有机物分类命名同分异构体的书写与推断

专题讲练：有机物的命名和分类

1、基本概念：有机化合物(简称有机物) ：绝大多数的含_________化合物。有机物________是含碳化合物，但含碳化合物________是有机物。如CO 、CO2、H2CO3、Na2CO3、NaHCO3等物质虽然含有碳元素，但由于它们在组成、结构和性质上与无机物相近，故仍属无机物。

2、有机化合的分类

1. 烃的分类 通式

饱和链烃 烷烃

(链烃 烯烃 二烯烃

脂环烃 炔烃

烃

环烷烃

环 烃 苯和苯的同系物

芳 香 烃

稠环芳烃

3．按官能团分类

(1)官能团：决定化合物特殊性质的 ．

4、两组重要概念

1．根、基和官能团

(1)基：从结构上看基含有未成对电子，不显电性，不能单独稳定存在，需与其他基的未成对电子结合形成共用电子对．

(2)根：从结构上根一般不含未成对电子，显电性，大多能在溶液中或熔化状态下稳定存在，根与根之间依据异性电荷相吸的原则结合成化合物． 5．芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物

(1)概念

①苯的同系物：分子中含有一个苯环，而且苯环上的

侧链全部是烷烃基的芳香烃．

②芳香烃：含有苯环的烃．

③芳香族化合物：含有苯环的化合物

[例1] (2009·安徽高考) 北京奥运会期间

对大量盆栽鲜花施用了S 诱抗素制剂，

以保证鲜花盛开．S 诱抗素的分子结构

如图，下列关于该分子说法正确的是 ( )

A ．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基

B ．含有苯环、羟基、羰基、羧基

C ．含有羟基、羰基、羧基、酯基

D ．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基

1．樟脑是一种重要的酮（如图），它不仅是一种家用杀虫剂，而且是香料、塑料、医药工业重要原料，下列有关樟脑的说法正确的是( )

A ．樟脑是一种无机物 B．樟脑是一种有机物

C ．樟脑是一种芳香化合物D ．樟脑是一种脂环化合物

6、同系物：结构相似, 在分子组成上相差1个或几个CH2原子团的物质, 互称为同系物。 如甲烷(CH4)、乙烷(C2H6)、丙烷(C3H8)、丁烷(C4H10)等。 乙烯、丙烯、丁烯等互为同系物。

1 ．下列有机物中，含有两种官能团的是：（ ）

A、CH3—CH2—Cl B、

C、CH2===CHBr D、

7、有机物的命名

烃基：烃分子中去掉一个或几个H 原子后所余部分

甲基：－CH3 或 CH3－

乙基：－CH2CH3（－C2H5）或CH3CH2－（C2H5－）

－C3H7有两种：丙基 异丙基 烷烃的命名：（1）习惯命名法

(a).碳原子数在十个以下，用天干来命名

即C 原子数目为1-10个的 烷烃其对应的名称分别为：甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷

(b).碳原子数在十个以上，就用数字来命名；

如：C 原子数目为11 、15、17、20、100等的烷烃其对应 的名称分别为：十一烷、十五烷、十七烷、二十烷、一百烷；

系统命名法：步骤：

例

①长-----选最长碳链为主链。

②多-----遇等长碳链时，支链最多为主链。

③近-----离支链最近一端编号。

④简-----两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。 ⑤小-----支链编号之和最小。

练习：

烯烃 ：单烯烃的同分异构体

(和相同碳原子数的环烷烃互为同分异构体。)

书写方式：先写碳链异构，再写双键异构。

例：写出C4H8的烯烃同分异构体（插入法）

一：写出碳链异钩 二：写出双键异构

C – C – C – C

三：根据C 为4价，添上相应的H 原子

烯烃的命名

1、确定包括双键在内的碳原子数最多的碳链为主链；

2、主链里碳原子的依次编号从离双键较近的一端算起；

3、双键的位置可以用阿拉伯数字标在某烯字样的前面；

（2008·上海高考·7）下列各化合物的命名中正确的是（ ）

三、苯的同系物的命名

①苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环。

②如果有两个氢原子被两个甲基取代后，可分别用“邻”“间”和“对”来表示。

③给苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取

最小位次号给另一个甲基编号。

练习

专题讲练：同分异构现象 同分异构体推导

纵观几年的高考试题，我们不难发现，对有机物同分异构体的考查，一直是高考的热点，然而学生的得分率并不高，其根本原因在于各种同分异构体写不全，种类自然就答不对。如何避免这种现象的产生呢？本人在实践中探究了同分异构体的几种写法，供同行们商榷。

一、主链减碳法

主链减碳法是指将主链上的碳原子逐一拿掉作为支链，再按同分异构体的书写原则，写出各种同分异构体，该法适应于烃类物质的同分异构体的书写，是其它几种写法的前提和基础。

例1：写出C 7H 16的各种同分异构体（书写方便，只写碳干）

主链是7个碳原子 C —C —C —C —C —C —C

主链是6个碳原子

主链是5个碳原子，取代基为 —CH 2 CH3

主链是5个碳原子，取代基为两个 —CH 3

主链是4个碳原子，取代基为3个— CH CH 3 ） 2 CH3 （不可能有—

C ———C C C

从C 7H 16这种烃的同分异构体的书写中，我们可以看出，它应遵循这样的原则：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对邻间。

而烯烃或炔烃的同分异构体就是在烷烃各种同分异构体的基础上添加双键或叁键， 如C 5H 10属于烯烃的同分异构体

二、烃基转化法

烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类，然后再写出它的同分异构体，这种方法适合于烃的衍生物，如根据丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构，就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。 1、那么C6H13Cl 的同分异构体有多少种呢？

那么，C6H13NO2属于一硝基取代物的同分异构体有多少种呢？

那么，C7H14O2属于饱和一元羧酸的同分异构体有多少种呢？

同样，C7H14O 属于饱和一元醛的同分异构体有多少种呢？

链端官能团（且一元取代物）的同分异构体的书写由以上所述可以总结出规律

[例1] (2011·新课标全国卷) 分子式为C5H11Cl 的同分异构体共有(不考虑立体异构)

( )

A ．6种 B ．7种 C．8种 D ．9种

例2. (04广东) 分子式为C4H9Cl 的同分异构体有:（ ）

A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种

这里的一元取代基X 是Cl 原子也可以是原子团，如-OH 、-NH 2 、-CHO 、-COOH 、HCOO-等。因此，已知丁基-C 4H 9有四种，则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4种异构体。

注意：观察并找出分子结构中的对称要素是取代等效氢法的关键

4 烃的二元(或三元) 取代物的异构 有序法（定一移一）

有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是：先写出碳架异构，再在各碳架上依次先定一个官能团，接着在此基础上移动第二个官能团, 依此类推，即定一移一。

[例] 二氯丙烷有 4 种异构体，它们的结构简式是

酯的异构

5.1 拆分法

酯可拆分为合成它的羧酸和醇（酚）。若已知酸有m 种异构体，醇有n 种异构体，则该酯的同分异构体有m ×n 种。而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定。 还以为C 5H 10O 2为例推异其属于酯的异构体数目及结构简式：

[解] 甲酸丁酯 HCOOC4H 9 异构体数为 1×4=4 种

乙酸丙酯 CH3COOC 3H 7 异构体数为 1×2=2 种

丙酸乙酯 C2H 5COOC 2H 5 异构体数为 1×1=1 种

丁酸甲酯 C3H 7COOCH 3 异构体数为 2×1=2 种

因此，分子式为C 5H 10O 2其属于酯的异构体共有 9 种，结构简式见前。

同理可知，C3H7COOC4H9 其中属于酯 的同分异构体共有 种。

[练5-1] 分子式为 C8H 8O 2 的异构体很多

(1)写出其中属于羧酸类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式（共有 种）

(2)写出其中属于酯类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式（共有 种）

5.2插入酯基法

对于含有苯环和酯基结构的有机物，我们可以先写出除酯基之外的其它结构，再将酯基

例3：结构为C 2

H 5 — O CHO

的有机物有很多同分异构体，而含有酯基和一取

代苯结构的同分异构体有6个，其中两个的结构简式是，

CH 2 —C —O —CH 3 C —O C2H 5

请写出另外四个同分异构体的结构简式：

、 、 、

CH [解析]：要找出符合上述条件的6 2 CH 3 结构中插入

——CH —酯基，—

C — O — 可以插入 — CH 3 中的碳氢之间，其结构为 2 CH 2

O C — H ；

—C —O — —C —O — — O —C —H 可以插入— CH 2 — 之间，其结构为

； 可以插入

CH 3 CH C —O —CH CH — O —C — CH 3 2 3； —CH 2— C H 3 中的碳碳之间，其结构为

2

C —O H 3 —CH 2C H 3 O —C —CH 2C —C —O — 可以插入苯环和碳之间，其结构为 由此可见，插入酯基法写此类有机物的同分异构体，不仅快速，而且准确。

[练习] 与化合物 CH30-C6H4-CHO 互为同分异构体，且结构中含苯环，属酯类的有机物共有 种 写出它们的的结构简式。

练习2 结构为 的异构体很多，写出其中属于酯类和一取代苯结构的所有同分异构体

四 、有条件限制的同分异构体的书写

（11年全国1卷第30题）

A 是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A 经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸

[提示：苯环上的烷基(--CH3，--CH=R，一CHR ，) 或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基】

写出A 所有可能的结构简式

限定条件一：

具有相同官能团的同分异构体的书写

【例】（09年全国1卷第30题（6））

写出与G 具有相同官能团的芳香类同分异构体的结构简式为 。

限定条件二：具有特殊化学性质的物质的同分异构体的书写

结构简式为 的有机物 A ：

①B 与 A是具有相同官能团的同分异构体，B 能使FeCl3溶液显紫色，且苯环上有两个取代基，写出B 的同分异构体。

变式提高：

②B 与 A 互为同分异构体，除了能使FeCl3溶液显紫色，还能发生水解反应，且苯环上两个取代基在对位上，写出B 的同分异构体。

2010·浙江省高考样卷，28

某有机物A 的结构简式是：

请写出满足下列条件的A 的同分异构体的结构简式:

（1）其为苯的衍生物；（2）1H 核磁共振谱图表明，苯环上只有2种不同化学环境的氢；

（3）水解产物遇FeCl3溶液会发生显色反应。

[练1] 有机物 A , 结构式为 C6H 5-CH 2-CH 2-OH

种，写出各异构体的结构简式。

[练2] 有机物 A ，它的结构简式为 C6H 5-CH 2-CH 2-CH 2OH 。它有多种同分异构体，其中能与金属钠反应且苯环上只有一个取代基的同分异构体有 种（包括A 自身）。写出这些异体结构简式。

[练3] 乙酸苯甲酯的同分异构体有多种，其中苯环上只有一个取代基的同分异构体共有 种 ，写出它们的结构简式。

[练4] 与化合物 CH30-C 6H 4-CHO 互为同分异构体，且结构中含苯环，属酯类的有机物共有 种 写出它们的的结构简式。