医用化学课后习题参考答案
习题参考答案
第一章
1. 略;2. 略;
3. 液NH 3既是酸又是碱;因在此反应中液NH 3既是质子的接受体又是质子的给予体;NH 3中氮原子上电子云密度高,接受质子的能力强。 4. 略。
5. (1)双键,烯烃,sp 3,sp 2;(2)羟基,酚;(3)羟基,醇;(4)叁键,炔,sp 。
第二章
1. (1)2, 2-二甲基丁烷 (2)2, 3, 5-三甲基庚烷 (3)2,4-二甲基-5-异丙基壬烷3,4-二甲基-5-乙基辛烷(5)2- 乙基-1 -丁烯 (6)3, 5 -二甲基- 3- 庚烯 (7)4 –-乙基 - 2 – 己炔 (8)3,3-二甲基-1-戊炔 (9)4-甲基-1-庚烯-5-炔 2. (9种) 3. (6种)
6. (1)(CH3CH 2) 2C CH 2(2)
CH 3CH 2CH CH 3(3)CH 2CH CHCH 2CH 3Br Br
Cl
CH 3
(4)CH 2BrCH 2CH 3(5)CH 3C CH 3
(6)CH 3
2O
Cl
(7)CH CHO
3CH 2CH
CH 2(8)(9)CH 3CH 2CH
CH 3
OH
OH
OH
8. CH 3
CH CH
CH 3
CH 3
CH 2
CH
CH 2
9. (A )CH 3CH 2CH 2CH CH 2
(B ) CH3CH 2CH 2CH 2CH 3
(C )CH 3CH 2CH 2COOH (D )CH 3CH 2CH 2CHO
(E )HCHO
10. CH CH 3
CH
2
2CH
CH 2
2CH CH CH
C
CH
CH 2
3
CH 2CH CH CH 2
CH 2
CH
CH
CH 2+2
CH
CH CH 2Cl
2
4)1
(
第三章
1. (1)螺[2.5]辛烷 (2)5,7,7-三甲基二环[2.2.1]-2-庚烯 (3)2-甲基-4-环丙基己烷 (4)4-甲基异丙苯 (5)3-环己基甲苯 (6)4-溴乙苯 (7)2-氯苯磺酸 (8)4-硝基-2-氯甲苯 (9)5-硝基-2-萘磺酸 (10)9-溴蒽
(11)2-甲基-2’-溴联苯 (12)1-甲基-3-乙基-5-异丙基环己烷
6. (1)
(2
(3(4)
3
3
8.
H
+
CH(CH3) 2
2CH 2CH 3
CH 2CH 3
3
11. (A )或
(B )
(C )
H 3C
CH 33
12. Br
Br
第四章
1. 略 2. (1)(2)(3)(5)相同,(4)旋光方向相反,比旋光度相等。 3. +173
4. (1)3个;(2)3个;(3)1个 5. (3)(5)是手性分子;(6)是内消旋化合物;(1)(2)(4)是非手性分子
CH 3*
CH 2CH 3
CH 3CH 2CH 3
CH 3*CH *
CH 3
6.
CH 3HO H
2CH 3
7. (1)与(2)、(3)与(4)互为相同构型 8. (1)和(3) 9.
(1) -Br > -CH 2CH 2OH > -CH 2CH 3 > -H (2) -OH > -CO 2CH 3 > -COOH > -CH 2OH
(3) -NH 2 > -CN > -CH 2NHCH 3 > -CH 2NH 2
2
(4) -Br > -Cl > -CH 2Br > -CH 2Cl 10. (1)S;(2);S(3)R
11. (1)2R,3R;(2)2S,3S;(3)2S,3R;(4)2R,3S
(1)和(2)、(3)和(4)互为对映体;(1)与(3)(4)及(2)与(3)(4)互为非对映体 12. (1)对映体;(2)相同化合物;(3)非对映体
第五章
1.(1)2,3,3-三甲基-1-溴丁烷 (2)氯仿 (3) 2-甲基-2-溴-5-碘己烷(4)对-溴苄基氯 (5)2-甲基-1-碘-3-戊烯 2.
CH 3(1)CH 3
CH 2CH 3
(2)
CH 2Cl
(3)
Cl
3
(4)Cl
CH 3
(5)CH 2CHCH 2Br
3. 略 4. 略 5.
(1)
CH 3CH 2CH(CH3)CH(OH)CH3H 3CH (2)
3H 3H
(3)
CH 3Br
CN
COOH (4)
CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3
CH 3Br
MgBr COOH (5)
C 6H 5CH 3
C 6H 5CH 3
C 6H 5
CH 3
6. (1)S N 2;(2)S N 1;(3)S N 2;(4)S N 1;(5)S N 2 7.
CH 3
CH 3
(1)BrCH 2CH 2
CH 3
CH 2
CH 3
Br CH 3
H (2)3C CH 3
H CH CH 3CH 33
CH 32CH 3+H (主)
3
3CH 3
CH 3CH 3
H (3)3C CH 3
BrCH 2CH 3
CH 2CH 3
3
8. (1)和(2)室温或加热均不反应;(3)和(4)室温下反应;(5)加热反应。 9.
CH AgCl (室温)3CH CHBr
(1)CH AgNO ,
醇溶液
2CHCH 2Br
AgCl (加热)
CH 3CH 2CH 2Br
不反应
CH 2
Cl
AgCl (室温)(2)
CH 2CH AgNO , 醇溶液
2Cl AgCl (加热)
Cl
不反应
10.
(1)(CH3) 3CBr>CH3CH 2CH(CH3)Br>CH3CH 2CH 2CH 2Br (2)C 6H 5CH(CH3)Br>C6H 5CH 2Br>C6H 5CH 2CH 2Br (3)CH 3CH 2CH 2Br>(CH3) 2CHCH 2Br>(CH3) 3CCH 2Br (4)CH 3CH 2CH 2CH 2Br>CH3CH 2CH(CH3)Br>(CH3) 3CBr
第六章
1
(1)2-苯基乙醇;(2)2-丙烯醇;(3)巯基乙醇;(4)4-烯丙基-2-甲氧基苯酚; (5)反-1, 2-环戊二烯;(6)甲基异丙基醚;(7)间-硝基苯乙醚;(8)二烯丙醚;(9)2-乙基环氧乙烷;(10)对-溴苄基苯醚 2.
(1)
H 3CH(OH)CH3OC 2H 5
H
(2)CH 32Cl
CH 2ONO 2(3)(CH3) 2CHCH 2CH 2ONO
(4)
22ONO 2OH
O COOH
2NO 2
OH
(5)
(6)
2
(7)
OCH(CH3) 2
(8)CH 3OC(CH3) 3
2
(9)
OCH 3
(10)H 3CH 3
4
3.
(1)CH 3CH 2ONa
(2)CH 3COOCH 2CH 2CH 3(3)C 6H 5CH CHCH 3CH 2OH
(4)(5)C CH 2CHSO 3Na
6H 5SNa
(6)Hg
OH
(7)
(8)HO
NO 2 + CH3I
(9)CH 3I + CH3CHCH 3
(10)CH 32O
CH 3
4. (1)丙醇>异丙醇>叔丁醇
(2)甲醇>乙醇>正丙醇>异丙醇 (3)乙酸>水>丙醇>丙烷>氨
6.
5
CH 3
CH 3
CH 3
(1)CH 32CH 3
CH 3CHCH 2CH 3
+
CH 3CHCH 3
主要产物
CH 2CHCH 2CH 3
CHCH 2CH
3
CH 2CHCH 3
(2)
+
主要产物
CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3(3)
CH 33
CH 33
+
CH 3CH 2
主要产物
CH 3
CH 3
CH 2
(4)
OH
+
主要产物
7.
OH
(1)(CH3) 23) 2 ;
(CH3) 2C C(CH3) 2
OH
(2)
CH 3CH 23 ;
CH 3CH CHCH 3
OH
(3)(CH3) 22CH 3 ;
(CH3) 2CHCH 3
8.
C 6H 5COOH
H OH 3A
B
有关反应式为:
C 6H 56H 5H OH Na
C H
ONa +H 2
33
C 6
H 5H OH H +CH CH 2
3
H 2
O KMnO 4
COOH
+
HCOOH
6
9.
OH
Br
CH 3
A
OH
Br CH 3
B
10.
OCH 3
OH
CH 3I
A
OCH 3
B
OH
C
+CH 3I
11. (1)
+
H 5C 2OCH 2CH 2OH
H 5C 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH
(2)
+NH HOCH 2CH 2OH HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OH
(3)
HOCH 2CH 2NH 2OH, OH-
HOCH 2CH 2NHCH 2CH 2OH
(4)
OCH 2CH 2OH
12.
OH CH 3CH 3
H +2
CH 3
33
_
+
CH 3CH 3
13. HI水溶液中,水的极性大,有利于S N 1反应,生成叔丁基正碳离子,叔丁基正碳离子与碘负离子结合生成叔丁基碘。在乙醚溶剂中,乙醚极性低,有利于S N 2反应,亲核试剂I ―进攻CH 3, 生成碘甲烷和叔丁醇。
CH 3
第七章
1. (1) 2, 3-二甲基丁醛;(2)3-甲基-1-苯基-2-丁酮;(3)1,4-戊二烯-3-酮;
7
(4)4-羟基-3-甲氧基-苯甲醛;(5)5-甲基-2-异丁基-环己酮;(6)3-己烯-2, 5-二酮 2.
3.
4. (3); (6); 5.
6.
7.
8.
(8)
8
第八章
1. (1) 2-甲基戊酸;(2)反-3-己烯酸;(3)反-丁烯二酸;(4)Z-3-羟基-3-戊烯酸;(5)乙酰水杨酸;(6)顺-3-氯环己甲酸;
2.
3.
4. (1) (a) > (b) > (c) > (d); (2) (a) > (c) > (d) > (b); (3) (a) > (b) > (c) > (d);
5.
6.
9
7.
第九章
1.(1) 2-甲基-3-溴丁酸;(2)乙基丁二酸酐;(3)对甲氧基苯甲酸甲酯; (4)苯甲酸苄酯;(5)N-甲基苯甲酰胺;(6)苯乙酰氯;(7)4-甲基-4-丁内酯;(8)邻苯二甲酸苷 2.
4. 1). (3) > (1) > (2) > (4); 2). (2) > (4) > (3) > (1); 3). (2) > (3) > (4) > (1);
10
5.
6.
第十章
1. (1)三乙胺;(2)N-乙基苯胺;(3)邻-甲苯胺;(4)溴化二甲基二乙基铵;(5)对-二乙氨基偶氮苯;(6)3-异丙基氯化重氮苯 2. CH 3
(1)
CH 3CHCH 23
(2)(CH3) 2CHCH 2CH 23
33
3) 2
2
(3)
(4)
H 2CONH
(5)
O 2N NH 2(6)(CH3) 4N +OH -
(7)
CH 2NH 2
(8)
H 5C 2N(CH3)
2C 2H 5
3.
(1)H +
3C
NH 2
H 3C NH 3HSO 4-
(2)H 3NH 2
H 3C
3+CH 3COOH (3)H 3C NH 2
H 3N 2+Cl -Br
(4)H 3C NH 2
H 3C
NH 2+
HBr
NH 2
(5)H N N
3C NH 2
3
(1)O 2N
N 2+Cl -KI
O 2I +N 2
(2)
H O 3PO 2
2N
N 2+Cl -
O 2N
H +
N 2
(3)O 2N
N 2+Cl -
KCN
O 2N CN +N 2
OH
(4)O 2N
N 2+Cl -
N
NaOH
3
(5)
HBr O 2
N
N 2+Cl
-O 2
Br +N 2
5.
(1)N +CH 3CH 2OH(乙醇、乙烯等混合物)
(2)
CH 3CH 3
O O
(3)
H 32CH 3(4)CH 32CH 2
6. 将下列化合物按其碱性由强到弱排序
(1) 氢氧化四甲铵>苯胺>乙酰苯胺>邻-苯二甲酰亚胺、
(2)对-
甲基苯胺>苯胺>间-
硝基苯胺>对-硝基苯胺 7. 略
8.
邻-甲基苯胺
N 2HNO (1)
N -甲基苯胺
黄色油状-
N,N -二甲基苯胺
橘黄色
翠绿色
苯胺( )_( )_白色沉淀甲苯
( )_( )_2( )
_(2)
苯酚( )_紫色
苯甲酸
CO 2
苄胺N 2
N -乙基苯胺
黄色油状(3)
苄醇( )_( )_对-甲基苯酚
( )
_紫色
NH 2
HNO 2/HCl
2+
H 2
O,
H 3OH
3A
3B
H 3C
N OH
10.
(CH3) 2NCH 2CH 3
A
(CH3) 2CHCH 2NH 2
B
CH 3CH 2CHCH 3
2
C
HNO 2HNO HNO (CH3) 22CH 3NO 2-N 2
+(CH3) 2CHCH 2OH
[O]
+
(CH3) 2CHCOOH
N 2
+CH 3CH 2CHCH 3
[O]
CH 3CH 2CH 3
11.
C OCH 2CH 3
H 2N H
3
A
HCl
H O OH H 2
H +
3
B
CH 33+Cl -CH 32
CH 3+N 2
HOCH 2CH 3
C
C
OH H 2
N H
3
I 2 + NaOH
CH 3CH 2OH HCI 3+HCOONa
第十一章
1. (1)1-甲基吡咯;(2)2, 4-二溴咪唑;(3)4-甲基-2-乙基噻唑;(4)3-吡啶甲酸;(5)5-羟基嘧啶;(6)8-羟基喹啉;(7)2,6-二羟基嘌呤(黄嘌呤);(8)3-吲哚乙酸。 2.
3. (3)>(2)>(4)>(1) 4. (1)吡啶;(2)吡咯;(3)嘌呤;(4)嘧啶 5. (1)(c )>(a )>(b );(2)(c )>(a )>(b );(3)(c )>(b )>(a ) 6. (1)、(3)、(4)、(5)有芳香性
7. 亲电取代活性:吡咯 > 苯 > 吡啶 8.
第十二章
1.
HC NNHPh NNHPh
(1)
(2)
(3)
OCH 3
(4)
2OH
2OH
2.略
3. D-甘露糖在碱性溶液能形成烯二醇,然后转化成D-葡萄糖和D-果糖 4.(1)分别与Tollens 试剂作用,产生Ag 沉淀的为D-葡萄糖。 (2)分别与溴水作用,使溴水褪色的为乳糖。
(3)分别与Tollens 试剂作用,产生Ag 沉淀的为麦芽糖;使I 2显蓝色的为淀粉。5.(1)(2) 6.(1)D-核糖(2)D-阿拉伯糖(3)L-核糖(4)D-木糖 (1)与(3)为对映体;(1)与(4)、(1)与(2)、(2)与(3)互为差向异构体 7.
CHO CHO COOH COOH
2OH 2OH A
B
C
D
第十三章
1.
NH 3+
NH (1)
CH 3
COO -(2)
3+
H COOH
3+
3+
(3)
CH 3S CH 2CH 2
COO -
(4)
HO CH 2
COO -
CH 2CH COO -(5)
3+
HS CH 2
COO -
(6)
3+
O F
O
(7)
NH CH (8)
3N H
O H
CH 3
SH
OH
N
(9)
N
N (10)
N H
OH
2.
(1)HOOCCH 2(2)HOCH 2+3
+3
(3)(CH3) 2-(4)NH 2CH 2CH 2CH 2CH 2-22
3.
(1)Gly 呈弱酸性,Glu 呈酸性,Lys 呈碱性
(2)Gly 带负电荷,Glu 带负电荷,Lys 带正电荷
(3)Gly 加入少量酸,Glu 加入少量酸,Lys 加入少量碱 等电点时的结构式:
3+
O 3+
H COO -HO CH 2CH 2COO -NH 2
H 3N CH 2CH 2CH 2CH 2
COO -
4.
-+H N H 3
2OH -NH 3+
2OH -+H N H 3
2SH -NH 3+
2SH
L-Ser D-Ser L-Cys D-Cys S-Ser R-Ser R-Cys S-Cys
5.
Br
(1)
HO
(2)
CH 2CH COOH
NH 3+
CH 2COOH
+N 2
3+
COO -CH COO -NH 3+
+H 2O
(3)
S CH 2CH 2
(4)
CH 2CH 2NH 2
6.
OH
CH 32
2H H H H H 2H 2
C COO -H 3N +
7.
(1)茚三酮(组氨酸呈蓝紫色)(2)茚三酮(丝氨酸呈蓝紫色)
(3)很稀的碱性硫酸铜溶液(谷胱甘肽与其作用显紫色,即缩二脲反应) (4)茚三酮(酪氨酸呈蓝紫色);很稀的碱性硫酸铜溶液(酪蛋白与其作用显紫色,即缩二脲反应)
8. (1)酪氨酰苏氨酰色氨酸
(2)丙氨酰半胱氨酰半胱氨酰缬氨酸
(3)谷氨酰天冬氨酰异亮氨酰甲硫氨酰甘氨酸
9. 在pH=4.9时,血清白蛋白不泳动,卵清蛋白向正极泳动,尿酶向负极泳动 10. RNA:磷酸、β-D-核酸、腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶和尿嘧啶
DNA :磷酸、β-D-2-脱氧核酸、腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶和胸腺嘧啶 11. (1)核糖核酸(RNA )和脱氧核糖核酸(DNA ) (2)核蛋白体RNA (rRNA )、信使RNA (mRNA )、转运RNA (tRNA ) (3)核苷酸,磷酸二酯键
(4)高能磷酸键,A TP 是细胞供能和贮能的重要物质 12. (1)A (2)A (3)A (4)B (5)E
第十四章
1. (1)α-亚油酰-β-油酰-α'-软脂酰甘油;(2)Sn-卵砱酯;(3)7-脱氧胆碱。 2. 略。
3. 相同之处是:两者都是十八碳三烯酸,在ω6,9位置上都有碳碳双键。
不同之处是:α-亚麻酸在ω3位上有一个碳碳双键,而γ-亚麻酸在ω12位有一个碳碳双键。 两者在人体内不能相互转化,因为α-亚麻酸属于ω-3族不饱和脂肪酸,而γ-亚麻酸属于ω-6族不饱和脂肪酸,不同族的不饱和脂肪酸在人体内不能相互转化。 4. 略。
5. 卵砱酯比脂肪易溶于水,因为卵砱酯是极性分子,而脂肪是极性小或非极性分子。 6. 胆甾酸是存在于动物胆汁中的胆酸、脱氧胆酸、鹅脱氧胆酸和石胆酸等5β-系甾族羧酸
的总称。胆汁酸是胆甾酸在胆汁中分别与甘氨酸和牛磺酸通过酰胺键结合而形成的各种结合胆甾酸的总称。
在人体及动物的碱性条件下,胆汁酸以其盐的形式存在,称为胆汁酸盐(简称胆盐),胆盐分子内部既含有亲水性的羟基和羧基,又含有疏水性的甾环,这种分子结构能降低油/水两相之间的表面张力,具有乳化剂的作用,使脂类乳化呈细小微粒状态,增加消化酶对脂类的接触面积,使脂类易于消化吸收。
7. 1 g 油脂完全皂化是所需氢氧化钾的毫克数称为皂化值。根据皂化值的大小,可以判断
油脂中三酰甘油的平均相对分子质量。皂化值越大,油脂中三酰甘油的平均相对分子质量越小。
100 g 油脂所能吸收碘的克数称为碘值。碘值与油脂不饱和程度成正比,碘值越大,三酰甘油中所含的双键数越多,油脂的不饱和程度也越大。
中和1 g油脂中的游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数称为油脂的酸值。酸值大说明油脂中游离脂肪酸的含量较高,即酸败程度较严重。 8.
第十五章
1. (1)4组;二重峰(6H ),多重峰(1H ),四重峰(1H ),二重峰(2H ) (2)4组;二重峰(3H ),多重峰(1H ),五重峰(2H ),三重峰(3H ) (3)2组;四重峰(2H ),三重峰(3H ) 2.
3.
4.
5. m/z142为分子离子峰,m/z143为同位素离子峰。 6. CH3COOCH 2CH 3 7.CH 3CHClCH 3