卡宾前体的合成及结构

第１８卷第３期

２０嗍年６月‘长春大学学报ＪＯＵＲＮＡＬＯＦＶ０１．１８Ｎｏ．３ＣＨＡＮＧＣ舯ＮＵＮⅣＥＲＳｎＹＪｕｒ皓２００８文章编号：１００９—３９０７（２加８）０３一∞８ｌ一０５

氮杂环卡宾前体［Ｈ０４，６一ｄｉ・Ｃ（ＣＨ３）３一Ｃ６１１２－２－ＣＨ２

｛ＣＨ（ＮＣＨＣＨＮ）ＣＨ３｝］ＣＩ的合成及结构

王志国，刘思曼，王秀锋，黄宝美，何志坚

（绵阳师范学院化学与化学工程系，四川绵阳６２１０００）

摘要：利用４，６一‘Ｂｕ２－１－（ＨＯ）Ｃ６Ｈ：ｃＨ２ＣＩ与甲基咪唑反应成功的合成芳氧功能化的氮杂环卡宾

前体［Ｈ０４，６一ｄｉ－Ｃ（ｃＨ３），一ｃ６Ｈ２．２一ｃＨ２｛ｃＨ（ＮｃＨｃＨＮ）ｃＨ，｝］ｃＩ，化合物通过了１ＨＮＭＲ和ｘ—ｍｙ

衍射表征。晶体结构表明其晶体属单斜晶系，空间群为ｃ２／ｃ。化学式为ｃ。，Ｈ勰ｃＩＮ：Ｏ，晶胞参数为

８＝３２．０３４（１４）Ａ，６＝８．６３０（４）Ａ，ｃ＝１４．６９５（７）五，Ｄ（ｄｅｇ）＝９０ｄｅｇ，ＪＢ（也ｇ）＝１０６．３０５（１０）ｄｅｇ，ｙ

（衄）＝９０ｄｅｇ，ｙ（ｒ）＝３８９９（３））ｒ，Ｚ＝８，最终｜Ｒ＝０．１７０５，搬＝０．１７６６。

关键词：芳氧功能化；氮杂环卡宾；前体；合成；结构

中图分类号：０６２６文献标识码：Ａ

氮杂环卡宾（ＨＮＣ）在过渡金属有机化学中的应用受到了愈来愈广泛的关注，主要由于它毒性小，给电子能力强，特别是将这类配体用于后过渡金属催化剂，可大大改善这些催化剂在各类均相催化反应中的反应活性及选择性…。对氮杂环卡宾的配合物研究也逐渐从简单的氮杂环卡宾配体转向阴离子功能化的氮杂环卡宾配体，因为阴离子功能化的氮杂环卡宾配体中，阴离子可以作为“锚”以增强氮杂环卡宾与金属的配位能力Ｈ‘‘】。我们设计和合成了一个新的芳氧功能化的氮杂环卡宾配体，同时也成功地合成对应的Ｎｉ【５Ｊ，Ｆｅ【６１，Ｙｂ【７】，Ｙ［８］的氮杂环卡宾配合物。但是合成芳氧功能化的氮杂环卡宾稀土配合物时发现该配体很容易发生断裂反应ｐＪ，为了理解断裂的原因，我们测定了该化合物的晶体结构，这里我们报道结果。

１实验部分

１．１仪器与试剂

化合物的元素分析在意大利ｃａＪｌｏ—Ｅｒｂａ公司生产的ＥＡ．１１１０元素分析仪上测定；化合物的红外光谱在岛津公司生产的红外光谱仪上测定（ＫＢｒ压片）；１ＨＮＭＲ在美国Ｖ撕髓公司生产的ＵＩｌｉｔｙＩｎｏｖａ４００型超导核磁共振仪上测定；化合物的熔点在英国ＥｌｅｃｔｍｃｈｅｉｃａｌＥｎｇｉｎｅ商ｎｇ“ｍｉｔｅｄ８１００数字熔点仪上测定；晶体结构在Ｒｉｇａｌ（ｕＭｅｒｃｕｒｙ型单晶四圆衍射仪上测定。２，４．‘Ｂｕ：一１．Ｃ６Ｈ，ＯＨ所用药品均为分析纯。

１．２４，６－‘Ｂｌｌ２－ｌ－（Ｈｏ）Ｃ‘Ｈ２ＣＨ２ＣＩ的合成．

４，６－‘Ｂｕ２—１－（ＨＯ）Ｃ６Ｈ２ＣＨ２ＣＩ按照文献合成

１．３

Ｏ．１ｍ０１）化合物４，６－‘Ｂｕ２—１一（ＨＯ）ｃ６Ｈ：ＣＨ：ｃＩ，将其加人１００ｍ删Ｆ溶解，向其中慢慢滴加甲基咪唑，看到溶液中有大量的白色沉淀生成，反应ｌ小时，将白色沉淀过滤，用石油醚洗涤三次，即得纯净的产物３２．９９。产率：９８％。取０．５９产品，放置于５０ｍＬ的圆底烧瓶中，加入１５ｍＬ四氢呋喃，加热回流，等到样品完全溶解以后，将圆底烧瓶用棉花包裹，放置于室温静止２天，得到无色的晶体。元素分析理论值（％）：Ｃ：６９．１ｌ，Ｈ：９．１１，Ｎ：７．６２；测定值（％）：Ｃ：６８．１８

收稿日期：２００８奶甾作者简介：王志国（１９７０．），男，甘肃省临洮县人，绵阳师范学院化学与工程系副教授，博士，主要从事金属有机化学的研究。Ｈ：９．１０Ｎ：７．６７．１Ｈ［ＨＯ＿４。６－ｍ－ｃ（ｃＨ３）３－ｃ‘Ｈｚ．２－ｃＨ２｛ｃＨ（ＮｃＨｃＨＮ）ｃＨ３Ｊ］ｃＩ的合成向脱氧脱水充氩处理的装有球形冷凝管和滴液漏斗的三口烧瓶中在氩气保护下其中加入（２５．４９，ＮＭＲ：（溶剂为ＣＤ３Ｃ１，８ｐｐｍ）９．４８（ｓ，ｌＨ，Ｎｃ硎），

长春大学学报第ｌｇ卷

７．３５（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ－日），７．２６（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ一日），７．１０（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ－Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ坷），５．５４（ｓ，２Ｈ，Ａ尤皿Ｎ），１．３９（ｓ，９Ｈ，Ｃ（＠），），１．２７（８，９Ｈ，Ｃ（弛）３）。

２结果与讨论

２．１核磁共振氢谱分析

化合物［Ｈ０４，６一ｄｉ一‘Ｂｕ２－Ｃ６Ｈ２－２－ＣＨ２｛ＣＨ（ＮｃＨＣＨＮ）ＣＨ（ＣＨ３）２｝］Ｃ１８为９．４８、７．３５、７．２３、７．１０、７．０６、５．５４、１．３９、１．２９均出现吸收峰。９．４８ｐｐｍ为咪唑环．ＮＣ硎．的质子峰（１Ｈ）；７．３５、７．２６、７．１０、７．０６ｐｐｍ为Ｐｈ－Ｈ的４个质子蜂（４Ｈ）；５．５４为连接眯唑环和苯环的－Ｃ甄．的两个质子峰（２Ｈ），１．３９、１．２７为苯环上两个叔丁基的质子峰（１８Ｈ）。

２．２［Ｈ０４。６－ｄｉ－‘Ｂｕ２－ｃ‘Ｈ２．２・ｃＨ２ｌｃＨ（ＮｃＨｃＨＮ）ｃＨ（ＣＨ３）２ｌ】ｃＩ的晶体结构分析

适合于测试的化合物的单晶是在ＴＨＦ中，室温放置数天得到的，单晶测试是在氩气保护下完成的。将毛细管装在一个特制的玻璃管上，经脱水脱氧处理后，挑选适当的品体装入毛细管中，封管，室温下在Ｒｉｇａｌ【ｕＭｅｒｃｕｒｙ型单晶四圆衍射仪上直接收集数据。采用直接法解析晶体结构。化合物晶体学数据见表１；化合物的键长和键角数据见表２；化合物的氢键数据见表３。化合物的单晶结构图见图ｌ；化合物的晶胞堆积图如图２所示。

表ｌ化合物【Ｈｏ．４。６棚・‘Ｂｕｚ－ｃ‘Ｈｚ－２－ｃＨ２｛ｃＨ（ＮｃＨｃＩ矾）ｃＨ（ｃＨ３）２Ｉ】ｃＩ的晶体学数据表

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第３期王志国，等：氮杂环卡宾前体［ＨＯ一４，６吐・Ｃ（ｃＨ３），一ｃ６ｌ｛２．２－ＣＩｌ２｝ｃＨ（ＮＣＨｃＨＮ）ＣＨ，１］ＣＩ的合成及结构８３

表２化合物［Ｈｏ＿４。６・ｄｉ－‘Ｂｕ２・ｃ‘Ｈ２．２－ｃ也ｌＣＨｆＮＣｌｌｃＨＮ）ｃＨ（ｃＨ，）２｝】ｃｌ的主要键长和键角数据表

晶体结构数据显示该化合物由阴阳离子对构成，每个阴离子周围有２个阳离子，同时每个阳离子周围也有２个阴离子。在阳离子结构中咪唑坏环为一个扭曲的平面五边形，Ｎ（２）・Ｃ（８）一ｃ（９）一Ｎ（１）二面角为一１７７．０度，偏离理想的角度１８０度。咪唑盐环中的两个Ｎ—ｃ键，Ｎ（１）．ｃ（７）和Ｎ（２）一ｃ（７）的键长小于Ｎ（１）一ｃ（９）和Ｎ（２）－ｃ（８），证明Ｎ—ｃ键，Ｎ（１）・Ｃ（７）具有明显的双键性质。咪唑盐环中Ｎ（１）－Ｃ（７），Ｎ（２）・Ｃ（７），Ｎ（１）－Ｃ（９），Ｎ（２）・Ｃ（８），ｃ（８）・Ｃ（９）的键长分别为１．３２３（３）Ａ，Ｌ３２５（３）Ａ，１．３９０（３）Ａ，１．３７８（４）Ａ，１．３３０（４）Ａ，这与已经报道的眯唑盐中对应的键长相一致［１０１。尤其值得一提是Ｎ（１）・Ｃ（１０），其键长为１．４７２（４）７Ａ，明显的要比Ｎ（２）一ｃ（１１）（１．４５９（４）Ａ）长，同时也比文献报道的咪唑盐中的长，可能是合成芳氧功能化的氮杂环卡宾稀土配合物中导致配体断裂而形成稀土碳桥联双酚配合物主要原因。

２．３［ＨＯ．４，６－ｍ－ＢＩｌ２－Ｃ‘Ｈ２－２－ｃＨ２ｌＣＨ（ＮＣＨＣＨＮ）ＣＨ（ＣＨ３）：｝】ＣＩ的氢键数据分析

通过晶胞堆积图可以看出，该晶体为层状结构。晶胞堆积图在该化合物中不但在分子内形成氢键，例如：Ｏ（１）－Ｈ（１）…ＣＩ（１）和Ｃ（１０）．Ｈ（１０Ｂ）…ＣＩ（１），同时也在分子之间形成氢键如：Ｃ（７）－Ｈ（７）…ＣＩ（１）＃１，Ｃ（８）－Ｈ（８）…ｃＩ（１）轮，Ｃ（１７）－Ｈ（１７Ｂ）…ｃＩ（１）躬形成氢键。氢键的键艮顺序为Ｈ（１）…ｃＩ（１）＞Ｈ（７）…ｃＩ（１）＃１（１０Ｂ）…ＣＩ（１）＞８一Ｈ（８）…ＣＩ（１）舵Ｈ（１７Ｂ）…ｃＩ（１）躬。正是由于分子内氢键和分子间氢键的共同作用，使化合物形成了层状的结构晶体，如图ｌ、图２所示。

表３化合物【Ｈｏ－４．６－ｍ－‘Ｂ吼－ｃ‘Ｈ２－２－ｃＨ２｛ｃＨｌＮｃＨｃｌ矾）ｃＨｌｃＨ３｝２ｌ】ＣＩ的氢键数据表

３结论

利用亲核反应成功的合成芳氧功能化氮杂环卡宾前体［Ｈ０４，６－ｄｉ－‘Ｂｕ：－Ｃ。Ｈ：．２－ＣＨ：｛ＣＨ（ＮｃＨＣＨＮ）ＣＨ（ＣＨ，）：｝］ｃＩ，化合物通过晶体结构表征；单晶结构显示，该化合物是由阴阳离子对构成，每个阴离子周围有２个阳离子，同时每个阳离子周围有２个阴离子；分子中存在分子间氢键和分子内氢键，氢键是形成层状结构的主要原因；与苄基相连的咪唑环的碳氮键要比其它咪唑盐中对应的键长，这可能是导致氮杂环卡宾配体断裂的主要原因。

８４长春大学学报第１８卷

图１［Ｈｏ一４，６－ｍ・’Ｂ．１２－ｃ‘Ｈ２．２－ｃＨ２ｌｃＨ（ＮｃＨｃＩ州）ｃＨ（ｃＨ３）２｝］ｃＩ的分子结构图

【４。６ｉ－‘Ｂｌｌ２－Ｃ‘Ｈ２－２・ＣＨｚＩＣＨ（ＮｃＨ佃Ｎ）ＣＨ（ｃＨ３）２ｌ】ｃＩ晶胞堆积图

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第３期王志国，等：氮杂环卡宾前体［Ｈ０４，６曲屯（ＣＨ，），．ｃ６Ｉｉ２．２一ＣＨ２｛ＣＨ（ＮＣＨｃＨＮ）ＣＨ３｝］ｃＩ的合成及结构８５

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责任编辑：沈宏梅

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