邻氨基苯甲酸甲酯
邻氨基苯甲酸甲酯
无色结晶或浅黄色液体。有葡萄样气味。长期露光变色,能随水蒸气挥发。易溶于乙醇和乙醚,乙醇溶液带有蓝色荧光,溶于多数不挥发油和丙二醇,略溶于矿物油,微溶于水,不溶于甘油。相对密度(d184)1.1682,用于香料。 基本信息
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∙ 中文名称: 邻氨基苯甲酸甲酯 外文名称: MethylAnthranilate,Meradimate 相对分子质量: 151.16 别名: 2-氨基苯甲酸甲酯 CAS 编码: 134-20-3
分子结构
分子式:C8H 9NO 2
分子量:151.1626
物性数据
一、物性数据
1. 性状:无色至淡黄色液体,带蓝色荧光,具有橙花果香香气,微有苦味的辣味道。
2. 密度(g/mL,25/4℃):1.168
3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):不确定
4. 熔点(ºC):24-25
5. 沸点(ºC,0.67kpa或5 mmHg):
256
6. 折射率(n20D):1.581
7. 闪点(ºC):104
8. 比旋光度(ºC):不确定
9. 自燃点或引燃温度(ºC)不确定
10. 蒸气压(kPa,25ºC):不确定
11. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):不确定
12. 燃烧热(KJ/mol):不确定
13. 临界温度(ºC):不确定
14. 临界压力(KPa ):不确定
15. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:不确定
16. 爆炸上限(%,V/V):不确定
17. 爆炸下限(%,V/V):不确定
18. 溶解性:溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,微溶于水和甘油。
合成方法
1. 在自然界,邻氨基苯甲酸甲酯存在于塔花油、橙花油、依兰依兰、茉莉油、晚香玉油等中。工业制造一般由邻氨基苯甲酸与甲醇酯化得到。将邻氨基苯甲酸的甲醇溶液加热到65℃,滴加硫酸,在75℃反应生成邻氨基苯甲酸甲酯的硫酸盐。然后用氢氧化钠溶液中和析出邻氨基苯甲酸甲酯。用甲苯萃取,洗涤甲苯萃取液并蒸去甲苯后,将粗制的邻氨基苯甲酸甲酯在存在碳酸钠的条件下进行减压精馏,将成品馏分冷至12-15℃以下,即析出邻氨基苯甲酸甲酯。另一种制法是由苯酐经氨化、降解、酯化而得到本品。
2. 由邻氨基苯甲酸与甲醇在酸性条件下酯化,经碱中和制得。或由苯酐经氨化、降解、酯化制得。
3. 烟草:BU ,14。
主要用途
1. 该品可作农药及糖精的中间体。邻氨基苯甲酸甲酯具有塔花的甜香味,稀释时具有葡萄样香味,用于廉价的人造花油的调合,也用皂香料或葡萄香精。我国 GB 2760-86规定为允许使用的食用香料。主要用以配制葡萄、柑桔、罗甘莓、草莓和西瓜等型香精,邻氨基苯甲酸酯类能同醛反应生成有价值的皂馥基香料,例如羟基香芳醛与邻氨基苯甲酸甲酯作用得到下述香料。这种香料国内已有市售品,商品名称为Aurantiol 。大鼠口服LD50为2910mg/kg,小鼠为3900mg/kg。2. 用于调配葡萄、樱桃、草莓、西瓜、柑橘等食用香精和酒用香精。在口香糖中使用量为2200mg/kg;糖果中56mg/kg;布丁类中23mg/kg;冷饮中21mg/kg;烘烤食品中20mg/kg;软饮料中16mg/kg;酒类中0.2mg/kg。
安全信息
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
性质与稳定性
1. 无色到淡黄色液体。熔点24-25℃,沸点256℃,135.5℃(2.0kPa ),相对密度1.1682(18/4℃),折光率1.5820-1.5840。溶于乙醚、苯甲酸苄酯、邻苯二甲酸二酯、不挥发性油、丙二醇、挥发性油。溶于6倍体积的60%的乙醇中。微溶于水,不溶于甘油。有蓝色荧光,长期露光变色。
2. 存在于白肋烟烟叶中。
3. 天然存在于可可、葡萄酒、草莓中。