化学必修2有机物复习资料

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一、有机物的物理性质

1、状态：

固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、醋酸（16.6℃ 以下）； 气态：C 4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷； 其余为液体 。 2、气味：

无味：甲烷、乙炔（常因混有PH 3、H 2S 和AsH 3而带有臭味）； 稍有气味：乙烯； 特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸； 香味：乙醇、低级酯； 3、密度：

比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油； 比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl 4 、硝基苯。

4、水溶性：

不溶： 烃. 卤代烃…高级脂肪酸、高级醇醇醛 酯、烃 易溶：低级醇. 醛．酸葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖 与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。 二、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质：

绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。像CO 、CO 2、碳酸、碳酸盐等少数化合物，由于它们的组成和性质跟无机化合物相似，因而一向把它们作为无机化合物。 一、烃

1、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。 2、烃的分类：

饱和烃→烷烃（如：甲烷）

脂肪烃(链状)

烃 不饱和烃→烯烃（如：乙烯）

芳香烃(含有苯环) （如：苯）

(1)烷烃

A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：甲烷——CH 4

B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 化学性质：

甲烷和烷烃 KMnO 4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。

①取代反应（与卤素单质、在光照条件下）

CH 4 + Cl2

光

CH 3Cl + HCl 点燃

光

CH 3，Cl + ClCH 2Cl 2 + HCl „„ 2

②燃烧 CH 4 + 2O2③热裂解 CH 4

CO 2 + 2H2O C + 2H2

高温 隔绝空气

(2)烯烃：

A) ；烯烃通式：C n H 2n (n ≥2) ； 代表物：CH 2=CH2

B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。

C) 化学性质：

①加成反应（与X 2、H 2、HX 、H 2O 等）

CH 2=CH2 + Br2CH 2=CH2 + HXCH 2=CH2 + H2O

CCl 4 催化剂 催化剂

加热、加压

BrCH 2CH 2Br （1,2-二溴乙烷）（乙烯能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。） CH 3CH 2X （氯乙烷） CH 3CH 2OH （工业制乙醇）

催化剂

n CH CH 2—CH 2②加聚反应（与自身、其他烯烃）2=CH2

n （聚乙烯）

③氧化反应

CH 2=CH2 + 3O2

点燃

2CO 2 + 2H2O

乙烯能被酸性KMnO 4溶液氧化成CO 2，使酸性KMnO 4溶液褪色。

(3)苯及苯的同系物：

A) 通式：C n H 2n —6(n ≥6) ；代表物：

B) 结构特点：一种介于单键和双键之间的独特的键，环状，苯分子中键角为

120°，平面正六边形结

构，6个C 原子和

6个H 原子共平面。

C) 化学性质：

①取代反应（与液溴、HNO 3、H 2SO 4等）

Fe 或FeBr 3 Br + HBr ↑ + Br2 浓H 2SO 4

NO 2 + H 2O + HNO360℃

②加成反应（与H

2、Cl 2等）

Ni

+ 3H2△

③氧化反应：2C 6H

6＋

15O 2 →12CO 2＋6H 2O （火焰明亮，有浓烟）。

注意：苯使酸性KMnO 4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，而是发生萃取。

苯的同系物如甲苯、二甲苯等能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

(4) 醇类：

A) 官能团：—OH （醇羟基）； 代表物： CH 3CH 2OH 、HOCH 2CH 2OH

B) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相 应的烃类似。 C) 化学性质：

①羟基氢原子被活泼金属置换的反应

2CH 3CH 2OH + 2Na

2CH 3CH 2ONa + H2↑ HOCH 2CH 2OH + 2NaCH 3CH 2OH + HBr

△

CH 3CH 2Br + H2O

NaOCH 2CH 2ONa + H2↑

②跟氢卤酸的反应 ③氧化反应：

燃烧：CH 3CH 2OH +3 O2 催化氧化（α—H ）

2CH 3CH 2OH + O2Cu 或Ag △

2CO 2 + 3H2O （氧化反应）

2CH 3CHO + 2H2O HOCH 3CH 2OH + O2

Cu 或Ag △

OHC —CHO+ 2H2O

Cu 或Ag

④酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）

CH 3COOH + CH3CH 218OH

浓H 2SO 4 3CO 18OCH 2CH 3 + H2O

△

注意：醇的氧化反应规律：

醇在有催化剂(铜或银) 存在的条件下，可以发生催化氧化(又称去氢氧化) 反应生成醛，但并不是所有的醇都能被氧化生成醛。

①凡是含有R —CH 2OH(R代表烃基) 结构的醇，在一定条件下都能发生“去氢氧化”生成醛：

2R－CH 2OH+O2−−−→2R —CHO+2H2O ②凡是含有

结构的醇，在一定条件下也能发生“去氢氧化”，但生成物不是醛，而是酮

Cu

∆

() 。

③凡是含有结构的醇通常情况下很难被氧化。

(5)羧酸：

C —OH (或—COOH) ；代表物：CH 3COOH A) 官能团：—B) 结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为

120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一 平面上。 C) 化学性质：

2CH 3COOH + Na2CO 32CH 3COONa + H2O + CO2↑ ①具有无机酸的通性：

②酯化反应： CH 3COOH + CH3CH 2 CH 3COOCH 2CH 3 + H2O （酸脱羟基，醇脱氢）

浓H 2SO 4 △

(6)酯类：

—C —O —R （或—COOR ）A) 官能团：（R 为烃基）； 代表物： 乙酸乙酯CH 3COOCH 2CH 3

B) 结构特点：成键情况与羧基碳原子类似

C) 化学性质：

水解反应（酸性或碱性条件下）

稀 H 2SO

CH 3COOCH 2CH 3 + H2O CH 3COOH + CH3CH 2OH

△ △

CH 3COOCH 2CH 3 + NaOHCH 3COONa + CH3CH 2OH

※注意：重要有机化学反应的反应机理：

(1)、醇的催化氧化反应

CH 3—CH —OH | H

[O]

－H 2O

CH 3—CH —┊O — H

| ┄OH

CH 3—C —H

说明：若醇没有α—H ，则不能进行催化氧化反应。

(2)、酯化反应:

浓 H 2

CH 3—C OH + HO —CH 2CH 3 CH 3COOCH 2CH 3 + H2O

△

说明：酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生成水，同时剩余部分结合生成酯。

【典型例题】

1：下列各反应中属于加成反应的是（ ）

A 、CH 2== CH2

+ H—OH 催化剂

CH 3—CH 2—OH 加压、加热

B 、H + Cl光照

22 2HCl

C 、CH —C —H 催化剂

3 + H2 CH 3—CH 2—OH

D 、CH 3—CH 3+ 2Cl2 催化剂

CH 2Cl —CH 2Cl+2HCl 2．甲烷是最简单的烷烃，乙烯是最简单的烯烃，下列物质中，不能用来鉴别二者的是（ ）

A ．水 B．溴水 C．溴的四氯化碳溶液 D．酸性高锰酸钾溶液 3．工业上生产乙烯最主要的途径是 （ ）

A ．乙炔加氢 B．乙醇脱水 C．石油裂解 D．煤炭干馏 4. 下列说法中能说明苯不是单双键交替结构的是（ ）

A、苯的一溴代物无同分异构体 B、苯的邻二溴代物无同分异构体 C、苯的对二溴代物无同分异构体

D、苯不能使溴水或酸性KMnO 4溶液褪色 5、苯的结构式可用

来表示，下列关于苯的叙述中正确的是 （ ）

A．苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料 B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 C．苯分子中6个碳碳化学键完全相同

D．苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色 6、甲烷、乙烯、苯、甲苯四种有机物中具有下列性质的是

（1）不能与溴水反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 ；

（2）在催化剂作用下能与纯溴反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 ； （3）见光能跟氯气反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 ； （4）在催化剂作用下加氢生成乙烷，加水生成酒精的是 。 7、某烯烃与H 2加成后的产物是

, 则该烯烃的结构式可能有（ ）A ．1种 B ．2种 C ．3种 D ．4种 8、. 下列试剂可以用于鉴别乙醇和乙酸的是（ ）

A. 蒸馏水 B. 酚酞试液 C. 金属钠 D.NaOH 溶液

9、某有机物的结构为CH 2＝CH －COOH ，该化合物不可能发生的化学反应是（ ）

A. 水解反应 B. 加聚反应 C. 加成反应 D. 酯化反应

10、工业上为使95％的酒精变为无水酒精，常加入一种物质，然后蒸馏。下列适合加入的有（ A. 浓硫酸 B. 生石灰 C. 消石灰 D. 冰醋酸

11、下列物质中，在不同条件下可以发生氧化、消去、酯化反应的为（ ）

A. 乙醇 B. 乙醛 C. 乙酸乙酯 D. 乙酸 12、下列试剂中，能用于检验酒精中是否含水的是（ ）

）

A. 新制生石灰 B. 无水硫酸铜 C. 浓硫酸 D. 金属钠 13、乙醇分子中各化学键如图所示，对乙醇在 H

各种反应中应断裂的键说明不正确的是（ ）

H A. 和金属钠作用时，键①断裂

B. 和浓硫酸共热至170 ℃时，键②和⑤断裂

⑤ ④

C. 和乙酸、浓硫酸共热时，键②断裂

D. 在铜催化下和氧气反应时，键①和③断裂

14、巴豆酸的结构简式为CH 3－CH ＝CH －COOH ，现有① 氯化氢、② 溴水、③ 纯碱溶液、

④ 2－丙醇、⑤ 酸化的KMnO 4溶液。试根据其结构特点，判断在一定条件与巴豆酸反应的物质的 组合是（ ） A. 只有② ④ ⑤ B. 只有① ③ ④ C. 只有① ② ③ ④ D. ① ② ③ ④ ⑤ 1818

15、用O 标记的CH 3CH 2OH 与乙酸反应制取乙酸乙酯，下列说法不正确的是（ ）

A. 18O 存在于乙酸乙酯中 B. 18O 存在于水中

C. 反应中浓硫酸即是催化剂又是脱水剂

D. 若与丙酸反应生成的酯的相对分子质量为104

16、. 实验室用乙酸乙醇浓硫酸共热制乙酸乙酯，在饱和碳酸钠溶液的上层得无色油状液体，加入紫色石

蕊试液后在两液界面处上层呈红色下层呈蓝色，振荡时，有气泡产生，且红色消失。其原因是（ ） A. 产品中有被蒸馏出来的硫酸 B. 有部分未反应的乙醇被蒸馏出来 C. 有部分乙醇和浓硫酸作用生成乙烯 D. 有部分未反应的乙酸被蒸馏出来

三、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质：

(1)单糖

A) 代表物：葡萄糖、果糖（C 6H 12O 6）

B) 结构特点：葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮

C) 化学性质：①葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应 ；②具有多元醇的化学性质。 (2)二糖

A) 代表物：蔗糖、麦芽糖（C 12H 22O 11）

B) 结构特点：蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；麦芽糖含有两个葡萄糖单元， 有醛基。 C) 化学性质：

①蔗糖没有还原性；麦芽糖有还原性。 ②水解反应 ++

C 12H 22O 11 + H2O 蔗糖

H

C 6H 12O 6 + C6H 12O 6

葡萄糖

果糖

C 12H 22O 11 + H2O 麦芽糖

H

2C 6H 12O 6 葡萄糖

(3)多糖

A) 代表物：淀粉、纤维素 [ (C6H 10O 5) n ]

B) 结构特点：由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。 C) 化学性质：

①淀粉遇碘变蓝。

H 2SO 4

(C6H ②水解反应（最终产物均为葡萄糖） 10O 5) n + n H 2O △ n C 6H 12O 6 淀粉 葡萄糖⑥在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种α—氨基酸。（

（4) 油脂

A) 组成：油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂，统称油脂。

天然油脂属于混合物，不属于高分子化合物。

B) 代表物：

C 油酸甘油酯： H 33 2 硬脂酸甘油酯：C 17H 352 17

C 17H 33C 17H 332

C 17H 35C 17H 352

R 1—2 R —2

R —COOCH 2

C) 结构特点：油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为： 3 R 表示饱和或不饱和链烃基。R 1、R 2、R 3可相同也可不同，相同时为单甘油酯，不同时为混甘油酯。 D) 化学性质：

①氢化：油脂分子中不饱和烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。

②水解：类似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。碱性水解又叫作皂化反应（生成高级脂肪酸钠），皂化后通过盐析（加入食盐）使肥皂析出（上层）。

【典型例题】

1、下列说法正确的是 ( )

A. 糖类、油脂、蛋白质都能发生水解反应

B. 糖类、油脂、蛋白质都是由C 、H 、O 三种元素组成的 C. 糖类、油脂、蛋白质都是高分子化合物 D. 油脂有油和脂肪之分，但都属于酯

2、某物质在酸性条件下可以发生水解反应生成两种物质A 、B ，且A 和B 的相对分子质量相等，该物质可能是 ( )

A. 甲酸乙酯(HCOOC2H 5) B.硬脂酸甘油酯 C. 葡萄糖(C6H 12O 6) D.淀粉〔(C6H 10O 5) n 〕 3. 下列食用物质中，热值最高的是 ( ) A. 酒精 B. 葡萄糖 C. 油脂 D. 蛋白质 4. 下列关于蛋白质的叙述正确的是 ( )

A. 鸡蛋黄的主要成分是蛋白质 B.鸡蛋生食营养价值更高 C. 鸡蛋白遇碘变蓝色D. 蛋白质水解最终产物是氨基酸

O

5. 尿素(H 2 C

) 是第一种人工合成的有机化合物。下列关于尿素的叙述不正确的是 NH 2

( )

A. 尿素是一种氮肥

B. 尿素是人体新陈代谢的一种产物

C. 长期使用尿素不会引起土壤板结、肥力下降 D. 尿素的含氮量为23.3%

6. 下列关于某病人尿糖检验的做法正确的是 ( ) A. 取尿样，加入新制Cu(OH)2，观察发生的现象

B. 取尿样，加H 2SO 4中和碱性，再加入新制Cu(OH)2，观察发生的现象 C. 取尿样，加入新制Cu(OH)2，煮沸，观察发生的现象 D. 取尿样，加入Cu(OH)2，煮沸，观察发生的现象

7. 饱和高级脂肪酸的分子通式可以用C n H 2n +1COOH 表示。营养学研究发现，大脑的生长发育与不饱和高级脂肪酸密切相关。深海鱼油中提取的DHA 就是一种不饱和程度很高的高级脂肪酸。它的分子中含有六个碳碳双键，学名为二十六碳六烯酸，则其分子式应是( ) A.C 26H 41COOH B.C 25H 39COOH C.C 26H 47COOH D.C 25H 45COOH

8.某课外活动小组设计了如下3个实验方案，用以检验淀粉的水解程度：

稀H 2SO 4碘水NaOH 溶液

−−→水解液−−−−−(1)甲方案：淀粉液−−−−→中和液−−−−→溶液变蓝 ∆

结论：淀粉尚未水解。

稀H 2SO 4银氨溶液

−−→水解液−−−−−→无银镜现象 (2)乙方案：淀粉液−−−∆微热

结论：淀粉尚未水解。

稀H 2SO 4NaOH 溶液

−−→水解液−−−−−(3)丙方案：淀粉液−−−−→中和液 ∆

⎧银氨溶液→生成银镜−−→⎨

碘水→无现象⎩

结论：淀粉水解完全。

三、有机化学计算：

1、有机物化学式的确定

(1)确定有机物化学式的一般途径

(2)有关烃的混合物计算的几条规律 ①若平均式量小于26，则一定有CH 4

②平均分子组成中，l

“单位物质的量”法、最简式法 、燃烧通式法、商余法（适用于烃类分子式的求法）、平均值法、 讨论法等。

【例1】某化合物由碳、氢两种元素组成，其中含碳的质量分数为85. 7%，在标准状况下11.2L 此化

合物的质量为14g ，求此化合物的分子式.

2、某有机物0. 6g 完全燃烧后生成448mL （标准状况）CO 2和0. 36g 水。已知该物质的蒸气对氢 气的相对密度为30, 求有机物的分子式。

3、某混合气体由两种气态烃组成，取0. 1 mol 该混合气态烃完全燃烧后得4. 48LCO 2（标准状 况）和3. 6gH 2O 则这两种气体可能是（ ）

A ．CH 4和C 3H 8 B ．CH 4和C 3H 4 C ．C 2H 4和C 3H 4 D ．C 2H 2和C 2H 6

4、某烃的相对分子量为106，求该烃的分子式。

5、吗啡是严格查禁的毒品，吗啡分子中含碳71.58%，氢6.67%，氮4.91%，其余为氧元素。已知吗 啡相对分子质量不超过300，试求吗啡的分子式。

2、有机物燃烧规律：

烃：CxHy +(x +y ) O 2→xCO 2+y H 2O

4

2

烃的含氧衍生物：CxHyOz +(x +

y z y

-) O 2→xCO 2+H 2O 422

（1）. 有机物的质量一定时：

规律1. 烃类物质(CxHy)完全燃烧的耗氧量与

y

成正比. x

规律2. 有机物完全燃烧时生成的CO 2（或H 2O ）的物质的量一定，则有机物中含碳（或氢）的质量分数 一定；若混合物总质量一定，不论按何种比例混合，完全燃烧后生成的CO 2或H 2O 的物质的量保 持不变，则混合物中各组分含碳（或氢）的质量分数相同，可能为⑴同分异构体 或 ⑵最简式 相同。

规律3. 燃烧时耗氧量相同，则两者的关系为：⑴同分异构体 或 ⑵最简式相同。

例1. 下列各组有机物完全燃烧时耗氧量不相同的是（ ）

A ．50g 乙醇和50g 甲醚 B．100g 乙炔和100g 苯 C ．200g 甲醛和200g 乙酸 D．100g 甲烷和100g 乙烷

2.下列各组混合物中，不论二者以什么比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时生成CO 2的质量也一定，

不符合上述要求的是

A ．甲烷、辛醛 B．乙炔、苯乙烯 C．甲醛、甲酸甲酯 D．苯、甲苯

（2）. 有机物的物质的量一定时： 规律4. 比较判断耗氧量的方法步聚：

①若属于烃类物质，根据分子中碳、氢原子个数越多，耗氧量越多直接比较；若碳、氢原子数都不 同且一多一少，则可以按1个碳原子与4个氢原子的耗氧量相当转换成碳或氢原子个数相同后再 进行比较即可。

②若属于烃的含氧衍生物，先将分子中的氧原子结合氢或碳改写成H 2O 或CO 2的形式，即将含氧衍生 物改写为CxHy ·(H2O) n 或CxHy ·(CO2) m 或CxHy ·(H2O) n ·(CO2) m 形式, 再按①比较CxHy 的耗氧量。 例1、下列等体积有机物燃烧耗氧量最大的是（ ），生成二氧化碳最多的是（ ），生成水最多的是（ ）

（A ）C 6H 6 （B ）C 2H 6 （C ）C 3H 8 （D ）C 7H 12

2.相同物质的量的下列有机物，充分燃烧，消耗氧气量相同的是（ ）

A ．C 3H 4和C 2H 6 B．C 3H 6和C 3H 8O C ．C 3H 6O 2和C 3H 8O D．C 3H 8O 和C 4H 6O 2 3.某混合气体由两种气态烃组成。2.24L 该混合气体完全燃烧后，得到4.48L 二氧化碳（气体已折 算成标准状况）和3.6g 水。则这两种气体可能是（ ）

A 、CH 4和C 3H 8 B 、CH 4和C 3H 4 C 、C 2H 4和C 3H 4 D 、C 2H 4和C 2H 6

4：有机物A 、B 只可能为烃或烃的含氧衍生物, 等物质的量的A 和B 完全燃烧时, 消耗氧气的量相等, 则A

和B 的分子量相差不可能为(n为正整数) ( )

A.8n B.14n C.18n D.44n

5.某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和二氧化碳的物质的量之比为1:1，由此可以得出的结 论是（ ）

A ．该有机物分子中C:H:O原子个数比为1:2:1 B ．分子中C:H原子个数比为1:2

C ．有机物必定含O D ．无法判断有机物是否含O

6.某烃完全燃烧后，生成二氧化碳和水的物质的量之比为n:(n+1)，此烃可能是（ ）

A ．烷烃 B．单烯烃 C．炔烃 D．苯的同系物

7.某有机物6.2g 完全燃烧后生成8.8g 二氧化碳和0.3mol 水，该有机物对氢气的相对密度为31．试求

该有机物的分子式．

四. 有机物完全燃烧前后气体体积的变化

1.气态烃(Cx H y ) 在100℃及其以上温度完全燃烧时气体体积变化规律与氢原子个数有关

①若y=4,燃烧前后体积不变, △V=0

y -1 4y

③若y

4

②若y>4,燃烧前后体积增大, △V=

2.气态烃(Cx H y ) 完全燃烧后恢复到常温常压时气体体积的变化直接用烃类物质燃烧的通式通过差量法确 定即可。

例1. 两种气态烃以任意比例混合, 在105℃时1 L该混合烃与9 L氧气混合, 充分燃烧后恢复到原状态, 所

得气体体积仍是10 L.则混合烃不可能是（ ）

(A)CH4 C2H 4 (B)CH4 C3H 6 (C)C2H 4 C3H 4 (D)C2H 2 C3H 6 2、某有机物的蒸气完全燃烧时，需要三倍于其体积的O 2，产生二倍于其体积的CO 2，则该有机物可能是 (体积在同温同压下测定)

A ．C 2H 4 B．C 2H 5OH C．CH 3CHO D．CH 3COOH

3. 某有机物X 燃烧时生成CO 2和H 2O,1 mol X完全燃烧时消耗O 2 3 mol.

(1) 试写出X 可能的分子式(三种) ： 。 （2）若X 不跟钠和氢氧化钠反应,0.1 mol X与足量银氨溶液反应生成43.2 g银, 则X 的结构简式

为 .

五．同分异构体的书写：

一、中学化学中同分异构体主要掌握四种： 3 ①碳干异构：由于C 原子空间排列不同而引起的。如：CH 3-CH 2-CH 2-CH 3和CH 33 ②位置异构：由于官能团的位置不同而引起的。如：CH 2=CHCH2CH 3和CH 3CH=CHCH3

③官能团异构：由于官能团不同而引起的。如：HC ≡C -CH 2-CH 3和CH 2=CH-CH=CH2；这样的异构主

要有：烯烃和环烷烃（通式：CnH 2n ）：

炔烃和二烯烃（通式：CnH 2n ）：

醇和醚：

醛和酮：

羧酸和酯：

氨基酸和硝基化合物：

④顺反异构

二、同分异构体的书写方法

基本方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边（烃基不能到端）， 排布由邻位到间位，再到对位（或同一个碳原子上）。 位置：指的是支链或官能团的位置。 排布：指的是支链或官能团的排布。

例如：己烷（C 6H 14）的同分异构体的书写方法为：

⑴写出没有支链的主链。 CH3—CH 2—CH 2—CH 2—CH 2—CH 3

⑵写出少一个碳原子的主链，将这个碳原子作为支链，该支链在主链上的位置由心到边， 但不能到端。

CH 3—CH 2—CH —CH 2—CH 3 CH 3—CH 2—CH 2—CH —CH 3

3

3

⑶写出少两个碳原子的主链，将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间 位或同一个碳原子上。

3

CH 3—CH —CH —CH 3 CH 3——CH 2—CH 3

3 3

3

故己烷（C 6H 14）的同分异构体的数目有5种。

例如：以C 7H 16为例：

① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦

1、先写最长的碳链： C -C -C -C -C -C -C

② ③

2、减少1个C ，依次加在第②、③ „„个C 上（不超过中线）： C——C —C —C 3、减少2个C ：

1）组成一个-C 2H 5，从第3个C 加起（不超过中线）： C—C —C —C —C

2）分为两个-CH 3 C C a）两个-CH 3在同一碳原子上（不超过中线）： C——C —C —C C—C —C ——C

b) 两个-CH 3在不同的碳原子上： C—C —C —C —C C—C —C —C —C

三、同分异构体的书写技巧：

1、对称法（又称等效氢法） 等效氢的判断方法：

⑴ 同一碳原子上的氢原子是等效氢原子

⑵ 同一碳原子上的甲基氢原子是等效氢原子

⑶ 处于镜面对称位置上的氢原子是等效氢原子

一元取代物同分异构体数目的判断方法：物质的结构简式中有多少种等效氢原子，其一元取代物 就有多少种同分异构体

例1、某烃的分子式为C 2H 6，则该烃的一氯代物有 种可能。

某烃的分子式为C 5H 12，则该烃的一氯代物有 种可能。

[练习] 某有机物A 的分子式为C 8H 8O ，A 能发生银镜反应，其苯环上的一氯代物只有二种，试写出 A 的可能的结构简式。

2、基元法的应用：

（1）写出丁基的四种同分异构体：

CH 3CH 2CH 2CH 2-

丁基（—C 4H 9）的结构有4种，则：

C 4H 9Cl 、C 4H 10O 属于醇（可写成C 4H 9OH ）、C 5H 10O 属于醛（可写成C 4H 9CHO ）、C 5H 10O 2属于酸（可 写成C 4H 9COOH ）的同分异构体数目均为4种。

（2）写出分子式为C 5H 10O 的醛的各种同分异构体并命名：

CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CHO 戊醛 （3）分子式为C 5H 12O 的醇有种能被红热的CuO 氧化成醛？

（4）分子式为C 5H 10O 2的酸的各种同分异构体：

（5）分子式为C 5H 10Cl 的各种同分异构体：

一元取代物同分异构体数目的判断方法

3、替代法 ：

例如：C 6H 4Cl 2的同分异构体有3种，故C 6H 2Cl 4的同分异构体也有3种(将H 替代Cl) 。

4、不饱和度转换法

根据结构简式判断：

不饱和度 = 双键数 + 三键数×2 + 环数（注：苯环可看成是三个双键和一个环）

同分异构体的分子式相同，所以同分异构体的不饱和度也相同，因此只需注意双键数、三键数和环

数，无需数H 原子数。

例1、某有机物A 的分子式为C 5H 8O 2，能与碳酸钠反应放出气体，试写出其可能的结构式：

5、将“残基”拚成分子结构简式的技巧：

[例3]某烃的分子结构中含有三个CH 3-、二个-CH 2-、一个，写出该烃可能的分子结构并命名。

[练习]某有机物分子结构中含：一个

；一个-CH-；一个-CH 2-；3个CH 3-；1个Cl-，则请写出

【跟踪训练】

一、同分异构体：

1、目前冰箱中使用的致冷剂是氟里昂(二氯二氟甲烷) ，根据结构可推出氟里昂的同分异构体（ ）

A . 不存在同分异构体 B.2种 C.3种 D.4种

2、某苯的同系物的分子式为C 11H 16，经测定，分子中除含苯环外不再含其它环状结构，分子中还含有两个甲基，两个亚甲基（-CH 2-）和一个次甲基 — CH — 。则符合该条件的分子结构有（ ）

A 、3种 B 、4种 C 、5种 D 、6种

3、某苯的同系物 R ，已知R -为C 4H 9-，则该物质可能的结构有（ ）

A 、3种 B 、4种 C 、5种 D 、6种

4、菲的结构简式为 ，它与硝酸反应，可能生成的一硝基取代物有（ ）

A 、4种 B 、5种 C 、6种 D 、10种

5、分子式为C 8H 16O 2的有机物A ，在酸性条件下能水解生成C 和D ，且C 在一定条件下能转化成D 。则 有机物A 的结构可能有（ ）

A 、1种 B 、2种 C 、3种 D 、4种

6、苯的二氯取代物有三种，那么苯的四氯取代物有种.

7、有机物 CH 3- CH 2- CH - CH - CH 3

H 3C CH 2- CH 3

C H

按系统命名法的名称是 ，该有机物的一氯代产物有 种。

由此推断

熔点为234℃的分子的结构简式为 ；熔点为-54℃的分子的结构简式为 ；

9、下面列出了几组物质，请将物质的合适组号填写在空格上。同位素，

同分异构体。 16 ①金刚石与“足球烯”C60； ②D 与T ； ③O 、17O 和18O ； ④氧气（O 2）与臭氧（O 3）；

⑤CH 4和CH 3CH 2CH 3； ⑥乙醇（CH 3CH 2OH ）和甲醚（CH 3OCH 3）；

⑦和； ⑧ 和 ；

10、有关化学用语正确的是：（ ）

A ．乙烷的结构式C 2H 6 B ．丁烷的结构简式CH 3（CH 2）2CH 3

C ．正戊烷与异丁烷互为同系物 D ．乙烯的最简式为CH 2=CH2

11、下列说法中错误的是（ ）

①化学性质相似的有机物是同系物

②分子组成相差一个或几个CH 2原子团的有机物是同系物

③若烃中碳、氢元素的质量分数相同，它们必定是同系物

④互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，但化学性质必定相似

12、下列数据是有机物的式量，其中可能互为同系物的一组是 （ ）

A ．16、30、58、72 B．16、28、40、52

C．16、32、48、54 D．16、30、42、56

13 ．在同系物中所有同系物都是 （ ）

A．有相同的分子量 B ．有相同的通式

C．有相同的物理性质 D ．有相似的化学性质

二、基础计算（ ）

1、质量相等的下列烃完全燃烧，耗氧气最少的是：

A 甲烷 B 乙烯 C 丁烷 D 苯 E 环己烷

2、将0.01mol 某种有机物完全燃烧后，生成二氧化碳和0.54g H2O ，则该有机物可能是 （ ） ．．

A ．乙烯 B ．乙烷 C ．乙醇 D ．乙酸

3、下列物质通过完全燃烧，其中产生的二氧化碳和水的物质的量相等的是 （ ）

A ．甲烷 B ．乙烯 C ．丁烷 D ．丁烯

4、某气态烃在密闭容器中与足量的氧气混合, 用电火花点燃, 完全燃烧后容器内保持压强不变(120℃时) ， 则该烃为( )

A. CH4 B.C 2H 6 C. C2H 4 D.C 3H 6

5、下列等体积有机物燃烧耗氧量最大的是（ ），生成二氧化碳最多的是（ ），生成水最多的是（ ）

（A ）C 6H 6 （B ）C 2H 6 （C ）C 3

H 8 （D ）C 7H 12

6、某混合气体由两种气态烃组成。2.24L 该混合气体完全燃烧后，得到4.48L 二氧化碳（气体已折算成标准状况）和3.6g 水。则这两种气体可能是（ ）

（A ）CH 4和C 3H 8 （B ）CH 4和C 3H 4 （C ）C 2H 4和C 3H 4 （D ）C 2H 4和C 2H 6

三、化学反应类型:

CH 21、 某有机物的结构为下图所示，这种有机物不可能具有的性质是（ ）

①斐林反应； ②能使酸性KMnO 4溶液褪色； CH 2COOH ③能跟NaOH 溶液反应； ④能发生酯化反应；

⑤能发生加成反应； ⑥能发生水解反应

A ．①④ B ．只有⑥ C ．只有⑤ D ．④⑥ 2OH B ．

2、 下列反应中，属于加成反应的是（ ）

A ．CH 2Cl 2+Cl2→CHCl3+HCl B ．2CH 3CH 2OH +2Na →2CH 3CH 2ONa +H2↑

C ． D ．

3、 向酯化反应的平衡体系中加入H 218O ，过一段时间后18O （ ）

A ．只存在于乙酸分子中 B ．只存在于乙醇分子中

C ．乙酸和乙酸乙酯分子中 D ．乙醇、乙酸和乙酸乙酯分子中

4 、乙醇的下列反应，不属于取代反应的是（ ）

A 乙醇中加入钠 B 把红热的铜丝伸入乙醇中

C 乙醇制乙酸乙酯 D 乙醇与浓硫酸加热到140℃

5、下列四个反应中，与其它三个反应类型不同的是（ ）

−→CH 3COOH ＋Cu 2O ↓＋2H 2O A CH 3CHO ＋2Cu(OH)2−

∆−−→CH 3COONH 4＋2Ag ↓＋3NH 3＋H 2O B CH 3CHO ＋2Ag(NH3) 2OH ∆

−→CH 3CH 2OH C CH 3CHO ＋H 2−

−→CH 3COOH ＋Cu D CH 3CHO ＋CuO −

6、有下列反应

①油脂与烧碱溶液共热 ②由乙醇制乙醚 ③在浓硫酸存在下，乙醇和乙酸混和液共热

④乙醇与钠反应 ⑤油脂的硬化 ⑥蔗糖与稀硫酸共热

⑦葡萄糖的斐林反应 ⑧乙酸除水垢

其中属于加成反应的有 （填编号，下同）；属于取代反应的有 ；属于水解反应的有 ； 属于复分解反应的有 ；属于氧化反应的是___________。

7、下列物质在水中最易电离出H + 的是( )

A. CH3COOH B.C 2H 5OH C. 碳酸 D. NaHSO4

8、巴豆酸的结构简式为CH 3－CH ＝CH －COOH ，现有①氯化氢 ②溴水 ③纯碱溶液 ④2－丙醇 ⑤酸化 的高锰酸钾溶液。试根据其结构特点判断在一定条件下能与巴豆酸反应的物质是 ∆Ni

四、空间与结构：

1氟利昂－122的化学式是CF 2Cl 2, 下面关于氟利昂－122的说法正确的是（ ）

A ．没有同分异构体 B ．分子中的碳原子是饱和的

C ．属于正四面体的空间结构 D ．是甲烷的同系物

2由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是 （ ）

A ．分子中三个碳原子在同一条直线上 B ．分子中所有原子都在同一平面上

C ．与HCl 加成只生成一种产物 D ．能发生加聚反应

3甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得一种新分子，对该分子的描述不正确的是：

（A ）分子式为C 25H 20 （B ）所有碳原子都在同一平面上

（C ）此分子为非极性分子 （D ）此物质属于芳香烃，是苯的同系物

4下列几种有机物分子中，所有的原子不可能处于同一平面上的是（ ）

A ．CH 2=CH－CN B ．CH 2=CH－CH=CH2

C ．CH=CH2 D ．CH 22 |CH 3

5含碳原子数为10或小于10的烷烃分子中，其一氯取代物不存在同分异构体的烷烃共有（ ）

A ．2种 B ．3种 C ．4种 D ．5种

6苯环分子中不存在单双键交替的结构，能说明此事实的是 （ ）

A. 对二甲苯没有同分异构体 B. 间二甲苯没有同分异构体

C. 甲苯苯环上的一氯代物只有3种 D. 苯分子中的碳碳键的键长和键角都相等

7 能证明甲烷结构是正四面体的是（ ）

A 甲烷的一氯代物与三氯代物都只有一种 B CH2Cl 2没有异构体

C 键长与键角都相等 D 甲烷是非极性分子，不溶于水

8某烃分子式为 CH CH 2，则下列叙述中正确的是：__________

（1） 该烃能使溴水褪色 （2）该烃能使酸性高锰酸钾褪色（3）它可溶于水

（4） 其最简式为CH （5）所有原子可能共面 （6）最多能与3份氢气加成

9有机物：①正戊烷 ②异戊烷 ③新戊烷 ④正丁烷 ⑤异丁烷，它们的沸点按由高到低的顺序排列正确的是：_______________________

10．已知：①A 是石油裂解气的主要成份，A 的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平；②

2CH 3CHO+O22CH 3COOH 。现以A 为主要原料合成乙酸乙酯，其合成路线如下图所示。

回答下列问题：

（1）写出A 的电子式 。（2）B 、D 分子中的官能团名称分别

是 、 。 （3）写出下列反应的反应类型： ① ，② ，④ 。 （4）写出下列反应的化学方程式： ① ；② ；④ 。

五、基础实验:

1、由于制取溴苯需要用剧毒试剂──液溴为原料，因此不宜作为学生操作的实验，只要求学生根据反应原理设计出合理的实验方案。下面是制取溴苯的实验方案与实验步骤：

把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口（如图2-4），跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用。在常温时，很快就会看到，在导管口附近出现白雾（由溴化氢遇水蒸气所形成）。反应完毕后，向锥形瓶内的液体里滴入AgNO 3溶液，有浅黄色溴化银沉淀生成。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体。不溶于水的液体是溴苯，它是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色。

溴苯的制取

注意事项：

(1)装置特点:长导管：长管管口接近水面, 但不接触（防倒吸）

(2)长导管的作用:导气、冷凝 [冷凝苯与溴]

(3)苯, 溴, 铁顺序加药品(强调:是液溴, 不是溴水, 苯与溴水只萃取, 不反应)

(4)铁粉的作用:催化(真正的催化剂是FeBr 3)

(5)提示观察三个现象:导管口的白雾; 烧瓶中的现象; 滴入硝酸银后水中生成的沉淀

(6)将反应的混合物倒入水中的现象是什么?[有红褐色的油状液体沉于水底]

(7)溴苯的物理性质如何?[比水重, 不溶于水, 油状]

(8)如何除去溴苯中的溴?[水洗, 再用10%烧碱溶液洗, 再干燥, 蒸馏]

(9)反应方程式

Fe

+Br2→

2、制取硝基苯的实验方案与实验步骤：

硝基苯的制取

① 配制混和酸：先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却。 ② 向冷却后的混酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混和均匀。

③ 将大试管放在50~60 ℃的水浴中加热约10 min，实验装置如图2-5所示。

④ 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物生成，用分液漏 斗分离出粗硝基苯。

⑤ 粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。若将用无水CaCl 2干燥后的粗 硝基苯进行蒸馏，可得纯硝基苯。蒸馏应在通风柜或通风良好处进行。

纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体，其密度大于水。

注意事项：

(1)装置特点：水浴、温度计位置：水浴的水面高度（反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以 测量水浴温度。）

(2)药品加入的顺序:先浓硝酸再浓硫酸→冷却到50-60C 再加入苯(讲清为什么)

(3)水浴温度:50-60C(温度高苯挥发, 硝酸分解, 温度低), 水浴加热

(4)HNO3→HO-NO 2去HO-后, 生成-NO 2称为硝基

(5)浓硫酸的作用：催化剂, 吸水剂。

(6)硝基苯的物质性质如何? 有杂质与纯净时的颜色有什么不同? 要想得到纯净的硝基苯, 如何除去其中

的杂质? 硝基苯的毒性如何?

(7)化学方程式

+HO-NO22+H-O-H

1、制取CH 3CH 2Cl 最好采用的方法是 ：

A. 和氯气反应 B. 乙烯和氯气反应 C. 乙烯和氯化氢反应 D. 乙烯和氢气、氯气反应

2、实验室可通过加热酒精和浓硫酸的混合物制乙烯，其副反应常伴有SO 2产生，请回答：

①SO 2、C 2H 4使溴水褪色的化学方程式______________________、 __________ 。

②如何检验C 2H 4中混入SO 2？如何除去？检验SO 2除尽的方法是什么？

3、下列各组混合物，不能用分液漏斗分开的是①四氯化碳、水 ②乙醇、甘油 ③乙醇、水 ④苯、水 ⑤已烷、水 ⑥环已烷、苯 ⑦溴苯、水

A ．①②③ B ．②③⑥ C ．①④⑤⑦ D ．④⑤⑥

4．甲烷是最简单的烷烃，乙烯是最简单的烯烃，下列物质中，不能用来鉴别二者的是（ ）

A ．水 B ．溴水 C ．溴的四氯化碳溶液 D ．酸性高锰酸钾溶液

5、除去乙烷中混有的少量乙烯，应采用的简便方法是-------------------------------------- （ ）

A 将混合气体通过氢氧化钠溶液 B 将混合气体通过溴水

C 将混合气体在催化剂条件下跟氢气反应 D 使混合气体中的乙烯气体发生加聚反应

6、甲烷、乙烯、苯、甲苯四种有机物中具有下列性质的是

（1）不能与溴水反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 ；

（2）在催化剂作用下能与纯溴反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 ；

（3）见光能跟氯气反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 ；

（4）在催化剂作用下加氢生成乙烷，加水生成酒精的是 。

6、下列实验不能获得成功的是：

①将甲烷与氯气按体积比1：3混和后放在光亮处来制取三氯甲烷

②将乙烯通入水中制乙醇

③将95％的酒精控制温度蒸馏可得无水酒精

④苯、溴水和铁粉混和，反应后可制得溴苯

A 只有①③ B 只有①②④ C 只有①②③ D 都不能

7、实验室用如右图装置制取乙酸乙酯。

⑴在大试管中混合反应液的顺序是____________。

⑵加热前，大试管中加入几粒碎瓷片的作用是__________，使用

球形干燥管是为了___________________，原理是_______________________________。

⑶浓H 2SO 4的作用是：①______，②______。⑷饱和Na 2CO 3溶液的作用是_______________。

⑸实验室生成的乙酸乙酯，其密度比水_____（填“大”或“小”），有_________味。

9、已知乙醇可以和氯化钙生成微溶于水的CaCl 2·6C 2H 5OH ，有关物质的沸点如下：

CH 3COOC 2H 5 77.1℃ C 2H 5OH 78.3℃

C 2H 5OC 2H 5（乙醚） 34.5℃ CH 3COOH 118℃

实验室合成乙酸乙酯粗产品的步聚如下：在蒸馏烧瓶内将过量的乙醇与少量的浓硫酸混和，然后经

分液漏斗滴加醋酸，边加热加蒸馏，得到含有乙醇、乙醚、醋酸和水的乙酸乙酯粗产品。

（1）反应中加入的乙醇是过量的，其目的是 ；

（2）加滴加醋酸，边加热蒸馏的目的是 ； 将粗产品再经下列步聚精制：

（3）为了除去其中的醋酸，可向产品中加入：A 无水乙醇 B 碳酸钠粉未 C 无水醋酸钠

（4）再向其中加入饱和氯化钙溶液，振荡、分离，其目的是 ；

（5）然后再向其中加入无水硫酸钠，振荡，其目的是 。