半红树植物水黄皮化学成分研究

半红树植物水黄皮化学成分研究1

李莉娅1，2，李想2，石翠2，邓志威3，林文翰2*

1. 首都医科大学中医药学院，北京(100069)

2. 北京大学医学部天然药物及仿生药物国家重点实验室，北京(100083)

3. 北京师范大学分析测试中心，北京(100087)

E-mail ：

摘 要: 为了探索中国南海红树林生态系统中代谢产物的结构多样性及其生物活性，对半红树植物水黄皮树干乙醇提取物低极性部位进行了初步的化学成分研究，分离并鉴定了10个化合物，分别是Isopongaglabol （I ）、Pongaglabol methyl ether（II ）、水黄皮异黄酮素（III ）、水黄皮根素（IV ）、7－甲氧基异黄酮（V ）、过氧化麦角甾醇（VI ），羽扇豆醇（VII ），白桦脂酸（VIII ），11α-羟基-β-香树脂醇（IX ），β-谷甾醇（X ）。其中化合物V 为新天然产物，化合物VII 和X 对几种肿瘤细胞靶蛋白酶表现出中等强度抑制活性。

关键词：红树林，半红树，水黄皮，化学成分

中图分类号：R9

1. 引言

水黄皮pongamia pinnata (L.) Merr.（异名pongamia glabra）为豆科水黄皮属的半红树植物，全世界仅1种，多生于水边及潮汐能至之地，广泛分布于澳大利亚、印度、马来西亚及我国南部的广东、广西、海南、台湾等省[1]。我国民间用其种子榨出的油治疗疥癣、脓疮及风湿症；在印度，其种子和种子油用来治疗白斑病、麻风病、腰部风湿痛、关节风湿病，叶子用于治疗痔疮、肿瘤等病症[2]。国外对水黄皮的化学成分研究主要集中于上个世纪七十年代以后，主要为黄酮类成分[3-6]。本课题组近年来一直从事中国南海红树林代谢产物研究，作为该课题的一部分，我们对中国南海的水黄皮枝干乙醇提取物的低极性部分的化学成分进行了研究。运用多种色谱方法及波谱学手段从中分离并鉴定了化合物10个，其中黄酮类化合物5个，甾体和三萜类化合物5个，并对分离到的化合物以一些酶为靶点进行了抗肿瘤活性筛选。

2. 实验部分

2. 1 样品

研究用的水黄皮于2002年10月采自海南南海海岸，由厦门大学林鹏院士鉴定为水黄皮(P. pinnata ) ，样品标本放于北京大学医学部天然药物及仿生药物国家重点实验室海洋天然产物室。

2. 2 仪器与试剂

所用仪器为PERKIN-ELMER 243B polarimeter旋光仪；Bruker-500MHz-FT -NMR型核磁共振仪；英国VG-ZAB-HS 高分辨反置双聚焦磁质谱仪；美国ABI 公司QSTAR 液质联用仪；Alltech 高效液相，ODS C-18半制备柱（10×250 mm，5 µm ），UV 检测，流速1.5ml/min；薄层层析及柱层析硅胶由青岛海洋化工厂提供；Sephadex LH-20为Pharmacia 公司生产；常用显色剂为10%硫酸/乙醇及茴香醛/浓硫酸溶液；所用常规有机试剂均为北京化工厂提供的分析纯试剂。 1本课题得到高等学校博士学科点专项科研基金（[1**********]），863计划课题（2006AA09Z405）资助。

2. 3 提取与分离

水黄皮枝干(12kg) 晾干后粉碎，50 L乙醇（90%）室温冷浸提取72小时。提取液浓缩，植物残渣用乙醇（85%）热提3次，每次2小时。提取液浓缩后与冷提部分合并，得总提物650 g。将粗提物悬浮于水中，依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取，得石油醚部分60 g，乙酸乙酯部分20 g，正丁醇部分 13.5g 和水部分555.5 g。石油醚部分（60 g）上硅胶柱，经石油醚:丙酮梯度洗脱（100:0-0:100）分成10个部分。其中第1部分TLC 表现及粗样1H NMR显示成分以脂肪酸和甘油酯为主，极性较大的7-10部分色素含量很高，严重影响分离。且粗样1H NMR显示其黄酮类化合物较少。故主要对2-6部分进行了化学分离工作。该部分极性段位于石油醚-丙酮系统10:1到3:1之间；部分可见光下为黄色斑点；紫外灯下观察254nm 下有明显暗斑，部分在365nm 下有荧光。第6部分（523 mg）经过硅胶柱层析（石油醚:丙酮7:1，石油醚:乙酸乙酯7:1）和凝胶柱层析（100% MeOH）配合使用分段，最后利用HPLC （80% MeOH/H2O ）纯化，得到化合物I （5.2 mg）、II （5.7 mg）、III （15.2 mg）、IV （6.4 mg ）、V （25.6 mg）；第5部分经硅胶柱层析（氯仿：丙酮12：1，氯仿：甲醇20：1）分离得到化合物VI （11 mg）、VII （2.1 g）、VIII （1.2 g）、IX （8.0 mg）；第2部分经重结晶（丙酮）得到化合物X （3.0 g）。

2. 4 活性测定

将分离得到的化合物以DMSO 为溶剂，配成浓度为1µg/mL的溶液，以表皮生长因子受体（EGFR ）、EPHB4、ERBB2、粘着斑激酶（FAK ）、胰岛素样生长因子受体1（IGF1R ）、非受体酪氨酸激酶（SRC ）、血管内皮生长因子受体2（VEGFR2）及血管内皮生长因子受体3（VEGFR3）等为靶点进行抗肿瘤活性筛选。

3. 结果与讨论

3. 1 结构鉴定

化合物I 黄色无定型粉末，TLC 紫外观察在254nm 下有强烈暗斑，365nm 下有荧光，10%硫酸显色为桔黄色。EIMS 分子离子峰[M]+ m/z 278.2，RDA 裂解片段m/z 160.2。1H NMR（DMSO ）数据显示其含有一组苯环对位取代质子信号δH 8.07（2H, d, J =8.0Hz），6.96（2H,

（1H, d, J =9.0Hz），7.74（1H, d, J =9.0Hz）；d, J =8.0Hz）；一组邻位偶合系统苯环质子信号δH 7.96

一单峰芳香质子信号δH 6.93（1H, s）；一对呋喃质子信号δH 8.25（1H, s）和7.61（1H, s）。根据以上信息推断其为线性呋喃黄酮类化合物，将化合物I 的波谱数据与Isopongaglabol 对照，完全一致[7]，从而确定该化合物结构。

化合物II 黄色无定型粉末，TLC 表现同I ，提示其可能属于黄酮类化合物。1H NMR

（2H, d, J =8.5Hz），7.59-7.61（3H, （DMSO ）数据显示其含有一组单取代苯环质子信号δH 8.16

m ）；一对呋喃质子信号δH 8.08（1H, s）和7.32（1H, s）；两个单峰芳香质子信号δH 7.47（1H, s ），6.94（1H, s）；以及一个甲氧基质子信号δH 3.91（3H, s）。其氢谱易于辨认出其为呋喃黄酮类化合物，B 环为单取代，甲氧基取代在A 环上。化合物II 的波谱数据与角型呋喃黄酮pongaglabol methyl ether对照一致[8]，从而最终确定该化合物结构。

化合物III 黄色无定型粉末，TLC 表现同I 和II 。1H NMR（DMSO ）数据显示其含有一组ABX 偶合系统质子信号δH 7.68（1H, d, J =8.0Hz），7.65（1H, s）和7.12（1H, d, J =8.0Hz）；一对呋喃质子信号δH 8.07（1H, s）和7.31（1H, s）；两个单峰芳香质子信号δH 7.75（1H, s），

6.77（1H, s）；一个亚甲二氧基质子信号δH 6.01（2H, s）；以及一个甲氧基质子信号δH 4.09（3H, s）；其氢谱数据显示化合物III 为B 环亚甲二氧基取代，A 环骈合呋喃环的黄酮类成分，且根据其中一单峰芳香质子信号δH 7.75（1H, s）推测其为线性呋喃黄酮。将化合物III 的波谱数据与水黄皮异黄酮素对照，完全一致[9]，从而确定该化合物结构。

化合物IV 黄色无定型粉末，TLC 表现显示其为黄酮类化合物。1H NMR（DMSO ）数据显示其含有一组单取代苯环质子信号δH 8.08（2H, d, J =8.5Hz），7.58-7.59（3H, m）；一对呋喃质子信号δH 8.07（1H, s）和7.32（1H, s）；两个单峰芳香质子信号δH 7.74（1H, s），6.84（1H, s）；以及一个甲氧基质子信号δH 4.10（3H, s），其氢谱特征与化合物II 非常类似。由

（75:25）为流动相时出峰时间不同，且IV 中H-8 δH 7.74（1H, 于II 和IV 在HPLC 上用MeOH:H2O

s ）较II 中H-6 δH 7.47（1H, s）的化学位移值偏高0.27，所以为非同一个化合物，应区别在呋喃环的并合位置上。由于线型呋喃黄酮H-8周围的氧原子全部位于芳香环内，所以对H-8位的屏蔽作用大大减弱；而角型呋喃黄酮H-6周围只有一个氧原子在芳香环内，对H-6的屏蔽作用较大，所以确定IV 中呋喃环为线型并合。最终确定该化合物结构为水黄皮根素，波谱数据与文献对照一致[10]。

化合物V 无色无定型粉末，TLC 表现提示可能为黄酮类化合物。EIMS 给出分子离子峰

[M]+ m/z 252.2。V 的1H NMR数据（DMSO ）显示异黄酮2位特征质子信号δH 8.23（1H, s），一组单取代苯环质子信号δH 8.13（2H, d, J =8.0Hz），7.61-7.62（3H, m）；一组ABX 偶合系统苯环质子信号δH 8.01（1H, d, J =8.5Hz），7.75（1H, d, J =8.5Hz），7.49（1H, s）；以及一个甲氧基质子信号δH 3.85（3H, s）。化合物V 的1H NMR数据显示其为异黄酮类化合物，甲氧基取代在C-7位上，从而确定其结构。该化合物为新天然产物。

化合物VI 白色针状晶体，10%硫酸显色显示其为甾体类化合物。EIMS 给出分子离子峰

[M]+ m/z 428.5，以及碎片峰[M-O2]+ m/z 396.5。1H NMR（CDCl 3）数据显示其含有六个甲基

（3H, d, J =6.5Hz），0.92（3H, d, J =6.5Hz），0.91（3H, s），0.85（3H, d, J =6.5Hz），质子信号δH 1.02

0.84（3H, d, J =6.5Hz）以及0.83（3H, s）；一对顺式偶合烯质子信号δH 6.53（1H, d, J =8.5Hz）和6.27（1H, d, J =8.5Hz）；一对反式偶合烯质子信号δH 5.24（1H, dd, J =15.0, 8.0Hz）和5.16（1H, dd, J =15.0, 8.0Hz）；一个连氧的次甲基质子信号δH 3.97（1H, m）。化合物VI 的氢谱数据显示这是一个具有5，8位过氧键的甾体类化合物，且其质谱裂解片段也证明了这一点。根据氢谱数据推测其为过氧化麦角甾醇，其数据与文献值[11]比较，基本一致。同时，与过氧化麦角甾醇标准品共薄层，两者R f 完全相同，由此鉴定该化合物结构。

化合物VII 白色结晶，10%硫酸显色为紫红色。EIMS 给出 [M]+ (m/z：426.1) 峰；该化合物的1H NMR (500MHz, CDCl3) 给出了七个单峰甲基信号δH ：0.78(3H, s)，0.81(3H, s)，0.85(3H, s)，0.97(3H, s)，0.99(3H, s)，1.05(3H, s)，1.65(3H, s)；两个典型末端烯质子信号δH ：

4.57(1H,brs)，4.70(1H,brs)；一个次甲基信号δH ：3.21(1H, dd, J =11.4, 4.8Hz)，与文献报道的羽扇豆醇的1H NMR数据一致[12]。推测该化合物为羽扇豆醇，其分子量也与质谱恰好吻合；同时，与羽扇豆醇标准品共薄层，两者R f 完全相同，由此鉴定该化合物结构。

化合物VIII 白色固体，10%硫酸显色为紫红色。EIMS 给出 [M]+ (m/z：456.5) 峰；该化合物的1H NMR (500MHz, DMSO)给出了六个单峰甲基信号δH ：0.65(3H, s)，0.77(3H, s)，0.87(6H, s)，0.94(3H, s)，1.65(3H, s)；两个烯质子信号δH ：4.57(1H, brs)，4.70(1H, brs)，两个次甲基信号δH ：3.34(1H, m，与溶剂峰重叠) ，2.23 (1H, m)，一个亚甲基信号δH ：2.88(2H, m) ；两个活泼质子信号δH ：12.03(1H, brs)，4.28(1H, d, J =5.0Hz)，推测该化合物为白桦酸。与白桦酸标准品共薄层，两者R f 完全相同。由此鉴定该化合物结构。

化合物IX 白色无定型粉末，10%硫酸显色为紫红色。EIMS 给出分子离子峰[M]+ (m/z：442.5) ；该化合物的1H NMR (500MHz, CDCl3) 给出了八个甲基单峰δH ：1.25(3H, s)，1.08(3H, s) ，1.02(3H, s)，1.03(3H, s)，0.91(3H, s)，0.90(3H, s)，0.87(3H, s)，0.83(3H, s)；一个烯质子信号δH ：5.27(1H,d, J =3.5Hz)；两个连氧次甲基质子信号δH ：4.22(1H, m)，3.26 (1H, m)。13C NMR (125MHz, CDCl3) 和 DEPT谱图显示有三十个碳信号，包括8个甲基碳δC ：27.8 (q), 15.1 (q)，17.9 (q)，16.4 (q)，24.3 (q)，28.1 (q)，32.9 (q)，23.3(q)。两个连氧的次甲基碳δC ：78.3 (d), 81.3 (d)；两个烯碳δC ：120.8 (d), 152.8 (s)；以上数据与文献报道的11α-羟基-β-香树脂醇的数据完全一致[13]，故鉴定该化合物结构。

化合物X 为白色针状结晶 1H NMR(CDCl3) 谱图显示其为典型的甾体类化合物，且给出δH ：5.35(1H, d, J =5.2Hz, 6-H), 3.53(1H, m, 3-H), 0.98(3H, s, 18-H), 0.84 (3H, s, 19-H)；EIMS 给出[M]+峰m/z：414.3，与β-谷甾醇标准品共薄层层析，两者的R f 值完全相同，故鉴定该化合物为β-谷甾醇。

VII VIII IX

X

图1 化合物I-X 结构图

3. 2 单体化合物体外对几种肿瘤细胞靶蛋白酶筛选结果

对水黄皮中分离得到的化合物进行了与肿瘤发生相关的几种酶的抑制活性实验，结果表明在浓度为1µg/mL时，黄酮类化合物均无抑制活性。化合物VII ，X 对部分酶表现出弱至中等强度抑制活性。具体结果见表1。

3. 3 讨论

水黄皮为半红树植物，水陆均可生长。目前我们仅对红树林生态系统中采集的该植物的代谢成分进行了研究，对生于陆地的该植物还未涉及。在完成两方面工作的基础上，进行相同植物部位化学成分对比，探讨特殊生态系统对水黄皮代谢成分的影响，将是另一项值得深入研究的工作。

表1 化合物VII ，X 对几种肿瘤相关酶的抑制性评价

酶

EGFR

EPHB4

IGF1R

SRC 样品 残留活性（%）浓度（µg/mL）评价 VII 58 X 58 VII 50 X 36 VII 55 X 37 VII 36 X 23 1 弱活性 1 弱活性 1 弱活性 1 较强活性 1 弱活性 1 较强活性 1 较强活性 1 较强活性

4. 物理常数和波谱数据

化合物I 黄色粉末 分子组成C 17H 10O 4；EIMS m/z 278 ([M]+) ，250， 221，193，160，125；UV(EtOH) λmax 221，248，263.5，323nm ；1H NMR(500MHz, DMSO) δH 8.25(1H, s，H-2") ，8.07(2H, d, J =8.0Hz, H-2', 6')，7.96(1H, d, J =9.0Hz, H-5)，7.74(1H, d, J =9.0Hz, H-6)，

7.61(1H, s, H-3")，6.96(2H, d, J =8.0Hz, H-3', 5')，6.93(1H, s, H-3)。

UV(EtOH) λmax 221，228，256，274，321(sh) 化合物II 黄色无定型粉末 分子组成C 18H 12O 4；

nm ；EIMS [M]+ m/z 292.4；1H NMR(500MHz), DMSO) δH 8.16(2H, d, J =8.5Hz, H-2', 6')，8.08(1H, s, H-2") ，7.59-7.61(3H, m, H-3' , 4' , 5')，7.47(1H, s, H-6)，7.32(1H, s, H-3")，6.94(1H, s, H-3)，3.91(3H, s, OCH 3) 。

EIMS [M]+ m/z 336.3； UV(CHCl3) λmax 251，334nm ；化合物III 黄色粉末 分子组成C 19H 12O 6；

1H NMR(500MHz, DMSO) δH 8.07(1H, s, H-2")，7.75(1H, s, H-8)，7.68(1H, d, J =8.0Hz, H-2’, 6’)，7.65

4.09(3H, （1H, s），7.31(1H, s, H-3")，7.12(1H, d, J =8.0Hz, H-5′) ，6.77(1H, s, H-3)，6.01(2H, s, OCH2O) ，

s, OCH3) 。

化合物IV 黄色无定型粉末 分子组成C 18H 12O 4；UV(EtOH) λmax ：269，305nm ； 1H NMR (500MHz, DMSO) δH 8.08(2H, d, J =8.5Hz, H-2', 6')，8.07(1H, s, H-2")，7.74(1H, s, H-8)，7.58-7.59(3H, m, H-3', 4', 5')，7.32(1H, s, H-3")，6.84(1H, s, H-3)，4.10(3H, s, OCH3) 。

化合物V 无色无定型粉末 分子组成C 16H 12O 3；EIMS m/z 252.2；1H NMR(500MHz,

8.13(2H, d, J =8.0Hz, H-2', 6')，8.01(1H, d, J =8.5Hz, H-5)，7.75(1H, DMSO) δH 8.23(1H, s, H-2)，

d, J =8.5Hz, H-6)，7.61-7.62(3H, m, H-3' , 4' , 5')，7.49(1H, s, H-8)，3.85(3H, s, OCH3) 。

化合物VI 白色晶体（石油醚-乙酸乙酯） 分子组成C 28H 44O 3；[α] D25 -8.9o (c 0.05, CHCl3) ；

1396.5；H NMR(500MHz, CDCl3) δH 6.53(1H, d, J =8.5Hz, H-5)，6.27(1H, d, EIMS m/z 428.5([M]+) ，

J =8.5Hz, H-6)，5.24(1H, dd, J =15.0, 8.0Hz, H-22)，5.16(1H, dd, J =15.0, 8.0Hz, H-23)，3.97(1H, m, H-3) ，1.02(3H, d, J =6.5Hz)，0.92(3H, d, J =6.5Hz)，0.91(3H, s)，0.85(3H, d, J =6.5Hz)，0.84(3H, d, J =6.5Hz)，0.83(3H, s)。

化合物VII 白色结晶（丙酮）分子组成C 30H 50O ； [α] D25 +23°(c 0.5, CHCl3) ；EIMS [M]+

1m/z 426.1；HNMR (500MHz, CDCl3) δH 0.78(3H, s, H-24)，0.81(3H, s, H-28)，0.85(3H,s, H-25)，

0.97(3H, s, H-27)，0.99(3H, s, H-23)，1.05(3H, s, H-26)，1.65(3H, s, H-29)，4.57(1H, brs, H-30)，

4.70(1H, brs, H-30), 3.21(1H, dd, J =11.4, 4.8Hz, H-3)。

化合物VIII 白色果冻状固体（石油醚-乙酸乙酯）分子组成C 30H 48O 3； [α] D25 +9.2°(c 0.5,

1 EIMS [M]+ m/z：456.5；HNMR (500MHz, DMSO) δH 0.65(3H, s)，0.77(3H, s)，0.87(6H, CHCl 3) ；

s) ，0.94(3H, s)，1.65(3H, s)，2.88(2H, m)，2.23 (1H, m)，3.34(1H, m, 与溶剂峰重叠) ，4.57(1H, brs)，

4.70(1H, brs)。

1 EIMS [M]+ m/z：442.5；HNMR (500MHz, 化合物IX 白色无定型粉末 分子组成C 30H 50O 2；

CDCl 3) δH ：1.25(3H, s)，1.08(3H, s)，1.02(3H, s)，1.03(3H, s)，0.91(3H, s)，0.90(3H, s)，0.87(3H, s) ，0.83(3H, s)，4.22(1H, m)，3.26 (1H, m)，5.27(1H, d, J =3.5Hz)。13C NMR (125MHz, CDCl3) δC ：38.9(t , C-1)，27.0(t, C-2)，78.3 (d, C-3)，38.7(s, C-4)，55.1(d, C-5)，18.3(t, C-6)，32.6(t, C-7)，43.0(s, C-8)， 49.2(d, C-9)，37.3(s, C-10)，81.7(d, C-11)，121.8 (d, C-12)，152.8 (s, C-13)，41.6(s, C-14)，26.4 (t, C-15)，27.5(t, C-16)，32.0 (s, C-17)，46.7(d, C-18)，46.9(t, C-19)，31.0(s, C-20)，34.5(t, C-21)，37.0(t, C-22)，27.8 (q, C-23)，15.1 (q, C-24)，17.9 (q, C-25)，16.4 (q, C-26)，24.3 (q, C-27)，28.1 (q, C-28)，32.9 (q, C-29)，23.3(q, C-30)。

[M]+ m/z：414.3；1H NMR 化合物X 白色针状结晶（丙酮） 分子组成C 29H 48O ； EIMS

5.35(1H, d, J =5.2Hz, H-6)，3.53(1H, m, H-3)，0.98(3H, s, H-18)，0.84(3H, (500MHz, CDCl3) δH ：

s, H-19)。

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Studies on Chemical Constituents of Semi-mangrove Plant

Pongamia pinnata

1. Capital Medical University School of Traditional Chinese Medicine, Beijing, China (100069)

2. State Key Laboratory of Natural and Biomimetic Drugs, Peking University, Beijing, China,

(100083)

3. Analytical Center of Beijing Normal University, Beijing, China, (100875)

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Abstract

To investigate the chemical and biological activity diversity of mangrove ecosystem in the south China sea, ten compounds were obtained and identified from the semi-mangrove plant pongamia pinnata, as Isopongaglabol (I ), Pongaglabol methyl ether (II ), Gamatin (III ), Pinnatin (IV ), 7-Methoxy isoflavone (V ), Ergosterol peroxide (VI ), Lupeol (VII ), Betulonic acid (VIII ), 11α-Hydroxy-β-amyrin (IX ) and β-sitosterol (X ). Compound V was identified as new natural product; compoundsVII and X showed having inhibition on the growth of some proteins related to tumor.

Keywords ：Mangrove ，semi-mangrove plant，Pongamia pinnata，chemical constituents LI Liya1,2，LI Xiang2，SHI Cui2，Deng Zhiwei3，LIN Wenhan2*

作者简介：

李莉娅，女，博士，讲师。研究方向：天然产物化学；

林文翰，男，博士生导师，教授。研究方向：海洋天然产物化学。