胆甾相液晶的合成
Sum 112No 11
化学工程师
Chemical Engineer 2005年1月
工
程师园地
文章编号:1002-1124(2005)01-0057-02
胆甾相液晶的合成
李佩瑾, 赵春山, 李 佳
(哈尔滨理工大学化学与环境工程学院, 黑龙江哈尔滨150040)
摘 要:本文使用了二氯亚砜先制成酰氯, 然后再与胆甾醇化合合成胆甾酯的方法制得胆甾相液晶。并使用了红外(IR) 和热重/差热分析仪(TGA/SDTA) 对所制得的胆甾酯进行了分析。
关键词:液晶; 胆甾相; 十一烯酸胆甾酯中图分类号:TQ225115 文献标识码:A
Synthesize o f cholesteric liquid crystal LI Pei-ji n, ZHAO Chun-shan, LI Jia
(Chemical &Environmental Engineering Colle ge, Harbin Univ 1Sci 1Tech, Harbin 150040, China)
Abstract:Sulfur oxychlorine was used to prepare acyl-chlori ne, then acyl-chlorine is combined with cholesteric -alcohol to cholesteric-ester 1IR and TGA/SDTA was used to analyze the cholesteric liquid crys tal compounds in this article 1
Key words:liquid crystal; cholesteric; undecenoic acid cholestericester
胆甾型液晶是一种光学活性物质, 其中大部分为胆甾醇类衍生物, 如胆甾醇的酯化物、卤化物或碳酸酯[1, 2], 胆甾醇酯类液晶为大多数热色性胆甾相混合液晶的主要成分。这类液晶能在较宽广的相变温度范围内呈现胆甾相液晶的性能, 并具有热稳定性好、热色灵敏度高等优点
[3]
拌下缓慢滴入1318mL SOCl 2, 升温至75e , 并控制温度在70~75e 左右, 搅拌7h 。最后减压蒸馏收集淡黄色液体得2913g, 产率8612%。n =114527(文献值n D =114530)
25
[5-8]
。合成胆甾醇酯的方
11212 十一烯酸胆甾醇酯的合成
C H 2=C H(C H 2) 8COCl+HO-Chol
C H 2=C H(C H 2) 8COO-Chol 其中Chol 的结构如下:
法有羧酸与醇直接酯化法、酰氯与醇酯化法、酯交换法以及酸酐与醇直接酯化的方法等[4]。本文采用二氯亚砜先制成酰氯, 然后再与胆甾醇化合合成胆甾酯的方法制得胆甾相液晶。
1 实验部分
111 试剂及仪器
十一烯酸; 胆甾醇; SOCl 2; 甲苯、N, N-二甲苯胺; 乙醇。
X 4型显微熔点测定仪; IR 红外光谱仪; TGA/SDTA 热重/差热分析仪。
在250mL 四口瓶中加入817g 胆固醇, 24mL 甲苯和4g N, N-二甲苯胺。缓慢滴加十一烯酰氯5g, 升温至75e 后, 搅拌8h 。分出上层甲苯溶液, 减压蒸出大部分甲苯后, 用乙醇重结晶3次, 产品干燥后得白色片状晶体1112g, 产率90%。m 1p 1:7717e 。(文献值:7610~8211e )
[5-8]
112 操作过程
11211 十一烯酰氯的合成[9]
CH 2=C H (C H 2) 8C OOH +SOCl 2
C H 2=C H
。
2 结果及讨论
211 十一烯酸胆甾醇酯的红外光谱分析
采用KBr 压片, 红外光谱分析结果见图1。从红外谱图分析:在3080163cm -1有一吸收峰应为烯烃双键上的C-H 键伸缩振动(T C=C-H ) 。在2930185cm -1有一强吸收峰应为T C-H 包括甲基3) (C (C H 2) 8COCl
在100m L 的三口瓶中加入3019g 十一烯酸, 搅
收稿日期:2004-10-20
作者简介:李佩瑾, 女, 毕业于青岛化工学院, 现从事功能材料的教
学和科研工作。
58李佩瑾等:胆甾相液晶的合成 2005年第1期
动。在1732157cm -1和1164142cm -1处分别有酯类化合物的特征基团C=O 和C-O
的吸收峰。
时间/h 产率/%
表2 时间对反应产率的影响56413
67516
78518
89010
98413
108014
由表2可知, 反应温度为75e 时, 反应8h 时的产率最高, 因此, 反应的最佳时间定为8h 。
3 结论
采用酰氯与醇酯化的方法合成十一烯酸胆甾
酯, 其优化的工艺条件为:酰氯与胆甾醇质量比为1:117~118, 反应温度为75e , 反应时间为8h, 在此
波长/c m -1
条件下, 产率可达90%。
参 考 文 献
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图1 十一烯酸胆甾醇酯的红外谱图
212 十一烯酸胆甾醇酯的热重/差热分析
其热重/差热分析(TGA/SD TA) 结果见图2
。
图2 TGA/SDTA 图[J]1山东化工, 2001, 31(2):1-31
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从图2中可以看出, 此化合物的m. p. 为77~78e 之间。而且, 熔点仪测定此化合物的m. p. 为7717e , 8213e 之后为完全流动的液体。
213 实验条件
2. 3. 1 反应温度与产率的关系 固定酰氯与胆甾
醇的投料比(物质的量比) 为1:1174, 反应时间为5h 。不同温度下产物的产率见表1。
表1 温度对反应产率的影响
温度/e 产率/%
677512
697813
718314
738715
759010
778815
798413
由表1可知, 随着反应温度的升高, 产率先升后降, 温度在75e 时, 产率最高, 因此, 反应最佳温度选75e 。
21311 反应时间与产率的关系 固定酰氯与胆甾醇的投料比(物质的量比) 为1:1174, 温度在75e 条件下, 产率随时间变化见表2。