工科大学化学-有机-09教改班-参考答案
中南大学考试试卷（A 卷） 时间100分钟
2009 ~ 2010 课程期末考试试题
专业 09级化学教改班 课堂教学学时 32， 学分 2.0 ，闭卷，
总分100分，占总评成绩70 % （参考答案）
一、命名或写出结构式（每小题1.5分，共15分）
CH 2CH 3
1.
CH 3CHCH 2CHCHCH
CH 2CH 3
3
Br
2.
CH 2CH 3
3
3,6-二甲基-4-乙基庚烷 3-溴环己烯
3.
(H3C) 3C
N
4.
H C 6H 5
C
CH 2OH 3
C 2H 5
N-甲基-N-乙基-4-叔丁基苯胺 乙酰苯胺
5.
N
COOCH 2C 6H 5
6.
NHCOCH
3
3-吡啶甲酸苯甲酯 乙酰苯胺
OH
7.
NO 2
CHO
8.
H 3CO
5-硝基-1-萘酚 4-甲氧基苯甲醛
9. 新戊醇 10. 乙二胺四乙酸 (EDTA)
CH 3
H 3C
C CH 3
CH 2OH
HOOCH HOOCH
2C 2C
N
CH 2CH 2N
CH 2COOH CH 2COOH
二、选择题（每小题2分，共30分）
1．下列碳正离子，最稳定的是： （ C ） A. H 2C CHCHCH
3
B. H 2C CHCH 2CH 2
C. H 2C CHCHC 6H 5
D.
(CH3) 3C
2．含有伯、仲、叔、季四种类型的碳，且分子量最小的烷烃是： ( C )
A
(CH3) 3CCH 2CH 3B
(CH3) 3CCHCH
CH 3
3
C
(CH3) 3CCHCH
CH 3
2CH 3
D. (C2H 5) 3CCHCH
CH 3
2CH 3
3．下列负离子，碱性最弱的是： （ B ）
A
O
B O 2N
O
C
O
D
H 3CO
O
Cl H 3C 4．下列烯烃发生亲电加成反应，速度最快的是： （ B ）
5．下列化合物中，所有的原子可共平面的是： （ A ）
3
3
A. H 2C
CHCF
B. H 2C
CHOCH
C. H 2C CH 2
D. H 2C
CHCl
CH 3CH 3
6．下列物质能够在水中发生溶剂解的是： （ A ） A ．叔丁基氯 B. 正丁基氯 C. 仲丁基氯 D. 氯苯 7．下列叙述，不属于S N 2反应特征的是： （ C ） A. 增加亲核试剂的浓度，反应速度明显加快 B. 反应一步完成 C. 产物外消旋化 D. 反应过程伴随构型转化
8．下列化合物，能与三氯化铁显色的是： （ A ）
A
OH COOH
B
OCH
3
A. C H CH
65
CHC 6H 5
B. CH 3CH 2C
CH
C.
H 2C
C C
CH 2
D. H C
2
C
CH 2
C
CH 2OH
D
NH 2
9．已知某氨基酸的等电点PI=2.7，在pH =6的缓冲溶液中电泳，在电场中移动情况为：（ A ）
A 向正极 B 向负极 C 不动 D 没有明确的移动方向
a
10. 化合物:
O
OH
b
CH 3COOH
c
CH 2OH
d
OH
CH 3P
OH
B ( )酸性由强到弱排列为：
A. dcba B. abdc C. cadb D. bacd
11．下列物质中，不能发生碘仿反应的是： （ C ）
A 2-丙醇 B. 乙醛 C. 乙酸乙酯 D. 丁酮
12．下列物质：a ．环己胺 b. 吡啶 c. 吡咯 d. 六氢吡啶，碱性由强至弱排列为： （ A ） A. dabc B. abdc C. cadb D. bacd
13. 下列化合物：a ．甲苯 b.苯 c. 吡咯 d. 吡啶 亲电取代活性由高至低排列为：（ C ）
A. dabc B. abdc C. cabd D. abcd
14．下列化合物，不能与重氮盐发生偶联的是： （ C ）
A OH
B
N
CH 3CH 3
C
OCH
3
D
OH
15. 下列叙述，不正确的是： （ C ） A. 缩醛或缩酮的生成反应可保护羰基 B. DNA 水解产生D-核糖、磷酸和含氮的杂环碱 C. 伯、仲、叔胺都能酰化 D. 糖类是多羟基醛或酮及其它们的缩合物
三、写出下列有机化学反应的主要产物（每小题2分，共20分）
CH 3
1.
H 3C C
CHCH
3
4
△
CH 3
H 3C C
I
CHCH
3
COOH
2.
OH
COOH OCOCH
3
3.
CH 2Br Br
CH 2C Br
CH
CH 2I
4.
CH 2OCH
2
+
CH 2OH
Br
O
5.
NH C
O
NH C
+
Br
O NH C
CH 3
6.
CH 3
②Zn/H2O
CH 3
O O CH 3
+
HCOONa
7.
O
CHO
+HCHO
O CH 2OH
COCHCOOC
CH 3
2H 5
8.
COOC 2H 5
+CH 3CH 2COOC 2H 5
9.
H 3C
C(CH3) 3
C(CH3) 3
HOOC
10. CH 3CH 2CH 2CH 2Br
2CH 3CH 2CH 2CH 2M gBr
OH
3CH 3C
CH 2CH 2CH 2CH 3
CH 3
四、简答题（每小题5分，共15分）
1.
CH 2CH CHCH Br
3
写出链引发和链增长步骤（5分）。
Br 2
2Br
CH 2CH 3
+Br +
Br 2
3
+ HBr
3
CHCH Br
3
CH 3
2. 制备
CH 3O
C
CH 3
（5分）应选用什么试剂？为什么？属于什么类型的反应？
CH 3
应选用叔丁醇钠和甲基溴。因为若选用甲醇钠和叔丁基溴，很易发生消除反应。该反应属于亲
核取代反应。
3．用化学方法鉴别：(1)苯乙酮，苯酚，苯甲酸，苯胺和乙酰苯胺（5分）
依次：与三氯化铁溶液显色的是苯酚；与碳酸氢钠溶液放出气体的是苯甲酸；与羰基试剂生成沉淀的是苯乙酮；与溴水生成白色沉淀的是苯胺；余下者为乙酰苯胺。
五、合成题（每小题5分，共10分）
1. 以甲苯为起始原料，其它试剂任选，合成：
H 3C
COOC 2H 5
CH 24
CH 3O 2N
CH 3
NC
HOOC
H 2N
CH 3
CH 3
ClN 2
C 2H 5OOC
CH 3CH 3
2. 以乙酰乙酸乙酯为起始原料，其它试剂任选，合成：
CH 3C
O
CH
CH 2CH 3
C 2H 5
CH 3C
O
CCOOC
2H CH 2C 6H 565225CH 3C
O
CH 2COOC 2H 5
CH 2C 6H 5
CH 3C
O
CH
CH 2CH 3
CH 2C 6H 5
其它途径参照给分。
六、推断题（每小题5分，共10分）
1．根据下列化合物的分子式及IR 、HNMR 的主要数据推测化合物A 和B 的构造式。 A C 3H 8O
IR/cm－1：3 600 ~ 3 200 （宽）
1HNMR ：δ1.1 （二重峰，6H ） δ3.8 （多重峰，1H ） δ4.4 （单峰，1H ） B C8H 9Br 1
HNMR ：δ2.0 （二重峰，3H ）） δ5.1 （四重峰，1H ） δ7..3 （多重峰，5H ）
OH
1
A
CH 3CHCH
3
B
CHCH Br
3
答对一个记3分，答对2个记5分。
2．某化合物A 的分子式为C 8H 14O ，A 可以使溴水很快褪色，可以和苯肼发生反应。A 氧化后得一分子丙酮及另一化合物B ，B 具有酸性，与次碘酸钠反应生成碘仿和一分子酸，酸的结构是HOOCCH 2CH 2COOH ，试推测A 的可能结构式。 有两种，答对一个记3分，答对2个记5分。
H 3C
C
H 3C
CH 3C
CH 2CH 2CHO
H 3C
C
H 3C
H C
O
CH 2CH 2CCH
3