选修五有机化学苯酚教案20171015

第四节 苯酚

教学目标：

1、使学生了解苯酚的物理性质、化学性质及用途；

2、通过实验，培养学生动手能力、观察能力及分析问题的能力；

3、通过“结构决定性质”的分析，对学生进行辩证唯物主义教育。

教学重点： 教学难点：

苯酚的化学性质。 酚和醇性质的差别。

课时安排： 教学用具：

一课时 投影仪、苯酚的比例模型

教学药品：

苯酚、水、浓溴水、NaOH 溶液(5%)、FeCl 3溶液、试管、酒精灯、胶头滴管

教学过程：

［师］比较两种水解产物，它们有何关系？组成和结构上有什么相同和不同之处？

［学生讨论后回答］

1、它们互为同分异构体。

2、结构上的相同点：都含有苯环和羟基。

3、不同点：前者羟基连在苯环的侧链上，后者羟基直接连在苯环上。

［师］它们的官能团都是羟基，那么它们是不是都属于醇类？

［生］不是。前者属于醇类，后者属于酚类。

［师］什么叫酚？

［板书］酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。

［讲述］酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如 也属于

酚。

“酚”是一类烃的含氧衍生物的总称，苯酚是最简单的一种酚类物质，通常又把它简称为酚。

[练习] 判断下列物质哪种是酚类？

[说明] A为芳香醇，B 为环醇，均不是酚类

[思考] 1、相同碳原子个数的芳香醇与酚类是什么关系？

2、试推导饱和一元酚的通式，并思考符合此通式的还有什么物质？

[板书] 饱和一元酚通式：C n H 2n-6O （n≥6）

的物质性质上的异同。

［板书］第四节 苯酚 （说明）我们这节课通过苯酚的性质，来了解酚类和醇类这两种具有相同官能团

［师］演示苯酚分子的比例模型。让学生写出苯酚的结构式、结构简式、分子式。

［板书］

一、苯酚的分子结构

官能团：－OH

（说明）苯酚中至少有12个原子处于同一平面上，是极性分子。

［师］下面我们来学习苯酚的物理性质。

［板书］二、苯酚的物理性质

总结：纯净的苯酚是无色的晶体，有特殊气味，熔点43℃，常温下在水中的溶解

度不大，当温度高于65℃时，则能与水混溶。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。长时间露置在空气中的苯酚晶体会因部分被氧化而呈粉红色，故应隔绝空气，密封保存苯酚。 思考：将较多的苯酚晶体投入水中，搅拌或振荡，形成浑浊的液体，将其加热至

65℃

苯酚是有毒的，他的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到

皮肤上，应立即用酒精洗涤。（苯及其同系物、硝基苯、苯酚、甲醇、大多数卤代烃都有毒）

苯酚的气味和医院的气味差不多。但医院给医疗器械和环境消毒不是用苯酚，而

是用甲基苯酚，俗称来苏水。苯酚也具有较强的杀菌消毒能力，因此可以把苯酚掺入肥皂中制成药皂来治疗一些皮肤病，它还是一种重要的化工原料，主要用于制造酚醛树脂，还广泛用于制造合成纤维、医药、合成香料、燃料、农药等。

［师］—OH 是醇的官能团，也是酚的官能团，那么—OH 决定了醇类具有哪些化

学性质？

［生］与Na 反应产生H 2；发生消去反应；羟基的取代反应、催化氧化等。

［师］那么酚类与醇类性质上有什么相似和不同之处呢？下面我们学习苯酚的化

学性质。

［板书］三、苯酚的化学性质

（演示实验）取少量苯酚晶体，放入一试管中，加入少量水(1～2 mL)，振荡，观

察再逐滴滴入5%的NaOH 溶液。

［现象］溶液浑浊，滴入5%的NaOH 溶液后，浑浊的液体变为澄清透明的液体。

［结论］在水溶液中，苯酚易与NaOH 反应，苯酚有酸性。

［板书］1、酸性（弱酸性）

(1)和NaOH 反应

［师］在这个反应中，反应的实质是酚羟基的氢跟NaOH 的OH －结合成水，发生

了酸碱中和反应，故在这个反应中，苯酚显示了酸性，所以苯酚俗称石炭酸。

［演示实验6－4］向上述澄清的溶液中通入CO 2气体。

［现象］出现浑浊。

［结论］通入CO 2后，易溶的苯酚钠又变成了溶解度不大的苯酚。根据强酸制弱

酸的反应原理，说明苯酚的酸性比碳酸的酸性弱，也是一种弱酸。

（思考）若加入醋酸呢？

（分析）醋酸的酸性比碳酸强，强酸制弱酸原理，所以现象应是一样的。

酸性比碳酸强的酸，均可与苯酚钠在水溶液中反应。

（小结）酸性强弱顺序为CH 3COOH ＞H 2CO 3＞ 。（> HCO3－）

+ HCl → + NaCl

-［讲述］苯酚的酸性虽然比H 2CO 3弱，但比HCO 3酸性强，因此在苯酚钠溶液中

通入

CO 2, 只能生成苯酚和NaHCO 3, 而不能生成苯酚和Na 2CO 3，因为 +Na2CO 3−−→

+NaHCO3， 与Na 2CO 3不能共存。

（强调）所以苯酚钠与水、CO 2反应时，不论CO 2过量与否，均生成NaHCO 3而不生成Na 2CO 3

［提问］苯酚钠溶液显什么性？为什么？

［生］应该显碱性，因为苯酚钠是强碱弱酸盐，水解显碱性。

［师］对。苯酚酸性极弱，它不能使石蕊、甲基橙等指示剂变色。那么苯酚能不能和钠反应呢？若能反应，则反应速率与C 2H 5OH 、水相比如何？

［生］由于苯酚显弱酸性，肯定也与Na 反应生成H 2，比乙醇、水与Na 的反应要容易，速率要快，因为乙醇、水都显中性。

［板书］(2) 和Na 反应

［师］通过上述内容可分析得出：虽然苯酚和乙醇的官能团都是羟基，但苯酚分子中的O —H 键比乙醇分子中的O —H 键易断裂。即酚羟基上H 原子比醇羟基上H 原子要活泼。这是什么原因造成的？

［生］结构决定性质，官能团相同，烃基不同，只能是烃基苯环对羟基影响的结果。

［师］由于苯环的影响，使苯酚分子中的O —H 键比乙醇分子中的O —H 键易断裂。那么，—OH 对苯环是否有影响呢？

［板书］2、苯环上的取代反应

［演示实验6－5］在盛有少量苯酚溶液的试管中，滴入过量的浓溴水。

［现象］立即有白色沉淀生成。

［结论］在溶液里，苯酚易与溴发生化学反应。

［说明］①苯酚与溴反应生成的白色沉淀是三溴苯酚。（与稀溴水不反应）②本实验成功的关键是Br 2要过量。若C 6H 5OH 过量，生成的三溴苯酚会溶于C 6H 5OH 溶液中。③C 6H 5OH 与Br 2的反应很灵敏，可用来检验苯酚的存在，常用于苯酚的定性检验和定量测定。这说明，有机化学反应也能快速、定量进行，无副反应。

白色沉淀

［问］该反应属于什么反应类型？

［生］取代反应。

［师］和前边学过的苯分子中苯环上的氢原子被溴原子取代相比，苯酚中苯环上的氢原子更容易被取代，这是因为—OH 对苯环的影响使苯酚中—OH 邻、对位上的H 原子变得更活泼了。

（过渡）同样，苯酚也能像苯一样发生硝化、磺化、加成等反应。（因为苯酚中含有苯环，所以苯酚可以和H 2发生加成反应，和HNO 3发生硝化反应。）

（板书）

（说明）另外，苯酚还有一些特殊的性质。

［板书］3、显色反应

［演示］向盛有苯酚溶液的试管中滴入几滴FeCl 3溶液，振荡。

［现象］溶液立即变为紫色。

［结论］在溶液中，苯酚与FeCl 3反应，生成紫色、易溶于水的物质。

［板书］苯酚遇FeCl 3溶液显紫色

［师］此反应操作简便，现象明显，常用于检验苯酚的存在。

（说明）其它的酚类遇FeCl 3也会有特殊的显色反应，但不一定都是紫色。

［讨论］根据苯酚在空气中变色的性质，你认为苯酚还可能发生哪些反应？

（板书）4、氧化反应

⑴常温下在空气中氧化为粉红色

⑵可被酸性KMnO 4溶液氧化，使其褪色。

⑶可燃性

［分析］由苯酚在空气中变色可知苯酚极易被氧化，所以苯酚可以使色。

［师］很正确。通过这节课的学习，我们了解了苯酚的一些性质与乙醇相比既有相似之处，又有不同之处，现总结如下：

［投影］苯酚与乙醇性质的比较

［师］从醇和酚性质的比较可知，烃的衍生物的性质不仅取决于官能团，也受烃

基的影响。官能团不是决定物质性质的唯一因素。

随堂检测

1、由羟基与下列某官能团相互结合所构成的化合物中，属于酚类的是

2、有关苯酚性质，下列说法错误的是

A 、与苯相似，也能发生硝化反应

B 、与乙醇相同，羟基中H 原子可以被金属取代，不与NaOH 溶液发生中和反应

C 、往苯酚钠溶液中通入CO 2可生成苯酚和碳酸氢钠 D 、易溶于乙醚中

3、下列各对物质互为同系物的是

4、白藜芦醇 广泛存在于食物 (如桑椹、花生，

尤其是葡萄中) ，它可能具有抗癌作用。能与1 mol该化合物起反应的Br 2和H 2的最大用量分别是

A 、1 mol、1 mol B 、3.5 mol、7 mol C 、6 mol、7 mol D 、3.5 mol、6 mol

5、甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的操作正确的是

A 、加FeCl 3溶液 B、加水分液 Ｃ、加溴水过滤 Ｄ、加NaOH 溶液，分液 思路分析：应利用甲苯和苯酚的性质不同进行除杂。苯酚能和FeCl 3溶液反应，但生成物不是沉淀，故无法过滤除去；苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，但三溴苯酚能溶于甲苯，因此也不会产生沉淀，无法过滤除去；常温下，苯酚在甲苯中的溶解度要比在水中的大得多，因此用加水分液法也是行不通的，因此只能选D ，因为苯酚与NaOH 溶液反应后生成的苯酚钠是离子化合物，易溶于水而不溶于甲苯，从而可用分液法除去。

解答：D

启示：有机物除杂时经常要用到物理性质，要特别注意有机物的溶解性问题，一般共价化合物易溶于有机溶剂中，而离子化合物易溶于水中，本题极易多选C 。

6、A 和B 两种物质的化学式都是C 7H 8O ，它们都能跟金属钠反应放出H 2。A 不溶

于氢氧化钠溶液，而B 能溶于氢氧化钠溶液，B 能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A 不能。B 的一溴代物有两种结构，写出A 和B 的结构简式和名称。

思路分析：从化学式C 7H 8O 看，只能知道A 和B 是不饱和化合物，但结合具体性质联系起来综合考虑就可以推出A 和B 。

由于A 和B 都能与金属钠反应放给出氢气，且这两种物质中每个分子都只含有一个氧原子，所以它们的结构中有一个羟基，即它们为醇或酚。

A 不溶于NaOH 溶液，说明A 为醇，A 不能使溴水褪色，则A 中一定含有苯环。推测A 只能是一种芳香醇——苯甲醇。

B 能使适量溴水褪色，并生成白色沉淀，进一步证明它是酚类——甲基苯酚，但甲基苯酚有邻、间、对三种同分异构体，其中对甲基苯酚的一溴代物含有两种结构。 解答：A 是苯甲醇：

可

转化为简单问题的组合。

7、关于苯酚的说法中错误的是（AD ）

A 、纯净的苯酚是粉红色的晶体 B 、有特殊气味

C 、易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，不易溶于冷水

D 、苯酚有毒，沾到皮肤上可用浓氢氧化钠溶液洗涤

8、可用于区别苯酚、乙醇、氢氧化钠、硝酸银、硫氰化钾五种溶液的一种试剂是（C ）

A 、浓溴水 B 、石蕊试液 C 、FeCl 3溶液 D 、FeCl 2溶液

9、扑热息痛是一种优良的解热镇痛药，其结构简式为

下列说法正确的是（D ）

它不与烧碱溶液反应 B、它能与浓溴水发生取代反应

C 、它不能被氧化 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应

10、下列物质中，既能使溴水褪色，又能产生沉淀的是（CD ）

A 、丁烯 B 、乙醇 C 、苯酚 D 、氢硫酸

11、符合化学式C 7H 8O 的芳香族化合物的同分异构体有x 种，能与金属钠反应放出H 2的有y 种，能与NaOH 反应的有z 种，则x 、y 、z 分别是（A ）

A 、5，4，3 B 、4，4，3 C 、4，3，3 D 、3，3，3

12、由—C 6H 5、—C 6H 4—、—CH 2—、—OH 四种原子团共同组成的属于酚类的物质有（C ）

A 、1种 B 、2种 C 、3种 D 、4种

●板书设计

，B 是对甲基苯酚： 启示：熟练掌握各官能团的性质是解答好有机推断题的关键，任何复杂的题目都 A 、

酚：羟基跟苯环上的碳原子直接相连的化合物。

第四节 苯酚

一、苯酚的分子结构

二、苯酚的物理性质

三、苯酚的化学性质

1、. 酸性

(1)和NaOH 反应

(2)和Na 反应

2、苯环上的取代反应

3、显色反应

苯酚遇FeCl 3溶液显紫色

●教后感

苯酚是芳香烃的衍生物，本节安排在乙醇和醇类之后，便于对比乙醇和苯酚的性质，了解衍生物不仅决定官能团，而且也受烃基的影响。在教学过程中要充分体现官能团与烃基相互影响，便于学生从结构入手分析推导化学性质。