高中化学专题六物质的定量分析课题1食醋总酸含量的测定练习

第三章 烃的含氧衍生物

第一节 醇 酚

第1课时 醇

经典精做

1．已知化合物甲、乙、丙有如下转化关系：

甲(C4H 10O)

请回答下列问题：

（1）甲中官能团的名称是 ，甲属于 ，甲可能的结构有 种，其中可被催化氧化为醛的有 种。

（2）甲乙的反应类型为 ，反应条件①为 ；乙丙的反应类型为 ，反应乙(C4H 8) 丙(C4H 8Br 2) 条件②为 。

（3）丙的结构简式不可能是 。

A ．CH 3CH 2CHBrCH 2Br

C ．CH 3CHBrCHBrCH 3 B ．CH 3CH(CH2Br) 2 D ．(CH3) 2CBrCH 2Br

2．1 mol 分子组成为C 3H 8O 的液态有机物A ，与足量的金属钠作用，可生成11.2 L氢气(标准状况) ，则A 分子中必有一个___________基，若此基在碳链的一端，则A 的结构简式为___________。A 与浓硫酸共热，分子内脱去1分子水生成B ，B 的结构简式为______________________。B 通入溴水能发生___________反应生成C ，C 的结构简式为___________。A 在有铜作催化剂时，与氧气一起加热，发生氧化反应生成D ，D 的结构简式为___________。

写出下列指定反应的化学方程式：

①A →B__________________________________________；

②B →C__________________________________________；

③A →D__________________________________________。

3．（1）用工业酒精制造的假酒中通常含有 (写出物质的结构简式，下同) ；福尔马林溶液的溶质是 ；非典型肺炎流行期间，为了杀灭空气中病菌，人们常通过在家中熏 作为家庭预防手段之一。

（2）在某有机物A 的分子中，具有酚羟基、醇羟基、 羧基等官能团，其结构简式为。

①A 与NaOH 溶液反应的化学方程式是 。

②A 与NaHCO 3溶液反应的化学方程式是 。

③A 在一定条件下Na 反应的化学方程式是 。

4．松油醇是一种调味香精，它是由α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A(下式中的O 是区分两个羟基而人为加上去的) 经下列反应制得：

18

试回答下列问题：

（1）α‾松油醇的分子式为_________________。

（2）α‾松油醇所属的有机物类别是__________。

a ．醇 b ．酚 c ．饱和一元醇

（3）α‾松油醇能发生的反应类型是________。

a ．加成 b ．水解 c ．氧化

（4）在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现，写出RCOOH 和α‾松油醇反应的化学方程式

____________________。

（5）写结构简式：β-松油醇____________________，γ-松油醇_____________________________。 模拟精做

5．实验室可用酒精、浓硫酸作试剂来制取乙烯，但实验过程中有许多副反应发生，如反应中会生成SO 2、CO 2、水蒸气等无机物。某研究性学习小组欲用如图所示的装置制备纯净的乙烯并探究乙烯与单质溴能否反应及反应类型。

请回答下列问题：

（1）写出制备乙烯的化学方程式：__________________________，实验中，混合浓硫酸与乙醇时是将

_________慢慢加入另一种物质中；加热F 装置时必须使液体温度_________________。

（2）写出浓硫酸与酒精直接反应生成上述无机副产物的化学方程式：______________________。

（3）为实现上述实验目的，装置的连接顺序为F→________________________→D。(各装置限用一次)

（4）当C 中观察到____________时，表明单质溴能与乙烯反应；当D 中____________时，表明C 中发生的是取代反应；若D 没有出现前面所描述的现象时，表明C 中发生的是____________反应。

6．某实验小组用如图所示装置进行乙醇催化氧化的实验。

（1）实验过程中铜网出现黑色和红色交替的现象，请写出相应的化学方程式

__________________________、__________________________。在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明乙醇的催化氧化反应是_____________ (填“吸热”或“放热”)反应。

（2）甲和乙两个水浴作用不相同。甲水浴的作用是__________________________；

乙水浴的作用是__________________________。

（3）反应进行一段时间后，试管a 中能收集到不同的物质，它们主要是__________________________。集气瓶中收集到的气体的主要成分是__________________________。

（4）若试管a 中收集到的液体能使紫色石蕊试纸显红色，说明收集到的液体中还含有

__________________________。

7．有关催化剂的催化机理等问题可以从“乙醇催化氧化实验”得到一些认识，某教师设计了如下图所示装置(夹持装置等已省略) ，其实验操作为：先按图安装好装置，关闭活塞a 、b 、c ，在铜丝的中间部分加热片刻，然后打开活塞a 、b 、c ，通过控制活塞a 和b ，而有节奏(间歇性) 地通入气体，即可在M 处观察到明显的实验现象。试回答以下问题：

（1）A 中发生反应的化学方程式：________________，B 的作用：________________；C 中热水的作用：________________________________。

（2）M 处发生反应的化学方程式为：___________________________。

（3）从M 管中可观察到的现象：________________________________________________，从中可认识到该实验过程中催化剂________________(填“参加”或“不参加”)化学反应，还可以认识到催化剂起催化作用需要一定的________________________________。

（4）实验进行一段时间后，如果撤掉酒精灯，反应___________(填“能”或“不能”) 继续进行，其原因是________________。

（5）验证乙醇氧化产物的化学方法是______________________________________________。

8．乙醇的沸点是78 ℃，能与水以任意比混溶。乙醚的沸点为34.6 ℃，难溶于水，在饱和Na 2CO 3溶液中几乎不溶，乙醚极易燃烧。实验室制醚的反应原理是：

2CH 3CH 2OH H 2O+CH3CH 2—O —CH 2CH 3(乙醚) 。实验装置如图所示。

请回答下列问题：

（1）甲和乙是两套实验室制乙醚的装置，选装置_______(填“甲”或“乙”)最合理，理由是

______________。

（2）反应液中应加入沸石，其作用是______________。

（3）反应中温度计的正确位置是水银球置于_______。

（4）用装置乙制得的乙醚中可能含有大量的杂质，该杂质是_______，除去这种杂质的简易方法是_____________________ (提示：乙醚不溶于水，乙醇与水互溶) 。

（5）如果温度太高，将会发生副反应，产物为_______。

答案与解析

1．【答案】（1）羟基 醇 4 2

（2）消去反应 浓硫酸、加热 加成反应 溴水或溴的CCl 4溶液 （3）B

【解析】（1）分析甲乙丙分子式的变化，可推知甲为醇。分子式为C 4H 10O 且可发生消去反应生成

、

烯烃的醇共有4种，即甲有4种同分异构体，分别为CH 3CH 2CH 2CH 2OH 、(CH3) 2CHCH 2OH 、

。其中前两种醇可被催化氧化为醛。（2）甲

热；乙乙为醇的消去反应，条件①为浓硫酸、加丙为烯烃的加成反应，条件②为溴水或溴的CCl 4溶液。（3）丙为烯烃与Br 2加成的产物，两个溴原子应在相邻的两个碳原子上，所以B 项物质不可能。

2．【答案】羟 CH3CH 2CH 2OH CH3CH=CH2 加成 CH3CHBrCH 2Br CH3CH 2CHO

①CH 3CH 2CH 2OH

② CH3CH ＝CH 2+Br2

③ 2CH3CH 2CH 2OH+O2CH 3CH=CH2↑+H2O CH 3CHBrCH 2Br 2CH 3CH 2CHO+ 2H2O

【解析】与金属钠作用能产生氢气，则含有羟基。醇与浓硫酸共热，发生分子内脱水反应，B 为CH 3CH=CH2，B 与溴水发生加成反应，醇A 在有铜作催化剂时加热，发生催化氧化反应生成醛。

3．【答案】（1）CH 3OH HCHO CH3COOH

（2）①

+2NaOH+2H2O ②+NaHCO

3+CO2↑+H2O

③2+6Na2+3H2↑

【解析】（1）用工业酒精制造的假酒中通常含有甲醇(CH3OH) ；福尔马林溶液的溶质是甲醛(HCHO)；非典时杀灭病菌的酸为醋酸(CH3COOH) 。（2）①A 中的羧羟基和酚羟基可与氢氧化钠溶液反应。②A 中的羧羟基能与碳酸氢钠溶液反应。③A 中的醇羟基、羧羟基、酚羟基均与钠反应放出氢气。

4．【答案】（1）C 10H 18O （2）a （3）ac

（4）

RCOOH+ 18

（5）

【解析】由α-松油醇的结构简式可以看出，—OH 与链烃基相连，应是醇；分子中含有环状结构且有双键，应属于不饱和醇，能发生加成反应，也能被氧化。A 在脱水发生消去反应时，如果是环上的—OH 发生消去反应，得α-松油醇；如果是侧链上的—OH 发生消去反应，去氢的位置有两种，一种是去侧链上的氢，得β-松油醇，另一种是去环上的氢，得γ-松油醇。

5．【答案】（1）CH 3CH 2OH

（2）CH 3CH 2OH+6H2SO 4(浓)

（3）A→B→E→C

（4）溶液褪色 有淡黄色沉淀生成 加成 CH 2=CH2↑+H2O 2CO 2↑+6SO2↑+9H2O 浓硫酸 迅速升至170 ℃

【解析】制备乙烯气体的反应就是乙醇的消去反应，生成物除乙烯外还有水。混合浓硫酸和乙醇的操作与实验室稀释浓硫酸的操作相同，即将浓硫酸慢慢加入乙醇中，实验室将其他液体和浓硫酸混合时，一般都是将浓硫酸慢慢加入另一液体中。加热时应使混合液温度迅速升高到170 ℃，目的是防止有副产物乙醚生成，从而影响乙烯的产率。为了得到纯净的乙烯气体，应用氢氧化钠溶液除去其中的CO 2、SO 2，再通过澄清石灰水，验证两种气体是否被除尽，然后用浓硫酸进行干燥。为了证明乙烯与溴发生的到底是加成反应还是取代反应，应将乙烯气体通过溴的四氯化碳溶液后，再通过硝酸银溶液，若乙烯与溴发生取代反应，则有溴化氢生成，通入硝酸银溶液将有淡黄色沉淀生成，若发生加成反应，则D 试管中没有现象。

6．【答案】（1）2Cu+O

2

（2）加热 冷却 2CuO CH 3CH 2OH+CuOCH 3CHO+Cu+H2O 氮气 放热 （3）乙醛、乙醇、水 （4）乙酸

【解析】甲水浴中的热水使乙醇变成蒸气，在空气的带动下进入硬质大试管，与热铜网接触，乙醇在CuO 的催化作用下被O 2氧化，生成乙醛。反应需要在加热的条件下进行，但熄灭酒精灯后，反应仍能继续进行，说明乙醇的催化氧化反应是放热反应。乙醛和未反应的乙醇及生成的水蒸气被乙水浴中的冷水冷却得到乙醛、乙醇和水的混合物；最后集气瓶中收集到的主要是没有参加反应的氮气。试管a 中收集到的液体能使紫色石蕊试纸显红色，说明液体中还含有酸性物质，应该是乙醛继续被氧化生成了乙酸。

7．【答案】（1）2H 2O 22H 2O+O2↑ 干燥O 2

使D 中乙醇变为蒸气进入M 参加反应，用水浴加热使乙醇气流较平稳

（2）2CH 3 CH2 OH+O22CH 3 CHO+2 H2O

（3）受热部分的铜丝交替出现变黑、变红的现象 参加 温度

（4）能 乙醇的催化氧化反应是放热反应，反应放出的热量能维持反应继续进行

（5）实验结束后，卸下装置F 中盛有少量蒸馏水的试管，从中取出少许溶液做银镜反应实验[也可使之与新制Cu(OH)2悬浊液反应]

【解析】通过控制氧气的用量，探究在乙醇的催化氧化反应中催化剂Cu 的催化机理。乙醇的催化氧化过程实际为O 2与Cu 在加热时反应生成CuO ，CuO 再将乙醇氧化为乙醛，且自身被还原为Cu 。

8．【答案】（1）乙

（2）防止暴沸

（3）反应物的液面下，但不能触及瓶底

（4）乙醇

（5）乙烯

【解析】（1）由题给信息知，乙醚的沸点非常低，装置乙冷却效果好，更易收集到乙醚。

（2）反应物均为液体，加热反应容易暴沸，应加入沸石。

（3）该反应需要控制的是反应混合液的温度，因此温度计主要测量的是反应混合液的温度，温度计的正确位置是水银球置于反应物的液面下，但不能触及瓶底。

（4）由于乙醇也易挥发，所以生成的乙醚中会混入乙醇。乙醇和水互溶，乙醚在饱和Na 2CO 3溶液中几乎不溶，所以可通过饱和碳酸钠溶液来除去乙醇。

（5）在170 ℃时乙醇会发生消去反应生成乙烯。

将其与饱和Na 2CO 3溶液混合，然后静置分液 冷却效果好，乙醚远离火源

第2课时 酚

经典精做

1．① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨

以上几种物质：

（1）属于醇的是__________。(填序号下同)

（2）属于酚的是__________。

（3）互为同分异构体的是__________。

（4）互为同系物的是__________。

（5）与Br 2按物质的量比为1∶3反应的是__________。

能与溴水发生反应的是__________。

（6）不能被KMnO 4(H) 溶液氧化的是__________。

2．A 、B 的结构简式如下：

+

（1）A 分子中含有的官能团的名称是________________；B 分子中含有的官能团的名称是________。

（2）A 能否与氢氧化钠溶液反应？________；B 能否与氢氧化钠溶液反应？________。

（3）A 在浓硫酸作用下加热可得到B ，其反应类型和条件是___________________________。

（4）A 、B 各1 mol分别加入足量溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是________mol、________mol。

3．（1）苯酚与水混合，溶液变浑浊，向该浊液中滴加NaOH 溶液，可观察到的现象是____________，反应

的化学方程式为____________，该反应说明苯酚具有____________性。

（2）向上述溶液中通入CO 2，可观察到的现象是____________，反应的化学方程式为____________，该反应说明苯酚具有的性质是____________。

4．（1）化合物A(C4H 10O) 是一种有机溶剂。A 可以发生以下变化：

①A 分子中的官能团名称是______________；

②A 只有一种一氯取代物B ，写出由A 转化为B 的化学方程式：____________________；

③A 的同分异构体F 也可以有框图内A 的各种变化，且F 的一氯取代物有三种，F 的结构简式是

___________________________。

（2）化合物“HQ”(C6H 6O 2) 可用作显影剂，“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是(选填序号)__________。

①加成反应 ②氧化反应 ③加聚反应 ④水解反应

“HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是___________________________。

（3）A 与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到分子式为C 10H 12O 2Na 2的化合物。“TBHQ”的结构简式是___________。

模拟精做

5．合成P(一种抗氧剂) 的路线如下：

A(C4H 10O) B(C4H 8

)

D

E(C15H 22O 3) P(C19H 30O 3) 。 已知：①+R2C=CH

2(R为烷基) ；②A 和F 互为同分异构体，A 分子中有三个甲基，F 分子中只有一个甲基。

（1）A→B的反应类型为______________。B 经催化加氢生成G(C4H 10) ，G 的化学名称是____________。

（2）A 与浓HBr 溶液一起共热生成H ，H 的结构简式为_____________________。

（3）实验室中检验C 可选择下列试剂中的_______________。

a ．盐酸 b ．FeCl 3溶液 c ．NaHCO 3溶液 d ．浓溴水

6．含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。

（1）①流程图设备Ⅰ中进行的是________操作(填写操作名称) 。实验室里这一步操作可以用________(填仪器名称) 进行。

②由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A 是________(填化学式，下同) 。由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B 是________。 ③在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为__________________。

④在设备Ⅳ中，物质B 的水溶液和CaO 反应后，产物是NaOH 、H 2O 和________。通过________(填操作名称) 操作，可以使产物相互分离。

⑤图中，能循环使用的物质是：________、________、C 6H 6和CaO 。

（2）为了防止水源污染，用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚，此方法是__________________________________。

从废水中回收苯酚的方法是：①用有机溶剂萃取废液中的苯酚；②加入某种药品的水溶液使苯酚与有机溶剂脱离；③加入某物质又析出苯酚。试写出②、③两步的反应方程式：

_______________________________。

（3）为测定废水中苯酚的含量，取此废水100 mL，向其中加入浓溴水至不再产生沉淀为止，得到沉淀0.331 g，则此废水中苯酚的含量为________mg/L。

1．【答案】（1）①④⑦ （2）③⑧⑨ （3）③④⑤ （4）②⑥ （5）③⑧ ③⑦⑧⑨ （6）⑤

【解析】羟基与饱和碳原子相连的有①④⑦，所以属于醇；羟基与苯环直接相连的有③⑧⑨，属于酚；分子式相同的有③④⑤，因它们结构不同而属于同分异构体；②和⑥因属同类物质，分子中相差CH 2的整数倍而属于同系物；酚羟基的邻对位H 可被取代，碳碳双键可被加成，所以与Br 2按物质的量比为1∶3反应的是③⑧，能与溴水发生反应的是③⑦⑧⑨；⑤中没有能被酸性KMnO 4 氧化的基团，不能被酸性KMnO 4氧化。

2．【答案】（1）醇羟基、碳碳双键 酚羟基（2）不能 能 （3）消去反应，浓硫酸、加热（4）1 2

【解析】（1）A 中的官能团是醇羟基、碳碳双键，B 中的官能团是酚羟基。

（2）A 属于醇类，不能与氢氧化钠溶液反应，B 属于酚类，能与氢氧化钠溶液反应。

（3）由A 到B 属于消去反应，反应条件是浓硫酸、加热。

（4）1 mol A中含有1 mol碳碳双键，消耗1 mol单质溴，B 中只有羟基的邻位与单质溴发生取代反应，故1 mol B消耗2 mol单质溴。

3．【答案】（1）溶液变澄清

+NaOH+H2O 酸

（2）溶液变浑浊

CO 2 + H 2

O+ +NaHCO3

苯酚的酸性比碳酸的弱

【解析】的酸性比H 2CO 3弱，所以H 2CO 3可以与反应得到。

4．【答案】（1）①羟基

②(CH3) 3C —OH+Cl

2 ③

（2）①②

（3）

【解析】（1）①仅含有一个O 原子的官能团可能是羟基、醛基或羰基等，根据A 能够和浓H 2SO 4反应及A 的分子式可知，其中含有的是羟基。②A 的分子式C 4H 10O 符合饱和一元醇通式：C n H 2n +2O ，其可能的结构有四种：CH 3CH 2CH 2CH 2OH 、CH 3 CH2CH(CH3)OH 、(CH3) 2CHCH 2OH 、(CH3) 3C —OH 。光照氯代时，Cl 原子取代烃基上的H 原子，上述四种结构对应的一氯代物可能的结构分别是：4种、4种、3种、1种。所以A 的结构是(CH3) 3C —OH ，发生的反应可以表示为：(CH3) 3C —OH+Cl

2

③根据上面的推断，F 的结构简式为。

（2）“HQ ”能和FeCl 3溶液发生显色反应，说明它含有酚羟基；结合分子式可进一步断定，“HQ ”分子里含有2个酚羟基，它还能与H 2等发生加成反应，能被酸性KMnO 4等氧化剂氧化。“HQ

”可能的结构有三种、、。

它们的一硝基取代产物分别有：1种、2种、3种。所以HQ 的正确结构为。

（3）“TBHQ ”能与NaOH 溶液反应得到分子式为C 10H 12O 2Na 2的化合物，说明分子中有2个酚羟基，因为醇羟基不能和NaOH 反应，同时可以确定"TBHQ" 的分子式为C 10H 14O 2，可知“TBHQ ”是由1分子“HQ ”和1分子A 反应得到的。反应关系如下：C 6H 6O 2+C4H 10

O C 10H 14O 2 + H 2O(属于取代反应) ，根据“HQ ”的结构简式，可以确定“TBHQ ”的正确结构为：。

5．【答案】（1）消去反应 2-甲基丙烷(或异丁烷) （2） （3）bd

【解析】根据A 的分子式及A 分子中含有三个甲基，可以推断A 的结构简式为。（1）A B 的反应为消去反应，根据A 的结构简式可以推断出B 的结构简式为；G 为B 经催化加氢后的产物，则G 的化学名称为2-甲基丙烷或异丁烷。（2）H 为A 与HBr 发生取代反应的产物，则H 的结构简式为。（3）C 为苯酚，苯酚遇FeCl 3溶液呈紫色，与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀，因此可以用FeCl 3溶液或浓溴水检验C 。

6．【答案】（1）①萃取、分液 分液漏斗

②C 6H 5ONa NaHCO3

③C 6H 5ONa ＋CO 2＋H 2O

④CaCO 3 过滤

⑤NaOH 溶液 CO2

（2）向污水中滴加FeCl 3溶液，若溶液呈紫色，则表明污水中有苯酚

（3）940

【解析】这是一道化工实验题，主要考查苯酚的物理、化学性质和萃取、分液的操作。首先，要正确理解流程图和各试剂的作用，再结合苯酚的性质和基本实验操作就可一一解答。本题盲点主要是不能正确理解废水处理流程图和各试剂的作用。

（1）设备Ⅰ里废水和苯混合分离出水，显然是萃取操作，实验室中可以用分液漏斗进行；设备Ⅱ中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH 溶液，目的是分离出苯，故A 物质是苯酚钠溶液；在设备Ⅲ中通入CO 2分离出苯酚，故剩下物质B 是NaHCO 3溶液；在设备Ⅳ中往NaHCO 3溶液中加入CaO ，生成NaOH 、H 2O 、CaCO 3，可用过滤操作分离出CaCO 3；在设备Ⅴ中加热CaCO 3可得CO 2和CaO 。

（3）设每升废水含苯酚的质量为x ，

C 6H 5OH ＋NaHCO 3

94 g 331g

x 0.331 g×10

x ＝0.94 g

所以此废水中苯酚的含量为940 mg/L。

第二节 醛

经典精做

1．某有机物结构简式为(CH3) 2C=CHCH2CH 2CHO 。

（1）检验分子中醛基的方法是_______________反应，化学方程式为_______________。

（2）检验分子中碳碳双键的方法是_______________。反应化学方程式为_______________。

（3）实验操作中，哪一个官能团应先检验？_____。

2．已知：R —CH=CH—O —R ＇(烃基烯基醚A) R —CH 2CHO+R＇OH 。烃基烯基醚A 的相对分子质量(M r ) 为176，分子中碳、氢原子数目比为3∶4。与A 相关的反应如下：

请回答下列问题：

（1）A 的分子式为_________。

（2）B 的名称是_________；A 的结构简式为_________。

（3）写出C →D 反应的化学方程式：_________。

（4）写出两种同时符合下列条件的E 的同分异构体的结构简式：_________、__________________。 ①属于芳香醛；②苯环上有两种不同环境的氢原子

（5）写出由E 转化为对甲基苯乙炔（

流程图示例如下：

CH 3CH 2OH H 2C=CH

2 ) 的合成路线流程图(无机试剂任选) 。合成路线

（6）请写出你所写出的流程图中最后一步反应的化学方程式__________________________。

3．有机物A 为茉莉香型香料。

（1）A 分子中含氧官能团的名称是__________。

（2）C 的分子结构可表示为，其中R 和R ＇代表不同的烃基：

A 的化学式是_______________，A 可以发生的反应是_______________(填写序号字母) 。

a ．还原反应 b．消去反应

c ．酯化反应 d．水解反应

（3）已知含有烃基R 的有机物R —OH 与浓溴水反应产生白色沉淀，则含有烃基R ＇的有机物R ＇—OH 的类型属于___________。

（4）A 分子结构中只有一个甲基，A 的结构简式是___________。

（5）在浓硫酸存在下，B 与乙醇共热生成化合物C 16H 22O 2的化学方程式是___________。

（6）在A 的多种同分异构体中，分子结构中除烃基R ＇含有三个甲基外，其余部分均与A 相同的有___种。

4．从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：

(甲) (乙)

(丙)

请回答下列问题：

（1）甲中含氧官能团的名称为_______________。

（2）由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同) ：

甲Y 乙

其中反应Ⅰ的类型为____________，反应Ⅱ的化学方程式为______________________(注明反应条件) 。

（3）已知：RCH=CHR'RCHO+R'CHO；2HCHO HCOOH+CH3OH 。

由乙制丙的一种合成路线如图所示(A~F均为有机物，图中M r 表示相对分子质量) ：

①下列物质不能与C 反应的是______________(填序号) 。

a ．金属钠 b ．HBr c ．Na 2CO 3溶液 d ．乙酸

②D 有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的同分异构体的结构简式______________。 a ．苯环上连接三种不同的官能团

b ．能发生银镜反应

c ．能与Br 2/CCl4发生加成反应

d ．遇FeCl 3溶液显示特征颜色

答案与解析

1．【答案】（1）银镜

(CH3) 2C=CHCH2CH 2CHO+2Ag(NH3) 2OH 2Ag↓ +3NH3 + (CH3) 2 C=CHCH2CH 2COONH 4 +H2O

（2）在加银氨溶液氧化醛后，调pH 至中性再加入溴水，看溴水是否褪色

(CH3) 2C=CHCH2CH 2COOH+Br

2

（3）醛基

【解析】（1）加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明有醛基。反应的化学方程式为(CH3) 2C=CHCH2CH 2CHO+2Ag(NH3) 2OH 2Ag↓+3NH3 + (CH3) 2C=CHCH2CH 2COONH 4 + H2O 。

（2）在加银氨溶液氧化醛后，调pH 至中性再加入溴水，看溴水是否褪色。反应的化学方程式为(CH3) 2C=CHCH2CH 2COOH+Br2 → 。

（3）由于Br 2也能氧化—CHO ，所以必须先用银氨溶液检验醛基—CHO ，又因为氧化后溶液显碱性，所以应先将溶液酸化后再加溴水检验双键。

2．【答案】（1）C 12H 16O

（2）正丙醇或1-丙醇

（3）CH 3CH 2CHO+2Ag(NH3) 2OH H 2O+2Ag↓+3NH3 +CH3CH 2COONH 4

（4）

(任写出其中两种)

（5）

（6）

【解析】根据A 的相对分子质量和碳、氢原子个数比知A 的分子式为C 12H 16O 。由题给信息知B 为醇，根据A 和E 的分子式知B 为正丙醇或1-丙醇。根据B 和E 的结构简式可知A 的结构简式。E 的同分异构体苯环上有两种不同环境的氢原子，则E 具有一定的对称结构。

3．【答案】（1）醛基 （2）C 14H 18O a （3）醇

（4）

（5

）

（6）3

【解析】（1）根据A 能和银氨溶液反应，可以确定其中含有醛基。

（2）A 先氧化(分子中增加1个O 原子) ，再加成(分子中增加2个Br 原子) 成为C 14H 18O 2Br 2，可确定其分子式为C 14H 18O ，分子中醛基除可以氧化外，还可以加氢还原。

（3）R —OH 能与浓溴水反应产生白色沉淀，证明R 为苯基，结合A 分子式可知A 分子中只能有1个苯环，则R' 为脂肪烃基，R' —OH 属于醇类。

（4）R' 含有5个C 原子，符合题目要求的结构简式为

（5）B 与乙醇发生酯化反应。

（6

）三种结构分别为：，

，。

。

4．【答案】（1）羟基

（2）加成反应

+NaOH+NaCl+H2O

（3）①c ②(或其他合理答案)

【解析】（1）甲中含氧官能团为羟基。

（2）根据转化过程，反应Ⅰ为甲与HCl 的加成反应，反应Ⅱ为

的消去反应：

+NaOH+NaCl+H2O 。

（3）①经O 3氧化得到和OHC —CHO ，根据A→E(M r =76)，可以推断A 为OHC —CHO ，E 为

得D ，则D 为

为，则B 为。乙与新制Cu(OH)2反应，经酸化后，丙，C 与D 在浓硫酸作用下生成丙，则C 为。金属钠能与C 发生反应，HBr 能与C 发生取代反应，乙酸能与C

，其同分异构体能发生酯化反应，只有Na 2CO 3溶液不与C 发生反应。②D 为

发生银镜反应，则分子中含有醛基；能与Br 2/CCl4发生加成反应，则分子中含有碳碳双键；遇FeCl 3溶液显示特征颜色，则分子中含有酚羟基；由此可写出D 的同分异构体的结构简式。