烯烃的命名
3.1.2 烯烃的命名 http://www.doc88.com/p-[1**********].html
Nomenclature of Alkenes
(1)系统命名法。烯烃的命名一般采用
IUPAC系统命名法。它的命名原则
与烷烃相似:
a. 选择的主链必须包括碳碳双键,按主链碳原子数称为某烯。如
果主链碳原子数超过
10,则称为某碳烯。b. 从靠近双键的一端对主链碳原子编
号,并以双键碳原子中编号较小的数字表示双键的位次,写在烯烃名称的前面。
例如:
CH3
CH3 CH2 CH C = CH2 CH3 C=CH CH2 C CH3
CH3 CH2CH3 CH3CH2 CH3
3-甲基
-2-乙基
-1-戊烯
3,6,6-三甲基
-3-庚烯
(2-ethyl-3methyl-1-pentene)
(3,6,6-trimethyl-3-heptene)
当烯烃分子中去掉一个氢原子后剩下的原子团称为烯基。例如:
CH2=CH -CH3CH=CH-
CH2=CH -CH2
乙烯基丙烯基
烯丙基
(ethenyl) (1-propenyl)
(2-propenyl)
烯基的碳原子编号应从带有自由价的碳原子开始。例如:
4 321
CH3 CH=CH CH2
2-丁烯基
(2-butenyl)
(2)顺反异构体的命名。顺反异构体命名时,常把两个双键碳原子上所连
的两个相同或近似的基团在双键同一侧的称为顺式,在双键异侧的称为反式。这
种方法虽然简明,但如果双键碳原子上连有四个不相同的原子或基团时,就难以
适用。我国
1980年的有机化合物命名原则不把这个命名体系用于烯烃的顺反异
构体中(含环的顺反异构体仍然采用)。现在用
Z、E命名体系(Z是德文
Zusammen
的字头,是“共同”的意思;E是德文
Entgegen的字头,是“相反”的意思),
即用
Z和
E代表两种不同的构型。要确定
Z型还是
E型,首先要按“次序规则”
分别确定两个双键碳原子上各自的“较优”原子或基团。如果双键两个碳原子所
连的两个较优原子或基团在双键平面同侧的为
Z构型,在异侧的为
E构型。Z、
CC
E写在括号里并放在化合物名称的前面。例如:
CH3 CH3 CH3
H
CC
HH H
CH3
(Z)-2-丁烯
(E)-2-丁烯
(Z)-2-butene (E)-2-butene
CC
CH3CH2 CH-CH3 CH3 CH-CH3
CH3 CH3
CH3
C
CH2-CH2-CH3 CH3-CH2 CH2-CH2-CH3
C
(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯
(E)-3-甲基-4-异
丙基-3-庚烯
(Z)-3-methyl-4-(1-methyl ethyl)-3-heptene
(E)-3-methyl-4-(1-methyl ethyl)-3-heptene
CC
CC
式中箭头表示按次序规则排列由大到小。
如果烯烃中含有一个以上的双键,且都存在顺、反异构时,则每个双键都
要确定
Z、E构型。例如:
CH3 H
CH3
H
CH3 H
(2Z,4E)-3-甲基-2,4-己二烯
(2Z,4E)-3-methyl-2,4-hexadiene
问题讨论3.1:用系统命名法命名下列化合物:
(1)
(2) (CH3)3CCH2CH(CH3)CH(C2H5)CH3