2烃的衍生物卤代烃

烃的衍生物――卤代烃

1、卤代烃的特点

+ R－Cl ＋HCl

（2）消去反应：（条件：①NaOH的醇溶液，加热 ②金属锌，加热）

（1）卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。 （2）元素组成：C、H、卤素原子

（3）卤素原子是卤代烃的官能团。由于氟、氯、溴、碘的非金属性比碳强，所以C－X之间的

公用电子对偏向卤素原子，形成一个极性较强的共价键，卤素原子易被其他原子或原子团所取代。

2、卤代烃的物理性质及递变规律：

（1）卤代烃均不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。一氯代物的密度比水小，二氯代物、一溴

代物、一碘代物的密度比水大。通常情况下为无色液体。 （2）卤代烃的沸点比对应的烷烃要高。

（3）含相同卤素原子的同类卤代烃的沸点随烃基中碳原子数目的增加而升高。 （4）同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对分子质量的增大而增大。

（5）烃基中所含碳原子数目相同时，卤代烃的沸点随烃基中支链数的增加而相应减小。（这

是因为分子中支链数目增加，分子间靠近程度减小，分子间作用力减弱，其沸点相应减小。）

（6）卤代烃的密度比对应的烷烃大，这是因为卤代烃的相对分子质量大于相应的烷烃。

3、卤代烃的化学性质：

化学通性：卤代烃的化学性质通常比烃活泼，能发生许多化学反应。 （1）取代反应（条件：NaOH水溶液）

氯乙烷与NaOH的水溶液反应： 。 1，2－二溴乙烷与NaOH的水溶液反应：。 CH3CH2Br+NaCN→__________________+NaBr

CH3CH2Cl+NH3→________________+_________________

+NaC≡CCH3

CH3CH2C≡CCH3+NaBr

2－氯丙烷与NaOH的醇溶液共热：_____________________________________________。 2，3－二溴丁烷与NaOH的乙醇溶液共热：________________________________________。 2，3－二溴丁烷与锌粉作用共热：________________________________________。

注意：

1）消去反应的概念：在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质（如H2O、HX等）生成分

子中有双键或叁键的化合物的反应，叫做消去反应。 2）发生消去反应时，反应的产物与试剂的类型密切相关。

① 欲由醇脱去水制烯烃时常选用浓硫酸等脱水剂

② 欲由卤代烷脱去氢卤酸时常选用NaOH或KOH的醇溶液等碱性试剂 ③ 欲由邻二卤代烷脱去卤素单质时常选用金属锌等试剂

3）消去反应的应用：利用消去反应可以在碳链上引入双键、叁键等不饱和键。 4）卤代烃中卤素原子的检验方法：

卤代烃是极性共价化合物，只有卤原子，并无卤离子，而AgNO3只能与卤离子产生AgX

沉淀，故必须使卤代烃中的卤原子转变为卤离子，再根据沉淀颜色与质量来确定卤代烃中卤原子种类和数目。其方法为 ：①取少许卤代烃加入NaOH溶液，充分反应后，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的生成情况。若有白色沉淀生成，证明有氯原子；若有浅黄色沉淀生成，证明有溴原子；若有黄色沉淀生成，证明有碘原子。②取少许卤代烃加入NaOH乙醇溶液共热，充分反应后，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的生成情况。若有白色沉淀生成，证明有氯原子；若有浅黄色沉淀生成，证明有溴原子；若有黄色沉淀生成，证明有碘原子。

（（（（

反馈练习

1、将足量的下列各种液体分别与溴水混合充分振荡静置后，混合液分为两层，原溴水层几乎呈无色的是：（ ）① 氯仿 ② 1—己烯 ③ KI溶液 A、①② B、只有① C、只有② D、①②③ 2、甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到纯净的甲烷，最好的办法是通入盛有下列试剂的洗气瓶中，正确的方法是： （ ）

A、溴水 B、KMnO4酸性溶液 C、溴水、浓硫酸 D、浓硫酸

3、由2—氯丙烷制取少量的1，2—丙二醇时，需要经过下列哪几步反应： （ ） A、加成→消去→取代 B、消去→加成→水解 C、取代→消去→加成 D、消去→加成→消去

4、1—溴丙烷和2—溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应 （ ） A、产物相同，反应类型相同 B、产物不同，反应类型不同 C、碳氢键断裂的位置相同 D、碳溴键断裂的位置相同

5、下列卤代烃不能发生消去反应生成相同碳原子数的烃的是 （ ） A、氯仿 B、碘乙烷 C、1，2—二氯丙烷 D、(CH3)2CHCH3Br 6、下列化合物，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是：（ ） A、CH3Cl B、 C 、 D 、

7、要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是： （ ） A、加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色出现

B、滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 C、加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉

淀生成

D、加入NaOH溶液共热，冷却后滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 8、有机物CH3—CH

CHCl

能发生： （

）

① 取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色 ⑤使KMnO4溶液褪色 ⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀 ⑦聚合反应

A、以上反应均可发生 B、只有⑦不能发生 C、只有⑥不能发生 D、只有②不能发生 9、能发生消去反应，且生成物中存在同分异构体的是： （ ） A、 B、 C、 D 、

10、进行一氯取代后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是： （ ） A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3

C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3

11、分子式为C7H6Br2的芳香族二卤代烃的种类有： （ ） A、3种 B、6种 C、7种 D、以上都不是

12、下列混合物可用分液漏斗分离，且有机物应从分液漏斗的上口倒出的是： （ ） A、 Br2 B、CH3CH2CH2CH2Cl，H2O

C、CCl4，CHCl3 D、CH2Br—CH2Br，NaBr(H2O) 13、化合物丙由如下反应得到： C4H10O C4H8 C4H8Br2 或 Al2O3Δ 溶剂CCl4

甲 乙 丙 丙的结构简式不可能是： （ ） A、CH3CH2CHBrCH2Br B、CH3CH(CH2Br)2 C、CH3CHBrCHBrCH3 D、(CH3)2CBrCH2Br 14、下列实验处理方法正确的是： （ ）

A、液态氯乙烷试样加入稀NaOH溶液煮沸，然后再加入AgNO3溶液检验氯元素 B、为增加KMnO4溶液的氧化性，向KMnO4溶液中加入盐酸使其酸化 C、将Fe(NO3)2和稀H2SO4同时倒入废液缸中

D、用稀硝酸洗涤做银镜反应时附着在试管壁上的银

15、下列化学反应的产物中，存在同分异构体的是： （ ） A、丙烯与氯化氢加成 B、1—溴丙烷与苛性钠溶液共热 C、2—溴丁烷与苛性钠醇溶液共热 D、丙烯与溴水加成

16、已知化合物A的结构简式为 A的n溴代物的同分异构体的数目与m溴代物的

同分异构体的数目相等，则m与n满足的关系为： （ ） A、m=n B、2n=m C、m+n=6 D、m+n=8

17、下列物质中，可以通过消去反应生成2－甲基－2－丁烯的是（ ）

A、（CH3）3CCHClCH3 B、(CH3)2CHCHClCH3 C、（CH3）2CHCH2CH2Cl D、CH3CH2CH(CH3)CH2Cl 18、要制得较纯净的溴乙烷，最好的方法是（ ）

A、乙烷与溴发生取代反应 B、乙烯与溴化氢发生加成反应 C、乙烯与溴发生加成反应 D、乙炔与溴化氢发生加成反应

19、某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃的结构简式可能为（ ）

A、CH3CH2CH2CH2CH2Cl B、CH3CH2CHClCH2CH3 C、

D、CH3CHClCH2CH2CH3

20、下列各组中两个反应所属反应类型相同的是（ ）

A、光照甲烷和氯气的混合气体，混合气体颜色变浅；乙烯能使溴水退色 B、乙烷在氧气中燃烧；乙烯在氧气中燃烧

C、乙烯能使溴水退色；乙烯能使酸性高锰酸钾溶液退色 D、工业上由乙烯和水反应生成乙醇；乙烯能使溴水退色

21、卤代烃在NaOH溶液存在条件下水解，这是一个典型的取代反应，其实质是带负电的原子

或原子团（例如OH等阴离子）取代了卤代烃中的卤原子。例如

CH3CH2CH2Br+ OH(或NaOH)→CH3CH2CH2OH+Br。写出下列反应的化学方程式： （1）C2H5Br跟NaSH反应： __________________________________________ （2）CH3I跟CH3COONa反应：________________________________________

22、在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物（式中R代表烃基，副产物均已略去，请注意H和Br所加成的位置）请写出实现下列转变的各步反应的化学方程 式，特别注意要写明反应条件，并指出反应类型。

―

―

―

24、已知环烯烃与链烃性质相似。从环己烷可制备1，4－环己二醇的二醋酸酯，下列有关的8

步反应（其中所有无机产物都已略去）：

（1）属于取代反应的几步是 ，属于加成反应的几步是 （填序号），其余几步属于 反应。

（2）反应④所用试剂和条件是 。 （3）化合物B的结构简式是 。 25、工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，其结构简式为

用的化妆品防毒剂。其产生过程如下（反应条件及某些反应物、产物未全部注明）： 已知：

它是一种常

⑴由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为 CH3CH2CHBrCH3。

⑵由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为（CH3）2CHCH2CH2OH

23、已知反应：CH2=CHCH3+Cl2

CH2ClCHClCH3，

CH=CHCH+Cl CH=CHCHCl+HCl。

2

3

2

2

2

请填写下列空白：

（1）有机化合物A的结构简式是 。

（2）反应②的反应类型是 ，反应④的反应类型是 （选填下列选项的编号）。

A、取代反应 B、加成反应 C、消去反应 D、酯化反应 E、氧化反应 （3）在合成路线中，设计反应③和反应⑥的目的是

（4）写出反应⑤的化学方程式（有机化合物写结构简式，注明反应条件）：

。

写出由1－氯丙烷制取丙三醇的化学方程式，并指明每一步反应的有机反应类型。

参考答案

1～5 A、C、B、A、A 6～10 B、C、C、B、D 11～15 D、B、B、D、AC 16～20 C、B、B、CD、BD

21、⑴C2H5Br+NaHS→C2H5SH+NaBr ⑵CH3COONa+CH3I→CH3COOCH3+NaI 22、 23、

24、⑴ ①⑥⑦；③⑤⑧；消去 ⑵NaOH、乙醇溶液、加热 ⑶

25、⑴ ⑵ A ；E ⑶ 保护酚羟基不被氧化 ⑷

参考答案

1～5 A、C、B、A、A 6～10 B、C、C、B、D 11～15 D、B、B、D、AC 16～20 C、B、B、CD、BD

21、⑴C2H5Br+NaHS→C2H5SH+NaBr ⑵CH3COONa+CH3I→CH3COOCH3+NaI 22、

23、

24、⑴ ①⑥⑦；③⑤⑧；消去 ⑵NaOH、乙醇溶液、加热 ⑶

25、⑴ ⑵ A ；E ⑶ 保护酚羟基不被氧化 ⑷