西南大学有机化学作业一答案
简单题（共8题）
1. 比较下列化合物的酸性并加以解释？
乙炔 甲烷 环戊二烯 乙烯
参考答案：
酸性：环戊二烯 > 乙炔 > 乙烯 > 甲烷；环戊二烯负离子具有芳香性，后三者杂化状态不同。
2. 比较下列化合物的酸性并加以解释？
甲醇 乙醇 异丙醇 叔丁醇 在水中和在气相
参考答案：
水溶液中酸性：（水）> 甲醇 > 乙醇 > 异丙醇 > 叔丁醇；醇ROH 的共轭碱RO -在水中的溶剂化效应越大酸性越强，甲基的存在阻碍溶剂化作用。
在气相：叔丁醇 > 异丙醇 > 乙醇 > 甲醇；甲基在气相为吸电子基团，具有-I 效应。
3. 比较下列各组的碱性强弱，并从结构上予以解释。
参考答案：
（1）
苯胺中，N 上孤电子与苯环p-π共轭，电子分散，接受质子能力降低，碱性变弱。
（2）
OH 是好的供电子基，NO 2是强的吸电子基
（3）
苯胺中，N 上孤电子与苯环p-π共轭，电子分散，接受质子能力降低，碱性变弱。
（4）
吡咯中，N 上的孤对电子与二烯共轭，形成芳香体系，因此接受质子的能力降低。
4. 比较下列各组羰基化合物的活性？
① 3,3-二甲基丁酮，1,1,1-三氯丙酮；
② 乙酸乙酯，乙酰氯；
③ 环丁酮，环戊酮，3-戊酮
参考答案：
① Cl 3CCOCH 3 > (CH3) 3CCOCH 3;
② CH 3COCl > CH3COOC 2H 5;
③ 环丁酮 > 环戊酮 > 3-戊酮
5. 试解释亲核加成反应中，ArCH 2COR 的反应活性为何比ArCOR 高？ 参考答案：
Ar 直接与羰基-CO-相连时，羰基和芳环共轭使羰基碳的正电荷离域分散，使羰基碳正电性减少，活性降低。在ArCH 2COR 中，Ar 与羰基无共轭效应，只有吸电子诱导作用，增加羰基碳正电性。故加速亲核加成反应进行。
6. 下列羰基化合物分别与亚硫酸氢钠溶液加成，哪一个反应速率最快？哪一个最慢？为什么？
① CH 3COCH 2CH 3 ② HCHO ③ CH 3CH 2CHO
参考答案：反应速率：② > ③ > ①
羰基化合物的亲核加成反应，其速率主要由空间效应决定。同时，与羰基相连的取代基的性质也将影响其加成速率。烷基是供电子基，将减少碳原子上的正电荷，不利于亲核加成反应。甲醛中与羰基相连的是两个氢原子，空间位阻最小，因此加成反应速率最快。丁酮中供电的甲基和乙基与羰基相连，空间位阻大，因此加成反应速率最慢。
7. 氨基酸是构成蛋白质的基石，天然存在的氨基酸一般均为L-构型。请确认下列用费歇尔投影式表示的氨基酸的构型是R 还是S 构型？
参考答案：
a S ; b S ; c S
8. 指出下列各对化合物之间的关系是相同的、对映异构的、还是非对映异构？ ①
②
③
④
参考答案：
① 非对映异构中的顺反异构体；
② 对映异构，互为镜像关系且不能重叠；
③ 同一化合物；
④ 非对映异构体。