有机合成化学与路线设计学案
有机合成化学与路线设计学案
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一．有机化合物中官能团的引入、转化
1. 引入卤原子的方法
2. 引入—OH 的方法
3. 引入醛基、羧基的方法
4. 引入碳碳双键的方法
5. 官能团的转化
（1） 官能团种类的变化
（2） 官能团数目的变化
例1：由CH 3CH 2
HOCH 2CH 2OH
（3） 官能团位置的变化
例2：由CH 3CH 2CH 2 CH 3CHBrCH 3
6. 官能团的保护
例3：以BrCH 2-CH=CH-CH2Br 为原料合成药物CH 3OOC-CH=CH-COOCH3的路线为：
A 、B 两步能否颠倒？设计B 、D 两步的目的是什么？
例4：工业上以甲苯为原料生产对羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产流程如下：
设计1、2两步的目的是什么？
二．逆合成分析法
1. 正合成分析法
OH 例5：已知： R-C=O+HCN
RCOOH RCN
试写出下图中A →F 各物质的结构简式
C ¨ÅA F C 14H 20O 4B D E
例6：化合物A 的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A 在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A 可发生如下图所示的反应：
试写出：
(1) 化合物A 、B 、C 的结构简式：
(2) 化学方程式：A →A →
(3) 反应类型：A →A → 练习：（2013•天津）已知：
水杨酸酯E 为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜．E 的一种合成路线如下：
请回答下列问题：
（1）一元醇A 中氧的质量分数约为21.6%，则A 的分子式为 ；结构分析显示A 只有一个甲基，A 的名称为。
（2）B 能与新制的Cu （OH ）2发生反应，该反应的化学方程式为 。
（3）C 有 种结构；若一次取样，检验C 中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂： 。
（4）第③步的反应类型为 ；D 所含官能团的名称为 。
（5）写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式： 。 a ．分子中有6个碳原子在一条直线上：
b ．分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团．
（6）第④步的反应条件为 ；写出E 的结构简式： 。
2. 逆合成分析法
例7：以CH 3CH 2Cl 为原料合成乙二酸乙二酯，其他无机原料自选，写出有关化学方程式
例8：已知下列两个有机反应：RCl +NaCN →RCN +NaCl
RCN +2H2O +HCl →RCOOH +NH4Cl
现以乙烯为唯一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过多步化学反应，合成二丙酸乙二酯。设计正确的合成路线。
例9：选择适宜的合成路线： CH 3C=CH2
CH 2
例10：已知： CH =CH-CH=CH+CH=CHCH CH=CH2CH=CH2322222 以丙烯、异戊二烯为原料合成
3
例11：由2－甲基－1丙烯、甲醇等合成有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯） ，写出有机合成设计思路。
例12：以乙烯为初始反应物可制得正丁醇（CH 3CH 2CH 2CH 2OH ）。
已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。生成的3-羟基醛不稳定，受热即脱水而生成 不饱和醛（烯醛）：
R —CH 2—CHO → R —2RCH 2—CHO 2
R R （I ） （II ） （III ）
请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式（不必写出反应条件）。
例13：J 是一种合成药物，其合成路线如下图：
请完成下列各题：
（1）写出反应类型：反应③ ，反应⑥ 。
（2）写出结构简式：A ，F 。
（3）写出反应条件：反应④ ，反应⑧ 。
（4）写出反应②的化学方程式：
（5）E 属于链状酯类的同分异构体除了：CH 2＝CHCOOCH 3、HCOOCH ＝CHCH 3、CH 3COOCH ＝CH 2外，还有 ， 。
（6）1mol I与足量NaOH 溶液反应，消耗NaOH 的物质的量最多 mol 。
练习1：（2011•海南）PCT 是一种新型聚酯材料，如图是某研究小组合成PCT 的路线．
请回答下列问题：
（1）由A 生成D 的化学方程式为 ；
（2）由B 生成C 的反应类型是 ，C 的化学名称为 ；
（3）由E 生成F 的化学方程式为 ，该反应的类型为 ；
（4）D 的同分异构体中为单取代芳香化合物的有 （写结构简式）
（5）B 的同分异构体中，能发生水解反应，且苯环上一氯代产物只有一种的是 （写结构简式）．
练习2：（2013•北京）可降解聚合物P 的合成路线如下：
已知：
（1）A 的含氧官能团名称是 。
（2）羧酸a 的电离方程是 。
（3）B →C 的化学方程式是 。
（4）化合物D 苯环上的一氯代物有2中，D 的结构简式是 。
（5）E →F 中反应①和②的反应类型分别是 。
（6）F 的结构简式是 。
（7）聚合物P 的结构简式是 。