烃和卤代烃
第2讲 烃和卤代烃
【考纲要求】
1. 以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构、性质上的差异。 2. 了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。
3. 了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。 4. 了解加成反应、取代反应和消去反应。
5. 举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
重难点:烷、烯、炔和芳香烃等有机化合物的结构和主要性质。 考点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质 1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
3.脂肪烃的化学性质 (1)烷烃的化学性质
①取代反应 如乙烷和氯气生成一氯乙烷: 。 ②分解反应
③与氧气的反应燃烧通式为 。 (2)烯烃的化学性质
①与酸性KMnO 4溶液的反应 能使酸性KMnO 4溶液 ,发生 反应。 ②燃烧 燃烧通式为 。 ③加成反应
a. 概念:
b .实例:1,3-丁二烯与Br 2发生1,4-加成: 2-甲基-2-丁烯和水在一定条件下加成:
④加聚反应
催化剂
如n CH 2==CH—CH 3――→ (3)炔烃的化学性质
①与酸性KMnO 4溶液的反应
KMnO 4
能使酸性KMnO 4溶液 ,如:CH ≡CH ――→主要产物) 。
H 2SO 4
②燃烧 ③加成反应
催化剂催化剂
CH ≡CH +H 2――→CH ≡CH +2H 2――→
△△
④加聚反应 如: 。
【深度思考】
1、实验室如何制取乙炔?有何注意事项?
2、烯烃由于分子中碳碳双键不能旋转而具有顺反异构,炔烃是否具有顺反异构?
1.从基团之间相互影响的角度分析甲苯易发生取代反应和氧化反应的原因。
2.己烯中混有少量甲苯,如何检验?
3.分子式为C 8H 10的芳香烃的同分异构体有几种?乙苯的一氯代物有几种?
考点三 卤代烃 1.卤代烃
(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被通式可表示为R —X(其中R —表示烃基) 。
(2)官能团是 2.饱和卤代烃的性质 (1)物理性质
①沸点:比同碳原子数的烷烃沸点要高;常温下为气态的卤代烃有 等。 ②溶解性:水中 溶,有机溶剂中 溶; ③密度:一般一氟代烃、一氯代烃比水小,其余比水大。 (2)化学性质 ①水解反应:
②消去反应:
有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H 2O 、HBr 等) ,而生成含 的化合物的反应。能发生消去反应的有机物类型有 , 对于其结构要求是 。
反应举例:2-甲基-2,3-二溴丁烷发生消去反应 2,3-二溴丁烷发生消去反应 【深度思考】
1. 有机化学中获取卤代烃的方法有哪些?
2.实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶,如何鉴别?
3.卤代烃遇AgNO 3溶液会产生卤化银沉淀吗?如何来鉴别卤代烃中卤素原子的种类?
【巩固练习】
1.下列叙述不正确的是 ( ) A .CCl 4可由CH 4制得,可萃取碘水中的碘 B .乙烯和甲苯分子中所有原子都在同一个平面上 C .煤油可由石油分馏获得,可用作燃料和保存少量金属钠 D.
和CH 3—CH==CH2互为同分异构体
(
)
2.下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是
3.(2011·上海,15) β -月桂烯的结构如图所示,一分子该物质与两分子 溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构) 理论上最多有 A .2种
B .3种
C .4种
( )
D .6种
4.若用乙烯和氯气在适当的条件下反应制取四氯乙烷,这一过程中所要经历的反应及耗用氯气的量(设乙烯为1 mol,反应产物中的有机物只有四氯乙烷) 是 A .取代,4 mol Cl2 B .加成,2 mol Cl2
( )
C .加成、取代,2 mol Cl2 D .加成、取代,3 mol Cl2
5.某卤代烃C 5H 11Cl 发生消去反应时,可以得到两种烯烃,则该卤代烃的结构简式可能为A .CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Cl
B .
C .D .
6.下列化合物在一定条件下,既能发生消去反应,又能发生水解反应的是 A .CH 3Cl
B .
( )
C . D .
7.从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,下列制备方案中最好的是 ( )
NaOH 水溶液浓硫酸,170 ℃Br 2
A .CH 3CH 2Br ――――→CH 3CH 2OH ―――――→CH 2==CH2――→CH 2BrCH 2Br
Br 2
B .CH 3CH 2Br ――→CH 2BrCH 2Br
NaOH 醇溶液HBr Br 2
C .CH 3CH 2Br ――――→CH 2==CH2――→CH 3CH 2Br ――→CH 2BrCH 2Br
NaOH 醇溶液Br 2
D .CH 3CH 2Br ――――→CH 2==CH2――→CH 2BrCH 2Br
8.若要将0.6 mol 甲烷完全和氯气发生取代反应,并且生成相同物质的量的四种取代物,则需要氯气的物质的量为 ( ) A .2.5 mol B .4.5 mol C .0.6 mol D .1.5 mol
9、在标准状况下将11.2升乙烯和乙炔的混合气通入到溴水中充分反应,测得有128克溴参加了反应,测乙烯、乙炔的物质的量之比为( ) A .1∶2
B .2∶3 C .3∶4
D .4∶5
10.(2011·上海,26) 实验室制取少量溴乙烷的装置如图所示。根 据题意完成下列填空:
(1)圆底烧瓶中加入的反应物是溴化钠、________和1∶1的硫酸。 配制体积比1∶1的硫酸所用的定量仪器为______(选填编号) 。 a .天平
b .量筒 c .容量瓶
d .滴定管
(2)写出加热时烧瓶中发生的主要反应的化学方程式
____________________________ 、。
(3)将生成物导入盛有冰水混合物的试管A 中,冰水混合物的作用是_______________。试管A 中的物质分为三层(如图所示) ,产物在第___层。
(4)试管A 中除了产物和水之外,还可能存在________、_______________(写出化学式) 。 (5)用浓的硫酸进行实验,若试管A 中获得的有机物呈棕黄色,除去其中杂质的正确方 法是______(选填编号) 。
a .蒸馏 b .用氢氧化钠溶液洗涤 c .用四氯化碳萃取 d .用亚硫酸钠溶液洗涤 若试管B 中的酸性高锰酸钾溶液褪色,使之褪色的物质的名称是________。
(6)实验员老师建议把上述装置中的仪器连接部分都改成标准玻璃接口,其原因是________________________________________。