有机物英文命名1
附录七 有机物命名规则
有机物的英文名称
一,碳链的长短(root,烷烃为例) meth ane [甲烷] ; 甲基:methyl ethane [乙烷] ; 乙基:ethyl
propane [丙烷] 丙基:(n, iso)propyl n-, 正,iso-异 but ane [丁烷] ; 丁基 : ( n, iso, sec, 叔:tert ) butyl penta ne [戊烷] ; pentadeca ne [十五烷] hexa ne [己烷 ] hexadeca ne [ 十六烷] ; hepta ne [庚烷 ] ; heptadecane [ 十七烷] ; octa ne [辛烷 ] ; octadeca ne [十八烷] nona ne [壬烷]; nonadeca ne [十九烷 ] ; deca ne [ 葵烷] ; undecane [ 十一烷] ; dodecane [ 十二烷] tri decane [ 十三烷 ] ; tetra decane [十四烷] ;
二,基团的种类(family) 1,脂肪族
烷:-ane ; 烯:-ene ; 炔:-yne ;
醇:-ol ; 醛:-al ; 酮:-one ; 酸:- oic 醚: ether ; (含氧酸盐)酯:-ate ; poly -, 聚 cyclo-环
319
例子:
2-pent ene : 2-戊烯 pentyne : 戊炔 3-pentanol : 3-戊醇 pentan al : 戊醛 pentanone : 戊酮 pentanoic acid : 戊酸 sodium pentanoate : 戊酸钠 ethyl propanate : 戊酸乙酯 di methyl ether : 二甲醚
1,3-cyclo penta di ene : 1,3-环戊二烯 poly ethylene : 聚乙烯
cis [trans ]-di chloroethyl ene : 顺 [反]-二氯乙烯 potassium 2,3-di chloropropan ate : 2,3-二氯戊酸钾 2,芳香族:
苯:benzene ; 苯酚:phenol ; 溴苯:bromobenzene o- :邻 m- :间 p- :对
邻二溴苯:o-di bromobenzene 对二硝基苯:p-dinitrobenzene benzonic acid : 苯甲酸 sodium benzonate : 苯甲酸钠
m-chlorobenzonic acid : 间-氯代苯甲酸 饱和 Saturated
烃:只含C, H的化合物
Hydrogen 去词尾 + carbon——→hydrocarbon 烃 (可数名词) 烷烃的常见英汉对照:
Alkanes 烷烃 Alk ——烃的组成标志 -ane 烷的特征词尾 Saturated aliphatic hydrocarbons 饱和脂肪烃 Paraffin 石蜡烃或链烷烃
直链烷烃 Straight chain alkanes
(一)数词
全部数词在命名中只作前缀使用,它与英语日用数词完全不同应单独记忆。 320
1、 从1~4的词头,作为主链母体词头时,英汉对照为
英:metha etha propa buta 汉:甲 乙 丙 丁 作侧链基团数目词头则只准用: 英:mono di(bi) tri tetra 汉:一 二 三 四
2、 从5~10,不论主链碳数或侧链基团数的英文词头由
英:penta hexa hepta octa ennea(nona) deca 汉:戊 己 庚 辛 壬 葵 3、 英文数目从10开始用“-deca ”表示“+”的基数,从11到19又加前缀:
hen- hendeca(undeca) 十一 do- dodeca 十二 tri- trideca 十三 tetra- + -deca = tetradeca 十四 … ……
octa- octadeca 十八 nona- nonadeca 十九
4、 eicosa 是二十的词头,heneicosa 二十一,但从22~29则以“-cosa ”表示“二十”基数
do- docosa 二十二
octa + -cosa = octacosa 二十八 nona- nonacosa 二十九
5、 从30起,基数“+”用“aconta ”为代号,前缀数词,构词如下:
tri- triaconta 三十 tetra- + -(a)conta = tetraconta 四十 ……
octa- octaconta 八十 nona- nonaconta 九十 ennea- enneaconta
6、 若30以后又有个位数,则将个位数词头加十位数前缀之:
例: tritriaconta 三十三 pentahexaconta 六十五
(二)直链烷构词:
321
构词法:按直链烷烃的碳原子总数选择相应的数目词作词头,
去掉词尾“-a ”+ “-ane ”=某烷 methane 甲烷 butane 丁烷
dotriacontane 三十二烷
支链烷烃Branched chain alkanes
一、命名规则
(1)选最长碳链作母体 (2)侧链作为烷基 (3)序号最小(4)选取代基多 (5)侧链作前缀 a:氨基字头字母顺序 b:先简后繁
二、烷基命名
1、烷基为简单直链:数词词头去尾“-a ”换“-yl ”=某烷基 metha ------- methyl etha ------- ethyl … penta ------- pentyl (amyl) 2、支链烷基构词常用两种前缀:俗/标
CH 3CH 2CH 2CH
3
CH 1-methylbutyl 1-甲基丁基
3CH 2CH 2CH
3
sec-pentyl 仲戊基 sec-仲,异,tert-叔,neo-新
CH 3CHCH 2CH 2
CH 3
3-methylbutyl 3-甲基丁基
CH 3CHCH 2CH 2
CH 3
iso-pentyl 异戊基
CH 3
H 3CH 2C
C CH 3
1,1-dimethylpropyl 1,1-二甲基丙基
tert-pentyl 叔戊基
322
iso-
CH 3
CH 3
C
CH 2
CH 3
2,2-dimethylpropyl 2,2-甲基丙基
neo-pentyl 新戊基 三、支链烷烃的命名构词
(1)最长链作词尾 (2)侧链烷基作前缀 (3)基团加序号 CH 3CH 2CH 2CHCH 3
3
2-methylpentane (2-甲基戊烷)
CH 3
H 3CH 2C
CH 32,2-dimethylbutane (neohexane 新己烷)
3
3
CH 3
CH 32CH 2CHCH 2CH 3
CH 3
2,5,6-trimethyloctane (2,5,6-三甲基辛烷)
CH 3
CH 3CH 2C
CH 2CH 3
CH 2
CH 3
3-ethyl-3-methylpentane 3-甲基-3-乙基戊烷
CHCH 2CH 2CH 3
CH 3CH 2CH 2CH
2CH 2CH 3
4-(1-methylethyl)-5-propylnonane CH 3CH
4-isopropyl-5-propylnonane
CH 3
CH 3
CH 2CH 3
6-ethyl-3,3-dimethylnonane
CH
3CH 2CCH 2CH 2CH
CH CH 2CH 2CH 3
3
323
环烷烃Cycloalkanes; Alicydic Hydrocarbons
1、 简单环烷
cyclo —接直链对应烷全词=cyclo…ane
链烷 环烷 CH 3CH 2CH 3
CH 3(CH2) 2CH 3
Propane cyclopropane
Butane cyclobutane
CH 3(CH2) 3CH 3
Pentane cyclopentane
CH 3(CH2) 4CH 3
2、 含烷基的环烷
(1) 烷基简单时构词顺序
烷基前缀+母体环烷全称=…ylcyclo …ane 某某环某烷
3
Hexane cyclohexane
methyl + cyclohexane = methylcyclohexane 甲基环己烷
CH CH 3
2CH 2CH 3 1,1-dimethyl-3-propylcyclopentane
(2) 侧链复杂,环烷作取代基前缀,最长链作母体
2-cyclopropylbutane
CH 3CHCH 2CH 3
2-环丙基丁烷
324
CH 3CHCHCH 3
3
2-cyclobutyl-3-methylbutane 2-甲基-3-环丁基丁烷
3、桥环 Bridged rings
构词顺序:词头写总环数,用bicyclo, -tricyclo等表示二环,三环。接着写方括号[ ]。括号中写阿拉伯数字由大到小表示各桥上的直链烷作词尾。顺序编号由桥头开始沿长桥绕中桥至短桥结束。编号必须由桥头开始
例:
1
H
C
H 2C
2
CH 2
5
bicyclo [2,1,0] pentane
H
CH 2
43
H C
HC C 2H 5
C H
CH 2H C
CH 3
5-ethyl-1,2-dimethylbicyclo[2,1,0]pentane
1
H 2
7
H 2C
CH
3
8CH 2
CH 2
CH
tricyclo[3,2,1,02,4]octane
H 2C
6
H
4
5
3、 螺环烷 Spirocyclanes, Spiro-hydrocarbons
一个碳原子同在两个单环上叫螺(spiro-),有几个碳原子就叫几螺。词头用:spiro, dispiro-, trispiro- 等表示。螺后接方括号,其中标注各螺原子间夹的碳原子数,由小到大,编号亦按此顺序。词尾把整个环上碳原子总数对应的直链烷全词接上。注意编号由小环起绕过螺原子进行,不得错乱。
例:
7
5
31
2
Spiro [3,4] octane
325
6
7
6
9
45
3
2
dispiro [3,0,3,2] decane
Spiro [4,4] nonane
俗名 [Spirobicyclo pentane 螺二环戊烷]
spiropentane
烯烃(Alkenes )
一、命名规则: 1、 含双键最长链;
2、 母体将相应烷的词尾“-ane ”改为“烯”的词尾“-ene ”。(普通命名用“-ylene ”); 3、 双键以最小序号; 4、 余同烷烃;
5、 多烯词是在“-ene ”前加数词词头。 例:CH 2
CH 2
: ethane (ethylene)
: cyclopropene (cyclopropylene)
CH 3
CH 2CH
CH 2: 1-butene
CH 2
CH CH
CH 2: 1,3-butadiene 1,3-丁二烯
: 1,3-cyclopentadiene
: cyclooctatetraene 环辛四烯
CH 32C
CH 3nCH 2
CH 2
3CH
2
: 2,4-dimethyl-1-pentene
*
CH 2CH 2
n polyethene
*
Monomer
Polymer 326
结构复杂时还应注意编号及书写格式:
4
H 3
CH C
5H 2H
2
1
CH 3
: 2-methylbicyclo[2,1,0]-2-pentene
78
32
1CH 3
5
9
1-methylspiro[4,4]-2,7-nonadiene 1-甲基螺[4,4]-2,7-壬二烯
二、顺反异构:
常见单词:geometrical isomerism 几何异构 stereo-isomerism 立体异构 Z,E-isomerism Z,E 异构 cis-trans-isomerism 顺反异构 configurational isomerism 构型异构 optical isomerism (光学) 旋光异构 a. 烯烃:用Z, E表示
CH C
H CH 3
CH C
CH 3
H
例:H
H
Z-2-butene E-2-butene (cis-2-butene) (trans-2-butene)
CH 3CH 2
H 3C
C
CH
CH 3:
ClCH 2H 3C
HC Cl
C
CH 3
H
CH 3
(E)-2,4-dimethyl-3-hexene
(E)-1,4-dichloro-3-(2-chloroethyl)-2-methyl-2-pentene b. 环烷:cis-trans 只有在环烷里cir-trans 译为
顺、反
CH 2Cl
327
3
trans-1,2-dimethylcylopentane
cis-1,2-dimethycyclopentene
3
cis-cis-1,2,3-trimethylcyclopentane
cis-trans-1,2,3-trimethylcyclopentane
炔烃(Alkynes )
一、构词法
① 将 –an e → -yne;
② 同时存在单双键,同等位置时,小编号给双键,但是不饱和键总序号和最小,“烯”处
词中,英文变“-ene ”为“-en-”。 例如: CH
CH ethyne
CH 3CH CH 2
CH 2
CH 2
C
CH 2
C
CH
2
5-methylcyclo-1-octyne
CH 2
CH 3
CH C CH
1-buten-3-yne
CH C CH 3-penten-1-yne
CH
CH
CH 2
5-ethynyl-1,3,6-heptatriene
CH
CH 2
二、总结
C CH
3-cyclohexylpropyne
328
烷 -ane → -yl 烷基 ↓
烯 -ene → -enyl 烯基 炔 -yne → -ynyl 炔基
国外沿用其他命名:
结构 IUPAC 其他 HC≡CH ethyne acetylene CH 3C≡CH propyne methylacetylene C 2H 5C≡CH 1-butyne ethylacetylene CH 3C≡CCH3 2-butyne dimethylacetylene CH 3CH 2CH 2C≡CH 1-peutyne n-propylacetylene CH 3CH 2C≡CCH3 2-peutyne methylethylacetylene CH 2=CH -C≡CH 1-buten-3-yne ethenylacetylene vinylacetylene CH 2=CHC≡CCH=CH 2 1,5-hexadiene-3-yne divinylacetylene C 13H 24 tridecyne 注意:(容易混淆的情况)
acetylene(乙炔) ethene 乙烯 ethylene 乙烯
芳香烃(Aromatic hydrocarbons, Arenes )
在芳香烃命名中,标准命名与俗名混合使用,且都为IUPAC 所接受。 一、 一元取代
1、硝基、烷基、卤素等简单的一元取代 构词法:取代基作为词头,母体用烃全词。
2
C(CH3) 3
nitrobenzene (1,1-dimethylethyl)benzene (tert-butylbenzene )Br
bromobenzene
329
2、12个被IUPAC 所采用的俗名(括号为IUPAC 命名,CA 采用)
CH 3OH
toluene (methylbenzene)
OCH 3
phenol (benzenol)
CH CH 2
anisole (methyoxybenzene)
CH 3CHCH 3
NH 2
styrene (ethenylbenzene,
phenylethene)
cumene (1-methylethylbenzene)
CHO
aniline (benzenamine)
COOH
benzaldehyde (benzaldehyde) benzoic acid
(benzoic acid, benzene carbonic acid, benzene carboxylic acid)
3
COC 2H 5
acetophenone (1-phenylethanone) propiophenone
(1-phenyl propanone)
O C
benzophenone (diphenylmethanone)
H
C
H COOH
cinnamic acid (E-3-phenylpropenoic acid)
2、二元取代或者多元取代构词 ⑴硝基、烷基、卤素等小基团取代 构词法:
A . 芳烃全词作为母体+前缀基团+序号 330
B . 小序号给主体取代基
ortho- 邻 o- ; meta- 间 m- ; para- 对 p-
Cl
Cl
I
o-dichlorobenzene
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
NO 2
p-iodonitrobenzene
NO 2
p-nitrotoluene 4-nitro-1-methylbenzene
1,2,3-trimethylbenzene
⑵复杂取代
A .选一个复杂基团连接芳烃母体做词尾,其余做前缀,编号给母体复杂基团以最小编号或o-、m-、p-
B 、取代基更复杂,或链长且可自成一类时,芳烃作为取代前缀
OH
Cl
m-chlorophenol (3-chlorophenol)
OCH 3
Br
2-bromoanisole (2-bromo-1-methyoxybenzene)
CH 2
CH
CH
CH 2
p-diethenylbenzene
CH 3CHO
NO 2
OCH 3
p-methylanisole (4-methyl-1-methoxybenzene)
o-nitroobenzaldehyde
H 2N
OH
p-aminophenol
COCH 3
CH(CH3) 2 3-(1-methylethyl) phenylethanone m-isopropylacetophenone
331
Cl
Cl Cl
Cl
H 3C
CH
CH 3
Cl
2,3,4,5,6-pentachlorophenol
2-phenyl-2-butene
3H
Br 3-bromo phenylsulfonic acid (3-bromobenzenesulfonic acid)
2COOH
4-nitrophenylethanoic acid
CH 3NO 2
2
2-bromo-3-(p-nitrophenyl)-butanoic acid
CH 2CH 2CHO
3-phenylpropanal
5
trans-2-phenyl cyclohexane carboxylic acid
注意:
①苯: benzen e →phenyl 苯基
benzenyl 苯次甲基,苄川 C 6H 5C ≡ benzyl 苯甲基,苄基 C 6H 5CH 2—
benzoyl 苯甲酰基 C 6H 5C
②多官能团化合物母体选择顺序:
盐、羧酸、磺酸、酯、酰卤、酰胺、腈、醛、酮、醇、胺、醚
③常见芳烃命名
卤代烃(Halogenated hydrocarbons)
一、通则 332
卤素
F :Fluorine Cl :Chlorine Br :Bromine I :Iodine 化合物中:
①作词头 去“ine ”+“-o ” fluorine → fluoro- chlorine → chloro- bromine → bromo- iodine → iodo-
②作词尾 去“ine ”+“-ide ” fluorine → fluoride chlorine → chloride bromine → bromide iodine → iodide 二、命名(两套)
1、IUPAC 数词+卤素词头+烃全词=某卤代烃 注意卤素的英文顺序 : Br Cl F I
2、其他: 烃基词头+数词+卤素词尾=某基卤(化物)
CH 3Cl IUPAC : chloromethane
其他 : methyl chloride
CCl 4 IUPAC : tetrachloromethane
其他 : carbon tetrachloride
Cl
Br
IUPAC : 1-bromo-4-chlorobenzene
H 2C
CHCl IUPAC : chloroethene
其他 : vinyl chloride, ethenyl chloride
Cl
Cl H Cl Cl
Cl
Cl
1,2,3,4,5,6-hexachlorocydohexane
CHI 3 IUPAC : triiodomethane 其他 : methane triiodine 注意: 1、
在IUPAC 构词中,不论几元取代烃基作为词尾都用烃全词,书写记忆方便;
333
CH 3Cl chloromethane CH 2Cl 2 dichloromethane CHCl 3 trichloromethane CCl 4 tetrachloromethane
2、
CH 3CH 2CH CH 2
其他命名中,烃基作为词头,价态不同则变化不同,复杂。 methyl-
methylene, methylidene, methene methylidyne, methylidine, methane
CH
ethenyl (vinyl) ethenylene ethenylidine
CH CH
CH C
∴后者难于掌握,不易使用。 eg:
F
NO 2
O 2 2,4-dinitro-fluorobenzene 2,4-dinitrophenyl fluoride
CH 2Cl
chloromethyl benzene benzyl chloride
3
H 3C
C
Cl 3
Cl
chlorotoluene 1-chloronaphthalene
CH 3
2-chloro-2-methylpropane tert-butyl chloride
CCl CH
Cl
Cl
1,1,1-trichloro-2,2-bis-(p-chlorophenyl)ethane (
DDT )
C F
C F
n
polytetrafluoroethene (Terflon)
三、格氏试剂(Grignard reagents) 卤化烃基镁 PMgX : Alkyl magnesium halide 构词:烃基+镁+卤素词尾
MgBr
phenylmagnesium bromide
334
醇、酚(Alcohols , Phenols )
-OH hydroxyl- 羟基 一、醇 1、IUPAC ①一元醇 -ane
烃 -ene 去“-e ”+“-ol ”→某醇 必要时接序号 -yne
CH 3OH methanol CH 3CH 2OH ethanol
OH
cyclohexanol
HC CCH 2OH 2-propyn-1-ol
②多元醇
烃全词+数词+“-ol ”=某几醇
HO
H 2C CH 2
HO
OH 1,2-ethanediol
OH
cyclohexanehexaol
③特例
CH 2OH
HOH 2C
C
CH 2OH
CH 2OH
2,2-bis(hydroxylmethyl)-1,3-propanediol
1CH 2OH 3
2
2OH
3-cyclohexene-1,2-dimethanol
6' 9
1
5' 8
6
4
2
OH
4'
2' 3'
9-(2,6,6-trimethyl-1-cydohexnyl)-3,7-dimethl-2(E),4(E),6(E),8(E)-nonatetraen-1-ol (Vitamin A) ④其他命名
335
一元醇 烃基词头+alcohol=某一元醇
CH 3OH methyl alcohol
CH 33
isopropyl alcohol 其他: glycol 乙二醇
glycerol 丙三醇 通俗命名中二、三醇之词头。 二、酚
1、一元酚 芳香基去词尾“yl ”+“-ol ”=某酚
pheny l →phenol 苯酚 CA 中:benzenol 构词同醇 naphthyl →naphthol 萘酚 2、多元酚
芳烃全词+数词词头+“-ol ”=多元酚 benzenediol 苯二酚
数词词头+hydroxyl+芳烃全词=多元酚(俗名) n-dihydroxylbenzene
三、醇 与酚盐(Alkoxides ) 醇
酚 -OH +M(碱,碱土金属)→AROM, (ARO)2M (弱酸强碱盐) 构词法: 金属元素全词 + alkoxide = 醇或酚盐 金属元素+醇、酚全词+-ate = 醇或酚盐 例:
C 2H 5ONa Sodium ethoxide; Sodium ethanolate C 6H 5OK Potassium phenoxide; potassium phenolate Mg(OCH3) 2 magnesium dimethoxide; magnesium dimethanolate
醚(Ethers)
一、普通命名
ROR ’中:
A. 取代基相同 ― 某醚 di + 烃基 + ether = 某醚 B. 取代基不同 ― 先小后大, 某某醚 英文烃基按词头字母顺序
先词头烃基 + 后词头烃基 + ether = 某醚
336
例:C 2H 5OC 2H 5 diethyl ether 乙醚
CH 3OC 2H 5 ethyl methyl ether 甲乙醚
CH 3OCH 2CH 2CH 3 methyl n-propyl ether 甲基正丙基醚
二、 IUPAC 构词
特点:不存在“ether ”,强调选择最长碳链或复杂碳链作为一条贯穿全局的母体命名
原则。
1、 在R-O-R ’中,比较两个基团看谁的碳链最长或最复杂,则选其作母体并作词尾。 即
烷、烯、炔、芳烃(-ane,-ene ,-yne ,-arene) 等都可作词尾。
OH 3C
例: CH 3OC 2H 5 CH 3OC 6H 5
词尾:-ethane -benzene -cyclopropanol
2、 剩下的小或简单的RO-此时看成一个烃氧基的整体(alkoxy-)用前缀烃氧基的构词公
式:
烃基去尾“-yl ”换成“-oxy ”=烷氧基
O -
例:CH 3O - methoxy CH 2=CH -O - ethenoxy-
z-naphthoxy-
O
cyclopropoxy- 环丙烷氧基
C 6H 5O - phenoxy-
醚的构词公式:烃氧基 + 母体全词 = 醚
例:CH 3OCH 3 methoxymethene
3
OH 3-methoxyphenol 3-甲氧基苯酚
ClCH 2OCH 2CH 2Cl 1-chloro-2-chloromethoxyethane
1-氯-2-氯甲氧基乙烷
所以,英文构词的醚,词尾不一,也不一定译为“醚”。
3、 冠醚(crown ethers)
冠醚可看成是乙二醇的缩合物(condensed polymer)是大环多醚(large-ring
337
polyethers) 一类,命名公式: x – crown – y = 冠醚
x 指环上某原子数,y 代表环节上氧原子数。
O
15-crown-5 15-冠醚-5
OH
注意:倘有取代基则一般以基团名作前缀。
CH CHCH CH 2CH 3
3
3-methoxy-2-pentanol 3-甲氧基-2-戊醇
O CH 3
Cl CH 2CH 2CH 2
33
2-methoxy-6-chloro-4-methylhexane
2-甲氧基-6-氯-4-甲基乙烷
4、环醚(cyclic ethers)
环醚按杂环化合物命名,用oxa-、thia-、aza-、phospha-表示氧杂、硫杂、氮杂、磷杂:
(1) 非IUPAC 命名,不适于含氮杂环。
饱和单环含杂原子按环的大小规格,依次取词尾 三元环 -irane 四元环 -etane 五元环 -olane 六元环 -ane
例:
IUPAC : 1,3-dithiacyclohexane
其它: 1,3-dithiane 1,3-二硫环己烷
IUPAC : oxacyclopentane
tetrahydrofuran(e) 普通: oxolane(少用)
IUPAC : oxacyclopropane
其它: ethylene oxide, oxirane (环氧乙烷)
338
IUPAC : oxacyclobupane
其它: oxetane
oxacyclohexane / tetralydropyran(e) 四氢吡喃
IUPAC : furan(e) 呋喃
pyran(e) 吡喃
O
3
2-methoxy-1,3,5-trioxacyclohexane
2-甲氧基-1,3,5-三氧杂环己烷
醛、酮(Aldehydes Ketones)
carbonyl group
一、醛 1、普通命名
传统构词从相应得酸变化而来
酸去掉 -ic(-oic)acid + -aldehyde = 某醛
例:
formic acid formaldehyde
CH 3COOH CH 3CHO acetic acid acetaldehyde
COOH
CHO
benzoic acid benzaldehyde 缺点:酸多用俗名,不便记忆,但词尾好办。 2、 IUPAC 命名:由相应得烃变化 烃去词尾-e –al = 相应的一元醛
339
CH 3CHO ethanal
CH 32CHO
3
3-methylbutanal
CH 2=CHCHO propenal
简单醛均略去序号“1”,对于复杂醛分为以下三种情况: (A ) 链状二醛:烃全词 + -dial OHC -C
C -CHO 2-butymedial (2-丁炔二醛)
(B ) 挂环醛或多元醛以-carbaldehyde 做词尾,烃的原子不包括醛: 烃全词 + 数词词头 + -carbaldehyde 3
CHO
3
3,3-dimethyl cyclohexanecarbaldehyde
3,3-二甲基环己烷甲醛
OHC CH 2CH 2CHO
1,2,3-propanetricarbaldehyde
1,2,3-丙烷三醛
c 遇到复杂情-CHO 可作“formyl ”“甲酰基”词头,或用“oxo ”(氧代) 做词头。
3-formylbenzoic acid 3-甲酰苯甲酸
OHC -CH 2COOH 3-oxopropanoic acid 3-氧代丙酸(丙醛酸)
三、酮
1、普通命名:羰基单独作词尾“ketone ”,词头按两侧的烃基以字母排序,中译先小后
大。
CH 3C 2H 5 ethyl methyl ketone
CH 3C 6H 5 methyl phenyl ketone
340
CH 3CH 3 dimethyl ketone ( acetone)
2、IUPAC 命名:原则上选择包括羰基在内的最长碳链作命名的基础 A. 烃去词尾-e + -one
C 2H 5CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3
5-ethyl-3-heptanone
CH O
3-methylcyclopentanone
CH 3C CH 2CH 2
4-penten-2-one
B. 多元酮则在烃全词后插入数词词头接酮。
CH 3CH 2CH 3 2,4-pentandione C. 作取代基“-oxo ”
C 2H 52CH CH 3
2-methyl-4-oxohexanal
2-甲基-4-氧代(羰基) 醛 或 5-formyl-3-hexanone
5-甲酰-3-己酮 按规定,多种命名繁简一致则都成立。
CHO
但: 2-formylcyclohexanone 2-甲酰环己酮
或 2-oxocyclohexane carbaldehyde
CH 3(CH3) 8
CH 2CH 2CH
CH(CH2) 5CH 3
13-eicosen-10-one
13-二十碳烯-10-酮 中译中多一个“碳”字,避免出现“二十烯”,误以为有二十个双键。 D. 含芳基酮的IUPAC 命名,一半以芳基作词尾,进行变化
341
CH 3 1-acetonaphthalene 乙酰萘
1-acetonaphthone 萘乙酮
benzophenone / diphenyl ketone
四、 醌 (Quinones)
醌实际是环状共轭的二酮结构,其结构是用“-quinone ”作词尾,芳烃作词头。
1,2-benzoquinone 1,2-苯醌
或3,5-cyclohexadiene-1,2-dione 3,5-环己二烯-1,2-二酮
CH 3
2-methyl-1,4-benzoquinone
2-methyl-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione
CH CH 33
3-hydroxy-2-methoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone (forcigatin)(烟鞠霉醌)
2,6-naphthoquinone 2,6-萘醌
O
9,10-anthraquinone 9,10-蒽醌
9,10-phenanthraquinone 9,10-菲醌
342
CH 3
2-hydroxy-3-methyl-1,4-naphthoquinone (phthiocol)
结核萘醌
醛、酮反应的产物(Aldehyde Ketone )
1、与HCN 加成
O
CH CN
+ HCN
普通:醛酮全词 + cyanohydin = 醛或酮氰醇
IUPAC 命名:烃全词 + nitrile = 某腈(羟基作取代基前缀)
H 2CN
例:HCHO + HCN formaldehyde cyanohydin
2-hydroxyethanenitrile
CH CN
3
acetone cyanohydin
2-hydroxy-2-methl propanenitrile
O
R 3Na
2、 + NaHSO 3
(Sodium bisulfite) 金属全词 + 酸盐词尾 = 某酸盐
CH 3CH SO 3Na
例: CH 3CH 2C CH 3 + NaHSO 3
3
sodium 2-hydroxy-2-butylsulfonate
343
3、 与羟氨反应(hydroxyamine) 醛(酮) 全词 + oxime = 某肟
3例: 3
3
O
OH
propanone oxime(丙酮肟)
+ NH 2OH
3
作取代基时:HON= 作词头 羟亚氨基 4、 与RNH 2反应
Schiff base : 可按胺或烃命名
3
H 2N
3
CH 3
3
3
CH 3
例: +
N-cyclohexylene-2-methyl-2-propanamine (t-butyliminocyclohexane) 混合构词
5、与肼(hydrazine)、苯肼(phenylhydrazine)、氨基脲(aminourea)
反应 phenylhydrazone semicarbazide emicarbazone 醛(酮) 全词 + hydrazone = 醛或酮腙
2
+ H 2NNH 2 cyclopentanone hydrazone
2 + H 2NNH 2
cyclopentanone azine (吖嗪)
CH 3CH =NNHPh ethanal phenylhydrazone (乙醛苯腙) C 6H 5CH =NNHCONH 2 benzaldehyde semicarbazone(苯甲醛半卡巴腙)
6、与醇反应 ( O
R OR'
R OR'
)
344
普通:醛、酮全词 + 数词 + 醇烃基 + acetal = 醛(酮) 缩某某醇 IUPAC :按醇、醚命名
C 2H 53 propanal (mono)methyl acetal
1-methoxy-1-propanol
3C 2H 52H 5 1-ethoxy1-1-methoxy propane
propanal ethyl methyl acetal
羧酸(Carboxylic acids)
羧基 carboxyl 1、简单直链羧酸
羧酸命名中,至今国外多用俗名,无书写规律可循,但是IUPAC 命名很严谨。链烃去词尾-e + -oic acid = 某酸
HCOOH methanoic acid (methanoic a. formic a.) CH 3COOH ethanoic a. (acetic a.)
CH 2COOH chloroethanoic a. (chloroacetic a.)
CH 2=CHCOOH propenoic a. 2、二元羧酸
直链构词:烃全词+ -di + -oic acid = 某二酸
HOOC
COOH
C C H
H z-butenedioic acid
3、多元酸
HOOCCH 2CHCHCOOH
COOH
propane-1,2,3-tricarboxylic acid
HCOOCH 2CHCH 2COOH
CH 2COOH
3-carboxylmethylpentanedioic acid
4、挂环羧酸
a 、-COOH 直接接在环上:环烃全词+数词词头+carboxylic acid=某酸
COOH
cyclopentane(mono) carboxylic acid
345
COOH COOH
benzene-1,2-dicarboxylic acid
b 、若羧基不直接挂环 环烃基+羧酸全称=某基某酸
CH 2COOH
phenyl ethanoic acid
5、特殊情况
当有复杂官能团充当母体时,羧基作为取代基,以carboxy(l)-作为前缀
SO 3Na
CH 2COOH sodium 3-carboxymethylbenzenesulfonate
6、酸酐(Anhydrides )
构词:换羧酸词尾“acid ”为“anhydride ”=某酸酐
CH 3CHCH 2C
CH 3
O
O
C CH 2CHCH 3O
CH 3
3-methylbutanoic anhydride
HC O
CCH 3O
ethanoic methanoic anhydride
O C
O
benzoic anhydride
O C
O
O
O benzoyl peroxide
酯(Esters )
“ester ”是酯的总称,但就具体化合物而言,“ester ”多不使用。一般用酸的衍生物来命名。
不论有机或无机含氧酸盐或酯。构词均如下: 醇烃基(或金属)+酸词尾 = 酯(盐) 酸词尾:由-ic acid → -ate
HCOCH 3O
IUPAC: methyl methanoate 常用:methyl formate
O
CH 3COC 2H 5
O
ethyl ethanoate ethyl acetate
propyl propanoate propyl propionate
C 2H 5COCH 2C 2H 5
346
O
CO(CH2) 3CH 32) 3CH 3O
dibutyl 1,2-benzene dicarboxylate
O COC 2H 5
COC 2H 5O diethyl cyclohexane-1,4-dicarboxylate
C 2H 5O
CO
C 2H 5O
diethyl carbonate
C 2H 5OSO 3H
monoethyl sulfate / ethyl hydrogen sulfate
347