羟基官能团的性质与有机物的脱水反应

羟基官能团的性质与有机物的脱水反应

教学目标

知识技能：使学生进一步理解羟基官能团的结构和主要反应，掌握羟基的各种脱水反应原理。

能力培养：通过复习归纳，使知识在头脑中有序贮存，提高迁移、转换、重组及分析、归纳的能力。

科学思想：运用辩证唯物主义观点认识官能团性质的普遍性和特殊性。 科学品质：对学生进行严谨、认真、细致的科学态度教育，通过讨论、总结激发学生学习的积极性和主动性。

科学方法：讨论、归纳发散思维。

重点、难点 通过羟基官能团的复习，掌握一些有机物脱水反应的原理。

教学过程设计

教师活动

【引言】我们学习各类重要的有机化合物，必须紧紧抓住物质的结构特征，特别是官能团的结构。从官能团着手，理解物质的性质。今天，我们复习羟基的性质及有机物的脱水反应。

【板书】一、羟基的性质：

学生活动

明确复习的内容。

领悟、思考。

【设问】我们知道醇、酚、羧酸分子结构中都有共同的官能团——羟基。想一想：

O —H 键属哪一种类型的键？

这三类物质中氢原子的活泼性有什么不同？

而不同的原因又是怎样造成的？请举例分析说明。

思考回答：羟基中O —H 键是一个强极性键，其中氢原子都具有一定的活泼性。例如：都可以与金属钠等活泼金属反应，但它们的剧烈程度不同，反应最剧烈的是酸，其次是酚、醇。造成氢原子的活泼性不同的原因是由于与羟基相连的基因吸引电子能力不同，由于吸引电子的能力是羰基＞苯环＞烷烃基。因此，羧酸的羟基中氢的活泼性最大，具有弱酸性；与苯环相连的羟基中的氢活泼性次之，酚具更弱的酸性；醇的羟基中氢的活泼性最小，醇不显酸性。

【评价】对学生的回答给予肯定。

【投影】下列反应能否发生，能反应的请完成反应的化学方程式。

乙醇与金属钠

苯酚与金属钠

乙醇与氢氧化钠

苯酚与氢氧化钠

醋酸与碳酸钠

苯酚与碳酸钠

同学回答并到黑板上书写。

2C 2H 5OH+2Na→2C 2H 5ONa+H2

2C 6H 5OH+2Na→2C 6H 5ONa+H2

C 2H 5OH+NaOH→不反应

C 6H 5OH+NaOH→C 6H 5ONa+H2O

2CH 3COOH+Na2CO 3→2CH 3COONa+CO2↑+H2O

C 6H 5OH+Na2CO 3→C 6H 5ONa+NaHCO3

键断裂，可提供H +，使之与Na 或NaOH 反应，但由

于与羟基相连的基团吸引电子的能力不同，其提供H+的能力有很大区别。

强化理解。

【投影】烃的羟基衍生物比较

【小结】（1）

【板书】酸性：CH 3COOH ＞C 6H 5OH ＞

H 2CO 3＞H 2O ＞C 2H 5OH

理解、记忆。

【启发回忆】羟基还具有什么性质？能发生什么类型的反应？请举例说明。

回忆、思考。

羟基还可以结合氢原子生成水分子，即脱水反应。因此，含羟基的化合物一般能脱水生成其它类物质，如醇可发生分子内、分子间脱水，分别生成烯和醚；醇还可以与酸反应脱水生成酯类。

【投影】请完成下列典型脱水反应的化学方程式，并分析其反应的机理。指出反应类型。

乙醇分别发生分子内和分子间脱水反应。

乙醇和乙酸的反应。

练习书写并分析。

乙醇分子内脱水反应：消去反应

乙醇分子间脱水反应：取代反应

乙醇与乙酸分子间脱水反应：酯化反应

【评价】肯定和表扬学生的分析和书写。

碳氧键断裂，脱去羟基，表现为被其它官能团取代

或与分子内相邻碳原子上的氢结合脱去水（消去）成烯烃。

【过渡】下面我们就不同的脱水反应进行讨论。

【启发】首先回忆我们所学的有机化合物中，哪些类物质能发生脱水反应？应具备什么样的内在条件？

回忆、归纳：一般分子内含羟基的化合物，如：醇、羧酸、蔗糖、氨基酸、无机含氧酸、纤维素等。

【再问】你能归纳出多少种脱水方式？又各生成哪类物质？

【小结】（2）

可两个羟基去一分子水，也可一个羟基与一个非羟基氢脱去一分子水；既可分子内，也可分子间；生成烯、醚、酯……等等。

【投影】请大家看例题，总结一下此题

中有多少种脱水方式。

例1 [1993年—35]烯键碳原子上连接的羟基中的氢原子，容易自动迁移到烯键的另一个碳原子上，形成较为稳定的碳基化合物：

有机分子内，有机分子间常可脱去水分子。下列反应图示中，就有6步可以看作是脱水反应。所有的反应条件和其它无机物都已略去。请从图中情景推断化合物为A 、B 、E 、G 的结构简式。

A 是_____；B 是____；

E 是____；G （有6角环）是____。

根据学生的讨论发言板书，最后让学生完成反应的化学方程式，找出不同的类型放投影下展示，大家评定。

【板书】（1）醇的（一元、二元）脱水反应

①一元羧酸与二元醇发生分子间脱水生成酯。

②一元羧酸分子间脱水生成酸酐。

③二元醇分子内脱去1分子水生成醛。

④二元醇分子间脱去1分子水生成醇醚。

⑤二元醇分子间脱去2分子水生成环醚。

⑥醇醚分子内去1分子水生成环醚。

讨论、归纳。

完成反应的化学方程式：

①

②

③

④

⑤

⑥

【小结】

【板书】二、脱水反应的本质

三、发生脱水反应的物质

四、脱水反应的类型

指出：将单官能团的性质运用于双官能团，这是对知识的迁移和应用，因此对于二元醇除上题的脱水形式外，分析判断还有没有其它形式的脱水？

思考。

乙二醇分子内脱二分子水、乙二醇分子间脱水生成高分子。

【板书】

⑦二醇分子内脱2分子水生成乙炔

⑧二醇分子间脱水生成聚合物请同学写出这两个反应的化学方程式

⑦

⑧

【过渡】请大家分析下面物质是由什么物质怎样形成的？请写出原物质的结构式。

【投影】

①

【问】反应的机理？

【继续投影】

②CH 3CH 2OSO 3H

③

④

⑤

⑥

⑦

⑧

①是由高级脂肪酸R 1COOH 、R 2COOH 、R 3COOH 和甘油

通过分子间脱去

3分子水，即酯化反应生成。

酸去羟基，醇去羟基氢。

认真分析、讨论。

②由乙醇CH 3CH 2OH 和硫酸H 2SO 4通过分子间脱去1分子水，生成硫酸氢乙酯。

③由丙三醇和硝酸通过分子间脱去3分子水，生成的三硝酸甘油酯。

④是由乙二酸和2分子乙醇分子间脱去2分子水而生成的乙二酸二乙酯。 ⑤是2分子乙酸和1分子乙二醇分子间脱去2分子水而生成的二乙酸乙二酯。

⑥是由乙二酸和乙二醇分子间脱去1分子水生成的醇酸酯。

⑦是由乙二酸和乙二醇分子间脱去2分子水生成的环酯。

⑧是由n 个乙二酸和n 个乙二醇分子间脱去n 个分子水形成的聚酯。 总结、归纳，边练习化学用语写化学方程式：

根据以上分析，请总结酸和醇反应（仅一元和二元）、酯化反应的不同脱水方式。

【板书】（2）生成酯的脱水反应

①一元羧酸和一元醇

②无机酸和醇，如HNO 3与甘油

注意：无机酸去氢，醇去羟基。

③二元羧酸和一元醇

④一元羧酸和二元醇

⑤二元羧酸和二元醇

A ：脱一分子水

B ：脱二分子水

C ：脱n 分子水

指出：

是纤维素与硝酸脱掉n 分子水而生成的。

【启发】大家想一想：我们前边讨论了一个醇分子内含两个羟基可分子内互相脱水，那如果一个分子中既有羟基，也有羧基能不能互相脱水呢？如果能的话生成哪一类物质呢？

【板书】（3）含羟基的羧酸自身分子内脱水生成酯。

思考、讨论。

能，应生成环酯。

请同学们完成下列两题：

1．

分子内脱水。

2．乳酸的结构简式为：

写出它与乙酸、乙醇酯化的化学方程式及2分子乳酸相互反应的化学方程式。

练习书写化学用语：

1．

2．

【小结】请同学们小结羟基酸的各种脱水反应，并根据学生的小结板书。

小结：

①羟基酸可自身分子内脱1分子水生成环酯。

②羟基酸可分子间脱2分子水生成环酯。

③羟基酸既可与酸又可与醇分别脱水生成酯。

④羟基酸分子间也可脱去n 个水，而生成高分子。

【启发】你所学过的知识中有哪类物质像羟基酸，有类似的脱水形式？它的分子中应

有几种官能团？

指出：氨基酸同羟基酸有类似的脱水反应，当脱水成环时，一般生成五元环、六元环

稳定。

请写出①

分子内脱水的化学方程式。

②

分子间脱水的化学方程式。

回忆、思考、讨论。

分子中一定有两种官能团——氨基酸。

理解、记忆。

①

②

【启发引导】根据以上各种形式的脱水反应，我们总结一下其中有多少种成环的反应。

【板书】（4）脱水成环的反应

①二元醇分子脱水反应生成环醚化合物。指出：二元醇由于分子内有两个羟基，因此

在适当条件下可发生分子内或分子间的脱水反应，一般生成较稳定的五元环醚或六元环

醚。

②多元羧酸可形成酸酐。

请写出

在一定条件下脱水的化学方程式。

③二元羧酸与二元醇酯化脱水生成环脂化合物。

如：

与乙二醇反应。

④含羟基的羧酸和含氨基的羧酸它们可以分子内、也可以分子间形成环状化合物。

回忆、总结、归纳。

练习：

【板书】（5）其它形式的脱水反应

①含氧酸分子内脱水：如H 2CO 3

②含氧酸分子间脱水

如：磷酸分子间脱水

③苯的硝化反应和磺化反应：

如：

的硝化，

，

的磺化。

请大家回忆今天课的主要内容。

小结：今天我们围绕羟基的性质，复习归纳了脱水反应。有机物的脱水反应很多。

①醇分子内脱水成烯烃（消去反应）。

②醇分子间脱水成醚（取代反应）。

③醉与羧酸间酯化生成酯。

④羧酸与羧酸之间脱水生成酸酐。

⑤二元醇之间脱水可生成链状、环状或高分子化合物。

⑥二元醇和二元羧酸之间通过酯化的形式生成链状和环状的酯，也可缩聚成高分子化

合物。

⑦羟基羧酸可自身脱水生成内酯，也可以生成链状、环状的酯，也可以生成高分子化

合物。

⑧氨基酸也可自身脱水生成环状化合物，也可以生成链状，可以生成高分子化合物。

精选题

一、选择题

1．ag 某有机物与过量钠反应得到VaL 气体；ag 该有机物与过量小苏打反

应得同条件下的气体也是VaL ，则此有机物是下列的

（ ）

A ．HO （CH 2）2COOH

B ．

C ．

D ．

2．下列哪种化合物能缩聚成高分子化合物 （ ）

A ．CH 3—CH 2Cl

B ．CH 2=CH2

C ．

D ．CH 2=CH—COOH

3．今有CH 4O 和C 3H 8O 的烃的衍生物的混合物，在一定条件下脱水，可能

得到的有机物的种类数为 （ ）

A ．5 B．6 C．7 D．8

4．尼龙-6是一种含有酰胺键

结构的高分子化合物，其结构可

能是 （ ）

A ．

B ．

C ．H 2N —（CH 2）5—CH 3

D ．

5．分子式为C 4H 8O 3的有机物，在浓H 2SO 4存在时具有下列性质：①能分别

与乙醇及乙酸反应；②能生成一种无侧链的环状化合物；③能脱水生成一种且

只能生成一种能使溴水褪色的有机物。则该有机物C 4H 8O 3的结构简式是 （ ）

A ．HOCH 2COOCH 2CH 3

B ．CH 3—CH （OH ）—CH 2—COOH

C ．HOCH 2CH 2CH 2COOH

D ．CH 3CH 2CH （OH ）COOH

6．某有机物的结构简式为

，它可以发生反应的类

型有：①取代，②加成，③消去，④水解，⑤酯化，⑥中和，⑦氧化，⑧加聚，

下列正确的有 （ ）

A ．①②③⑤⑥④

B ．②③①⑥⑧

C ．①②③⑤⑥⑦

D ．③④⑤⑥⑦⑧

7．下列各有机物，在一定条件下，同种分子间能发生缩聚反应，且在适当

条件下自身分子能形成环状结构的是 （ ）

A ．

B ．CH 2=CH—OH

C ．

D ．

8．某组成为C 3H 5O 2Cl 的纯净的含氯有机物A 与NaOH 水溶液共热，产物酸化后可得到分子组成为C 3H 6O 3的有机物B ，在适当条件下，每两分子的B 可相互发生酯化反应，生成一分子C ，那么C 的结构不可能是 （ ）

A ．CH 3CH （OH ）COOCH （CH 3）COOH

B ．CH 3CH （OH ）COOHCH 2CH 2COOH

C ．

D ．

9．常见的有机反应类型有：①取代反应，②加成反应，③消去反应，④酯化反应，⑤加聚反应，⑥缩聚反应，⑦氧化反应，⑧还原反应，其中可能在有机物分子中生成羟基的反应类型有 （ ）

A ．①②③④

B ．⑤⑥⑦⑧

C ．①②⑦⑧

D ．③④⑤⑥

二、非选择题

10．已知戊醇（C 5H 12O ）共有8种属于醇的同分异构体。请回答：

（1）这些同分异构体中能氧化成醛的有4种，它们是：CH 3（CH 2）3CH 2OH 和（写结构简式）_____，______，_____。

（2）这些同分异构体脱水后可得______种烯烃。

（3）分子式为C 5H 12O 的醇与分子式为C 4H 8O 2的羧酸经酯化反应能生成______种酯。

11．α-氨基酸能与HNO 2反应得到α-羟基酸，如：

试写出下列各变化中（a ）（b ）（c ）（d ）（e ）五种有机物的结构简式：____。

答 案

一、选择题

1．B 2．C 3．C 4．A 5．C

6．C 7．C 、D 8．B 9．C

二、非选择题

10．（1）

（2）5 （3）16，因为C 5H 12O 有8种属于醇的结构，C 4H 8O 2有2种属于羧酸的结构。

11．