专题13常见有机化合物
[高考关键词] 1.常见有机物:甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯、葡萄糖。2.结构特点:同分异构体的数目、单键、双键、羟基、羧基。3.反应类型:氧化反应、取代反应、酯化反应、加成反应、加聚反应。4.性质及应用。
1.有下列物质:①甲烷 ②乙烯 ③苯 ④乙醇 ⑤乙酸 ⑥乙酸乙酯 ⑦油脂 ⑧葡萄糖 ⑨淀粉 ⑩纤维素 ⑪蔗糖 ⑫蛋白质,完成下列问题。
(1)①~⑤中,使酸性KMnO4溶液褪色的是__________________(填序号,下同)。 (2)①~⑥中,使溴水褪色的是________。 (3)①~⑫中,能发生水解反应的是________。 (4)①~⑫中,属于高分子化合物的是________。
(5)⑨的最终水解产物是________,⑪的最终水解产物是________,⑫的最终水解产物是________。
(6)写出下列反应的化学方程式
②与溴水反应:_______________________________________________________。 ③与液溴的取代反应:___________________________________________________。 ④与Na的反应:________________________________________________________。 ④与⑤的反应:________________________________________________________。 ⑥与NaOH的共热反应:________________________________________________。
10⑫ 答案 (1)②④ (2)② (3)⑥⑦⑨⑩⑪⑫ (4)⑨○
(5)葡萄糖 葡萄糖和果糖 氨基酸 (6)CH2===CH2+Br2―→CH2BrCH2Br
2C2H5OH+2Na―→2C2H5ONa+H2↑
CH3COOH+C2H5OH===CH3COOC2H5+H2O △CH3COOC2H5+NaOH――→CH3COONa+C2H5OH 2.常考的三种烷烃的同分异构体:
(1)丙烷没有同分异构体,其一氯取代物有________种。 (2)丁烷有________种同分异构体,其一氯取代物有________种。 (3)戊烷有________种同分异构体,其一氯取代物有________种。 答案 (1)2 (2)2 4 (3)3 8
△浓H2SO4
高考题型1 常见有机物的结构与同分异构体
1.(2016高考选项组合题)下列关于有机化合物的说法正确的是( ) A.2-甲基丁烷也称异丁烷(2016·全国卷Ⅰ,9A) B.C4H9Cl有3种同分异构体(2016·全国卷Ⅰ,9C) C.异丙苯(
)的分子式为C9H12(2016·全国卷Ⅲ,10A)
D.异丙苯中碳原子可能都同处于同一平面(2016·全国卷Ⅲ,10C) 答案 C
解析 A项,2-甲基丁烷应称为异戊烷,错误;B项,丁基有4种,故C4H9Cl的同分异构体有4种,错误;C项,
的分子为C9H12,正确;D项,异丙基上的碳原子都
是饱和碳,两个甲基,至少有一个甲基与苯环不共面,D错误。
2.(2016·全国卷Ⅱ,10)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( ) A.7种B.8种C.9种D.10种 答案 C
解析 根据题目要求,C4H8Cl2实际为丁烷的二氯代物,因此可以以丁烷为思维模型,丁烷的结构有CH3CH2CH2CH3和(CH3)3CH;然后在此基础上考虑其中的两个氢原子被氯原子取代,这样正丁烷的二氯代物有6种:CHCl2CH2CH2CH3、CH2ClCHClCH2CH3、CH2ClCH2CHClCH3、CH2ClCH2CH2CH2Cl、
CH3CCl2CH2CH3、CH3CHClCHClCH3,异丁烷的二氯代物有3种:CHCl2(CH3)2CH、CH3(CH2Cl)2CH、CH2Cl(CH3)2CCl,因此分子式为C4H8Cl2的有机物共有9种,故C项正确。
1.熟记三类分子的空间结构
(1)四面体型分子:
(2)六原子共面分子:
(3)十二原子共面分子:
2.同分异构体的书写与数目判断技巧
(1)烃基连接法:甲基、乙基均一种,丙基有2种,丁基有4种。如:丁醇有4种,C4H9Cl有4种。
(2)换元法:如C2H5Cl与C2HCl5均一种。
(3)等效氢法:有机物分子中有多少种等效氢原子,其一元取代物就有多少种,从而确定同分异构体数目的方法。分子中等效氢原子有如下情况: ①分子中同一碳原子上的氢原子等效。 ②同一个碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子是等效的。
(4)定1移2法:分析二元取代物的方法,先固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置,从而可确定同分异构体的数目。如分析C3H6Cl2的同分异构体,先固定其中一个Cl的位置,移动另外一个Cl。
3.芳香族化合物同分异构体数目的确定
(1)若取代基在苯环上的位置一定,但取代基种类不确定,同分异构体数目的多少是由取代基的种数决定的,此时分析的重点是苯环上的取代基,如C6H5—C4H9,因为丁基有四种不同的结构,故该烃有四种同分异构体。
(2)若取代基种类一定,但位置不确定时,可按下述方法处理:当苯环上只有两个取代基时,取代基在苯环上的位置有邻、间、对三种;当有三个取代时,这三个取代基有“连、偏、
匀”
三种位置关系(如同)。
4.酯类同分异构体的确定
、、,R表示取代基,可以相同或不
将酯分成RCOO和R′两部分,再按上述方法确定R—和R′—的同分异构体数目,二者数目相乘即得每类酯的同分异构体数目,最后求总数。如C4H8O2属于酯的同分异构体数目的思考程序如下:
HCOOC3H7 (丙基2种)1×2=2种
CH3COOC2H5 (甲基1种,乙基1种)1×1=1种 C2H5COOCH3 (乙基1种,甲基1种)1×1=1种 同分异构体数共有:4种。
考向1 简单有机物立体结构的判断
1.下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是( ) A.溴苯 C.甲烷 答案 A
解析 溴苯是溴原子取代了苯分子中的一个氢原子,故溴苯中所有原子都处于同一平面上;对二甲苯中含有2个甲基,所有原子不可能都处于同一平面上;甲烷为正四面体结构,所有原子不可能处于同一平面上;丙烯分子中含有甲基,所有原子不可能都处于同一平面上。
B.对二甲苯 D.丙烯
2.已知C—C键可以绕键轴旋转,结构简式为合物中,处于同一平面内的碳原子最多可能有( ) A.10个 C.8个 答案 A
B.9个 D.6个
的化
解析 苯环所在平面与碳碳双键所在的平面可能重合,也可能不重合,与苯环相连的甲基碳原子占有被代替氢原子的位置,因而一定与苯环共面;
与碳碳双键相连的甲基上的碳原子占
有被代替氢原子的位置,因而“—CH===CH—CH3”三个碳原子也可能与苯环共面。 考向2 同分异构体数目的判断
3.下列关于有机物的同分异构体的判断正确的是( ) A.C4H10的同分异构体有3种 B.C5H12的同分异构体有3种 C.乙酸没有同分异构体
D.二氯甲烷的同分异构体有2种 答案 B
解析 A项中C4H10的同分异构体有2种:正丁烷和异丁烷;B项中C5H12的同分异构体有
3种,正确;C项中乙酸的同分异构体有HCOOCH3,分异构体。
;D项中二氯甲烷没有同
4.分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )
A.3种B.4种C.5种D.6种 答案 B
解析 由该有机物的分子式及其能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体这一性质可知,该有机物属于饱和一元羧酸,其分子组成可表示为C4H9—COOH,丁基(C4H9—)有4种结构,所以该有机物有4种同分异构体,B项正确。
5.四联苯
A.3种B.4种C.5种D.6种 答案 C
的一氯代物有( )
解析 推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴,四联苯是具有两条对称轴的物质,即
,在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子),
就有几种一氯代物,四联苯有5种不同的氢原子,故有5种一氯代物。 6.分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构)( ) A.7种 C.9种
B.8种 D.10种
解析 HCOOC4H9中丁基有4种;CH3COOC3H7中丙基有2种;C2H5COOC2H5中乙基只有1种;
C3H7COOCH3中丙基有2种,共9种。
7.芘()的一溴代物有( )
A.3种B.4种C.5种D.6种 答案 A
解析 根据芘的结构简式确定其结构的对称性:
有3种不同化学环境的氢原子,故芘的一溴代物有3种。
,从而确定芘的分子结构中
高考题型2 常见有机物的性质和应用
1.(2016·全国卷Ⅲ,8)下列说法错误的是( ) A.乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应 B.乙烯可以用作生产食品包装材料的原料 C.乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷 D.乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体 答案 A
解析 A项,乙烷化学性质稳定,常温下与浓盐酸不发生取代反应,错误;B项,以乙烯为原料可以制备聚乙烯,聚乙烯可以用于食品包装,正确;C项,室温下乙醇可以任意比溶于水,而溴乙烷难溶于水,所以乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷,正确;D项,乙酸与甲酸甲酯分子式相同,结构不同,二者互为同分异构体,正确。 2.(2016·全国卷Ⅱ,8)下列各组中的物质均能发生加成反应的是( ) A.乙烯和乙醇 C.乙酸和溴乙烷
B.苯和氯乙烯 D.丙烯和丙烷
解析 A项,乙醇分子中不含不饱和键,不能发生加成反应,错误;B项,苯分子为不饱和烃,氯乙烯分子中含不饱和碳碳双键,故二者均能发生加成反应,正确;C项,乙酸分子中的羧基不能发生加成反应,溴乙烷分子中不含不饱和键,不能发生加成反应,错误;D项,丙烷为饱和烃,不能发生加成反应,错误。
熟记常见有机物的性质
考向1 常见有机物性质的判断
1.正误判断,正确的打“√”,错误的打“×”。 (1)木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色(×)
解析 木材纤维主要成分是纤维素,遇碘水不变蓝色。 (2)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应(√)
解析 花生油属于酯类,可以发生水解反应,鸡蛋清主要成分是蛋白质,水解生成氨基酸。 (3)饱和Na2SO4溶液或浓硝酸均可使蛋白质溶液产生沉淀,但原理不同(√) 解析 饱和Na2SO4使蛋白质盐析,浓硝酸使蛋白质变性。 (4)用Na2CO3溶液不能区分CH3COOH和CH3COOCH2CH3(×)
解析 乙酸可与碳酸钠溶液反应放出气体,乙酸乙酯与碳酸钠溶液分层,可以区分。 (5)磨豆浆的大豆富含蛋白质,豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸(×)
解析 蛋白质在催化剂作用下才能水解成氨基酸,煮沸会引起蛋白质变性,并不能发生彻底的水解反应。
(6)乙烯可作水果的催熟剂(√) (7)福尔马林可作食品的保鲜剂(×)
解析 福尔马林是甲醛的水溶液,甲醛有毒,不能作食品保鲜剂。 (8)制备乙酸乙酯时可用热的NaOH溶液收集产物以除去其中的乙酸(×)
解析 NaOH
能与乙酸乙酯反应,不能用NaOH溶液,一般用饱和Na2CO3溶液。 (9)油脂和蛋白质都属于高分子化合物(×) 解析 油脂不属于高分子化合物。 (10)由乙烯生成乙醇属于加成反应(√)
解析 乙烯与水在一定条件下发生加成反应生成乙醇。 2.下列有关有机物性质的叙述正确的是__________(填序号)。
①己烷、苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色 ②乙醇、乙酸均能与Na、NaHCO3溶液反应
③葡萄糖中含有的官能团是羟基和醛基,所以能发生取代反应和氧化反应 ④淀粉、蛋白质属于高分子化合物,完全燃烧的产物是CO2和H2O ⑤乙烯、苯都能与溴水发生加成反应 ⑥有机物的含碳量:苯>乙烯>甲烷 ⑦苯乙烯分子中所有原子可能在同一平面上 ⑧甲烷在一定条件下能与溴蒸气发生取代反应 答案 ③⑥⑦⑧
解析 ①己烷、苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但是油脂属于不饱和高级脂肪酸的甘油酯,它能使酸性高锰酸钾溶液褪色;②乙醇不能与NaHCO3溶液反应;③葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO,含有的官能团是羟基和醛基,能发生取代反应和氧化反应;④蛋白质分子中含有C、H、O、N等元素,所以完全燃烧时会有含氮物质生成;⑤苯只能与液溴在一定条件下发生取代反应,不能与溴水发生加成反应;⑥苯、乙烯、甲烷的实验式分别是CH、CH2、CH4,所以有机物的含碳量:苯>乙烯>甲烷;⑦苯和乙烯的结构中,所有原子都在同一平面内,所以苯乙烯分子中所有原子可能在同一平面上;⑧甲烷与溴蒸气的反应类似于甲烷与氯气的反应,甲烷与氯气发生取代反应。 3.下列关于有机化合物的叙述中正确的是( ) A.乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.向溴的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液中分别通入乙烯,溶液均褪色,且褪色原理相同 C.乙醇、乙酸的官能团不同,但均能发生取代反应
D.淀粉、纤维素和蛋白质均为高分子化合物,都能水解,且水解产物中都有葡萄糖 答案 C
解析 A项,聚乙烯没有碳碳双键,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,错误;B项,乙烯与溴的CCl4溶液发生加成反应而使溶液褪色,被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色,错误;C项,乙醇与乙酸的酯化反应为取代反应,正确;D项,蛋白质的水解产物是氨基酸,错误。 考向2 常见有机反应类型的判断
4.下列各组物质中能够发生反应,而且甲为取代反应,乙为加成反应的是( )
答案 B
解析 甲烷与氯水不能反应,A项错误;苯与液溴在溴化铁作催化剂的条件下,发生取代反应生成溴苯,苯与氢气在催化剂和加热的作用下,发生加成反应,生成环己烷,B项正确;酯化反应和酯的水解反应都是取代反应,C项错误;氯乙烯与氢气的反应是加成反应,但葡萄糖的银镜反应是氧化反应,故D项错误。 5.下列有机反应中,不属于取代反应的是( )
A.
B.2CH3CH2OH+O2――→2CH3CHO+2H2O △
C.ClCH2CH===CH2+NaOH――→HOCH2CH===CH2+NaCl △
H2O
Cu
D.答案 B
解析 B项,乙醇与氧气反应生成乙醛和水,属于氧化反应。
6.有机反应类型能体现反应物中官能团的性质。下列反应中与其他3个反应的反应类型不相同的是( )
A.2C2H5OH+O2――→2CH3CHO+2H2O △
催化剂
B.
C.
D.2C2H5OH――→CHOC2H5+H2O 140℃25
答案 A 浓硫酸
解析 A项为CH3CH2OH的氧化反应;B项,Br代替H原子位置,为取代反应;C项,—NO2代替甘油羟基上H原子位置,为取代反应;D项,分子间脱水,属于取代反应。
高考题型3 根据结构简式推测有机物的分子式和性质
1. (2015·山东理综,9)分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是( )
A.分子中含有2种官能团
B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同
C.1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应
D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同
答案 B
解析 A项,分子中含有羧基、碳碳双键、羟基、醚键共4种官能团,错误;B项,分枝酸分子中含有的羧基、羟基,可分别与乙醇、乙酸发生酯化反应,正确;C项,只有羧基可与NaOH反应,故1mol分枝酸最多可与2molNaOH发生中和反应,错误;D项,使溴的四氯化碳溶液褪色是因为碳碳双键与Br2发生了加成反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为发生了氧化反应,错误。
2.(2015·全国卷Ⅱ,8)某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇,该羧酸的分子式为( )
A.C14H18O5
C.C16H22O5 B.C14H16O4 D.C16H20O5
答案 A
解析 1mol分子式为C18H26O5的羧酸酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇,说明该羧酸酯分子中含有2个酯基,则C18H26O5+2H2O―→羧酸+2C2H6O,由质量守恒可知该羧酸的分子式为C14H18O5,A项正确。
常见有机物中的官能团及性质
1.(1)C9Hx的烷烃分子式:________________,CxH24的烷烃分子式:______________。
(2)的分子式:__________________________________。
(3)的分子式:_________________________________。
(4)的分子式:___________________________________________。 答案 (1)C9H20 C11H24 (2)C8H11O3N
(3)C10H18O (4)C13H24O3
2.某有机物的结构如图所示,下列各项性质中,它不可能具有的是( )
①可以燃烧 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③能跟NaOH溶液反应 ④能发生酯化反应 ⑤能发生聚合反应 ⑥能发生水解反应 ⑦能发生取代反应
A.①④
C.⑤
答案 B
解析 大多数有机物均能燃烧;含有—CH===CH2,能使酸性KMnO4溶液褪色,能发生加聚反应;含有—COOH,能与NaOH溶液反应,能发生酯化反应(取代反应);含有—CH2OH,能发生酯化反应。
3.维生素C的结构简式如图所示。下列有关维生素C的说法正确的是( ) B.⑥ D.④⑥
A.维生素C所含官能团有羟基、羧基、碳碳双键
B.维生素C能发生加成反应、氧化反应,不能发生取代反应
C.维生素C能和溴水、酸性重铬酸钾溶液反应
D.维生素C的分子式为C6H6O6
答案 C
解析 维生素C分子中不含羧基,含酯基,A错误;维生素C分子中含醇羟基,能和羧酸在催化剂作用下发生取代反应(酯化反应),B错误;维生素C分子中含有碳碳双键,能和溴水发生加成反应、能和酸性重铬酸钾溶液发生氧化反应,C正确;维生素C的分子式为C6H8O6,D错误。
4.A是最常见的有机物,其相对分子质量为46,它易溶于水并有特殊香味,并能进行如图所示的多种反应:
(1)写出A的结构简式____________。
(2)反应①的化学方程式为________________________________________。
(3)进行反应③时的反应装置如图(酒精灯等在图中均己略去)请回答:反应③中浓硫酸的作用是____________________。试管b中加有_______________________________, 其作用是__________________________________________________________。
答案 (1)CH3CH2OH
(2)2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑
(3)催化剂、吸水剂 饱和Na2CO3溶液 吸收未反应的乙醇、中和未反应的乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度