CHCH2Cl 碳碳双键、氯原子 ②取代反应

（4）a c d （5）蒸馏

【高考真题】

1. （09上海卷28）环氧氯丙烷是制备树脂的主要原料，工业上有不同的合成路线，以下是其中的两条（有些反应未注明条件）。

完成下列填空：

（1）写出反应类型：反应①_________________ 反应③___________________ （2）写出结构简式：X_____________________ Y________________________ （3）写出反应②的化学方程式：______________________________ （4）与环氧氯丙烷互为同分异构体，且属于醇类的物质（不含种。

2. （09上海卷29）尼龙-66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件，亦可制成薄膜用作包装材

料，其合成路线如下图所示（中间产物E给出两条合成路线）。

及

结构）有__________

完成下列填空：

（1）写出反应类型：反应②__________________反应③___________________ （2）写出化合物D的结构简式：____________________________________ （3）写出一种与C互为同分异构体，且能发生银镜反应的化合物的结构简式： ____________________________________________________________________________ （4）写出反应①的化学方程式：

___________________________________________________________________________ （5）下列化合物中能与E发生化学反应的是_________。

a．NaOH b．Na2CO3 c．NaCl d．HCl （6）用化学方程式表示化合物B的另一种制备方法（原料任选）：

____________________________________________________________________________

【课后练习】

1. 奥运吉祥物福娃外材为纯羊毛线，内充物为无毒的聚酯纤维，其结构简式为：

（ ）

COOCH2CH2O

n

，下列说法不正确的是

A. 羊毛与聚酯纤维的化学成分不相同 B. 聚酯纤维和羊毛在一定条件下均能水解 C. 合成聚酯纤维的单体为对苯二甲酸和乙二醇 D. 由单体合成聚酯纤维的反应属加聚反应

2. 食品保鲜膜按材质分为聚乙烯（PE）、聚氯乙烯（PVC）等种类。PE保鲜膜可直接接触食品，PVC保鲜

膜则不能直接接触食品，它对人体有潜在危害。下列有关叙述不．正．确．的是 ( )

A. PE、PVC都属于链状高分子化合物，受热易熔化 B. PE、PVC的单体都是不饱和烃，能使溴水褪色 C. 焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体如HCl D. 废弃的PE和PVC均可回收利用以减少白色污染

3. “喷水溶液法”是最近日本科学家研制出的一种使沙漠变绿洲的新技术。它是先在沙漠中喷洒一定

量的聚丙烯酸酯水溶液，水溶液中的高分子与沙土粒子结合，在地表下30~50 cm处形成一个厚0.5 cm的隔水层，既能阻止地下的水分上升，又有拦截、蓄积雨水的作用。下列对聚丙烯酸酯不正确的说法是 （ ） A.单体的结构式为CH2==CH—COOR B.在一定条件下能发生加成反应 C.在一定条件下能发生水解反应 D.没有固定的熔沸点

4. 不粘锅的内壁有聚四氟乙烯涂层，下列关于聚四氟乙烯的说法正确的是 （ ） A.聚四氟乙烯的单体是不饱和烃 B.聚四氟乙烯比较稳定 C.聚四氟乙烯中氟的质量分数是73.1％ D.聚四氟乙烯分子中含有双键

5. 已知人造羊毛的结构为

CH22CH

n3

，则合成人造羊毛的单体是

（ ）

①CH2=CHCN ② CH2=CHCOOCH3 ③CH2=C(CN)CH3 ④CH3COOCH=CH2 ⑤ CH3COOH ⑥CH2=C(CN)CH=CHOH

A．①② B．⑤⑥ C．③④ D．①④

6. 2008年6月1日起，所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所将实行塑料购物袋有偿使用。下列说

法正确的是 ( ) A.控制塑料购物袋的使用主要是为了节约成本 B.使用可降解塑料袋有利于减少“白色污染” C.聚氯乙烯塑料袋可用来长时间存放食品 D.塑料购物袋具有热固性，不能回收利用

7. 美丽的“水立方”（Water Cube）是北京奥运会游泳馆，采用膜材料ETFE（四氟乙烯和乙烯的共聚物），

为场馆带来更多的自然光。下列说法正确的是

A.ETFE的结构中，存在—CF2—CF2—CH2—CH2—连接方式 B.四氟乙烯与乙烯发生缩聚反应得到ETFE

C.以乙烯为原料经过加成反应、取代反应可制得乙二醇

D.ETFE材料是热固型（体型结构）的塑料

8. 星形聚合物SPLA可经下列反应路线得到（部分反应条件未注明）。

（ ）

（1）淀粉是 糖（填“单”或“多”）；A的名称是 。

（2）乙醛由不饱和烃制备的方法之一是 （用化学方程式表示，可多步）。 （3）DE的化学反应类型属于 反应；D结构中有3个相同的基团，且1molD能与2mol Ag（NH3）2OH反应，则D的结构简式是D与银氨溶液反应的化学方程式为

（4）B的直链同分异构体G的分子中不含甲基，G既不能与NaHCO3溶液反应，又不能与新制Cu（OH）

2反应，且1molG与足量Na反应生成1mol H2，则G的结构简式为 。

（5）B有多种脱水产物，其中两种产物的结构简式为 和 。

【参考答案】

¤课前小练：

答案：（11分）（1）C8H10 （2）（3

）（4）

取代反应

（5）

¤知识动脉

例1、答案：（1）BrCH2CH=CHCH2Br 取代（或水解）（2）HOCH2CH2CH2CHO（3）HOCH2CH2CH2CHO

浓硫酸

△

＋H2O 羧基、羟基

（4）

（5）

例2、答案 （1）①CH2CHCH2Cl 碳碳双键、氯原子

②取代反应

（4）a c d （5）蒸馏

¤高考真题

1、答案 （1）取代反应 加成反应

（2）

OH

（3）CH3COOCH2CHCH2+H2OCH3COOHHOCH2CHCH2 （4）3

2、答案 .（1）氧化反应 缩聚反应 （2）H4NOOC(CH2)4COONH4 （3）

（4）

（5） d

（6）（合理即给分）

¤课后练习

1、 D 2、 B 3、 B 4、 B 5、 D 6、 B 7、 AC 8、 略