化学方法总结:同分异构体数目判断四法
同分异构体数目判断四法
同分异构体是指具有相同的分子式，但具有不同结构式的化合物。同分异构体数目的判断是有机化学中的一个难点，下面介绍四种常见的判断方法。
一、等效氢法
要点：①同—C 上的H 是等效的；②同—C 上所连的—CH ₃上的H 是等效的；③同一分子中处于轴对称或中心对称位置上的H 是等效的。
例1 化合物
目为（ ）种。
解析：有两条对称轴即，所以有两种一氯代物即和中，若两个H 被一个-Cl 和一个-NO ₂取代，则得到的同分异构体数，而这两种一氯代物都没有对称轴，所以从中再插入一个硝基各有7种，故共有14种。
二、不饱和度法
不饱和度又称缺氢指数，即是将有机物分子与碳原子数相等的烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示。若有机物为含氧化合物，因为氧为二价，C=O与C=C“等效”，所以在进行不饱和度计算时可不考虑氧原子。至于有机物分子中的卤素原子，可视为氢原子。
例2 化学式为C 7H 8O ，且遇FeCl 3溶液呈紫色的芳香族化合物的数目是（ ）种。 解析：首先确定C 7H 8O 的不饱和度Ω=(2×7＋2－8) ÷2=4，由题中知其为芳香族化合物，而的不饱和度即为4，所以C 7H 8O 除苯环外，其他都是饱和的，即还有一个-CH 3
上连接一个-CH 3和一个-OH ，有邻、间、对三种位置，故这类芳香族化合物和一个-OH ，
的数目为3种。
三、优先组合法
不同基团的连接组合方法：①定中心，连端基；②插桥梁基-CH 2-，定结构。
例3、已知某有机物的化学式为C 5H 11Cl ，结构中有2个-CH 3，2个-CH 2-，1个-CH -，和1个-Cl ，写出其可能的结构。
解析：首先定中心，连端基：即，再插入桥梁基，2个-CH 2-可分为两个-CH 2-和1个-CH 2-CH 2-。两个-CH 2-的插法有两种，即CH 3CH 2CHClCH 2CH 3和CH ；1个-CH 2-CH 2-的插法有两种，即CH 3CH 2CH 2CHClCH 3和CH 3CH(CH3)CH 2CH 2Cl 。
四、换元法
例4 已知二氯苯的同分异构体有3种，从而推断四氯苯的同分异构体有（ ）种；一氯戊烷有8种同分异构体，则戊醇属于醇类的同分异构体有（ ）种。
解析：苯只有1种等效氢共6个，从6个中选2个与从6个中选4个完全相同，所以二氯苯的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种。同理：把一氯戊烷中的氯换成醇中的-OH ，即得戊醇属于醇类的同分异构体有8种。