对硝基苯甲酸的还原实验操作报告
实验操作报告
（对硝基苯甲酸制对氨基苯甲酸）
一．实验目的
1. 通过对硝基苯甲酸的还原，了解有机合成的基本过程；
2. 掌握还原反应的原理及基本操作；
3. 由对硝基苯甲酸制备对氨基苯甲酸；
4. 熟悉有机合成中的重结晶，抽滤，熔点测定等操作。
二．实验仪器
三口烧瓶（250ml），电子天平，四口烧瓶（1000ml）,球形冷凝管，器械搅拌装置，油浴加热装置，布氏漏斗，抽滤瓶，水泵，玻璃棒，烧杯
三．实验试剂
对硝基苯甲酸，锡粉，浓盐酸，氨水，冰醋酸
第一次实验
1.实验过程
在操作台上搭制油浴加热装置，电动搅拌装置，回流加热装置
①在250ml三口烧瓶中加入4g对硝基苯甲酸，8g锡粉和20ml浓盐酸。
②盖上活塞，打开电动搅拌装置、油浴加热装置的电源，通冷凝水。开始搅拌加热，设定回流温度95℃.
③大约半小时后，反应液变澄清。
④停止反应，稍冷，把反应液倒入烧杯中，慢慢滴加浓氨水。开始时有悬浮状沉淀产生，到PH接近8时呈白色均匀沉淀，停止滴加。抽滤，沉淀用少量蒸馏水洗涤。
⑤在得到的滤液中慢慢滴加冰醋酸至PH=5，有白色晶体产生，用冰水浴冷却，抽滤，即得白色的对氨基苯甲酸晶体。用电子天平称量产物质量，m=0.4g。用熔点仪测定产物熔点，为184℃.
⑥重结晶。取产物将其加入单口烧瓶中，加入适量水，回流加热，待固体完全溶解，停止加热。冷却后，抽滤，得毛状白色晶体。测熔点，为185.6--186.6.熔点跟文献记载完全相符。
2.实验总结
产率为12.20%，产率过低。可能是由于对硝基苯甲酸未完全转化为对氨基苯甲酸。
3.实验方案改进
采用TLC跟进反应进程。
第二次实验
实验过程
将实验装置中的三口烧瓶改为1000ml四口烧瓶。
①在1000ml四口烧瓶中加入12g对硝基苯甲酸，24g锡粉和60ml浓盐酸。
②盖上活塞，打开电动搅拌装置、油浴加热装置的电源，打开冷凝水。开始搅拌加热，设定回流温度95℃.
③大约半小时后，反应液变澄清。
④配制对氨基苯甲酸展开剂于层析瓶中。（正己烷9ml，乙酸乙酯3ml，另加两滴冰醋酸中和硅酸上的羟基，以便展开。)
⑤取一张TLC层析板，用铅笔轻轻划一条线，距离一端约一厘米。用点样毛细管取适量对硝基苯甲酸，点到画线的左端上；另取一根点样毛细管，用镊子夹紧，从三口烧瓶中取适量反应液于画线的右端上。用镊子夹取层析板轻轻放入层析瓶中，注意铅笔线不能被层析液浸没。
⑥两分钟后，用镊子轻轻取出层析板，打开紫外可见光灯，将层析板放于灯光范围内。观察到反应液点扩展为两个点，其中一个点与对硝基苯甲酸点齐平。说明反应液未完全转化为对氨基苯甲酸。
⑦继续加热回流，约一个小时之后。同上述⑤⑥步骤，进行TLC跟踪，两个试验点扩展到齐平位置。说明对硝基苯甲酸完全转化为对氨基苯甲酸。
⑧停止反应，稍冷，把反应液倒入烧杯中，慢慢滴加浓氨水。开始时有悬浮状沉淀产生，到PH接近8时呈白色均匀沉淀，停止滴加。抽滤，沉淀用少量蒸馏水洗涤。
⑨在得到的滤液中慢慢滴加冰醋酸至PH=5，有白色晶体产生，用冰水浴冷却，抽滤，即得白色的对氨基苯甲酸晶体。在滤液中重新滴加冰醋酸，又有白色絮状沉淀产生，在同一布氏漏斗中抽滤，重复滴加多次，直至无白色沉淀析出。沉淀烘干后用电子天平称量产物质量，m=6.26g。用熔点仪测定产物熔点，为184℃.
实验总结：
产率为63.62% 由文献中查得对氨基苯甲酸：白色或微黄色结晶或结晶性粉末。 外观 ：白色晶体 熔点 ：186–189 °C
实验所得产率有很大提高，所测熔点略低于文献记载，说明产物含少量杂质。粗产物进行下一步酯化反应。
数据记录与结果处理（按第二次实验结果处理）
实际产量m=6.26g
理论产量m=12g137g/mol9.84g 167g/mol
6.26g100%=63.62% 9.84g 产率Ƞ =
熔点：185.6--186.6℃
实验要点总结：1.溶液PH要精密PH试纸严格控制。
2.不可完全依据反应实验现象确定反应进程，要用TLC跟踪法 严格控制，确保原料反应完全。
3.学会探索不同物质PLC展开剂的成分及比例。
4.学会查找文献确定不同物质重结晶时所用溶剂。