第一节_有机化合物的分类教案
第二节 有机化合物的结构特点
Ⅰ三维目标 一、知识与技能
1、理解有机化合物的结构特点;了解碳原子杂化方式与结构。 2、掌握甲烷、乙烯、乙炔的结构特点和同分异构体 二、过程与方法
3、通过对同分异构体各题型的练习,要分析总结出对解题具有指导意义的规律、方法、结论,从―思考会‖转变成―会思考‖,真正提高学生的思维能力,对同分异构体及同分异构现象有一个整体的认识,能准确判断同分异构体及其种类的多少。 三、情感、态度与价值观
1、体会物质之间的普遍性与特殊性。
2、认识到事物不能只看到表面,要透过现象看本质。 Ⅱ教学重点有机物的成键特点和同分异构体的书写。 Ⅲ教学难点同分异构体相关题型及解题思路。 Ⅳ教学方法 思考交流、讲练结合 Ⅴ教学过程
第一课时
一、引入新课
这节课我们来学习第二节——有机化合物的结构特点。我们在高一时就初步了解了有机化合物种类繁多的原因,主要是由于碳原子的成键特点所决定的,接下来我们对其进行进一步的学习。(板书课题)
二、讲授新课
1、有机化合物中碳原子的成键特点
[讲]仅由氧元素和氢元素构成的化合物,至今只发现了两种:H2O和H2O2,而仅由碳元素和氢元素构成的化合物却超过了几百万种,这是由有机化合物中碳原子的成键特点所决定的。 碳原子最外层有4个电子,不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子。碳原子通过共价键与氢、氧、氮、硫、磷等多种非金属形成共价化合物。科学实验证明,甲烷分子里,1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键,构成以碳原子位中心,4个氢原子位于四个顶点的正四面体立体结构。键角均为109º28’。
[板书]⑴ 键长、键角、键能
[讲清]键长:原子核间的距离称为键长,越小键能越大,键越稳定。 键角:分子中1个原子与另外2个原子形成的两个共价键在空间的夹角,决定了分子的空间构型。 键能:以共价键结合的双原子分子,裂解成原子时所吸收的能量称为键能,键能越大,化学键越稳定
[观察思考]观察甲烷、乙烯、 乙炔、苯等有机物的球棍模型,思考碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角有什么关系? [投影]
(同分异现象是由于组成有机化合物分子中的原子具有不同的结合顺序和结合方式产生的,这也是有机化合物数量庞大的原因之一。除此之外的其他同分异构现象,如顺反异构、对映异构将分别在后续章节中介绍。)
[板书]同分异构体的类型:
①碳链异构:指碳原子的连接次序不同引起的异构 ②官能团异构:官能团不同引起的异构 ③位置异构:官能团的位置不同引起的异构 ④立体异构:顺反异构、对映异构等
[小组讨论]通过以上的学习,你觉得有哪些方法能够判断同分异构体?
[小结]抓“同分”——先写出其分子式(可先数碳原子数,看是否相同,若同,则再看其它原子的数目„„)看是否“异构”—— 能直接判断是碳链异构、官能团异构或位置异构则最好,若不能直接判断,那还可以通过给该有机物命名来判断。那么,如何判断“同系物”呢?(学生很容易就能类比得出)
[讲]对于某一烷烃分子怎样判断它是否具有同分异构体,如有,又具有几种同分异构体,这是学习有机化学一个很重要的内容。我们必须学会判断并能够书写。今天,我们将学习一种常用的书写方法—缩链法(减碳对称法)。
[板书]⑴烷烃同分异构体的书写 [举例]写出C5H12的同分异构体 [板书]第一步:所有碳,一直链。
CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 (先写碳络结构,后用H原子饱和) [板书]第二步:原直链,缩一碳。缩下的碳,作支链。 1234 (从链端依次编号CCCC)
[问]缩去的一个碳可作为一个 —CH3,能否连接到1号或4号碳原子上?
[展示]用球棍模型旋转,让学生观察。(注意空间结构的变换和支链连接位置的等效性)
书写同分异构体时,碳链顶端的碳原子上不要连接任何烃基,否则,将出现相同的同分异构体。可写成
[问]支链能否连接到第3号碳原子上?
[演示]用球棍模型旋转,让学生观察。(第2与第3号碳原于是完全对称的、等效的碳原子) [板书]第三步:原直链,再缩一碳;缩下的碳,都作支链。 [讲]缩去的两个碳原子可作为两个甲基或一个乙基。
[问] ①两个甲基怎么连接?(只能同时连在第2个碳原予上)
(注意:第2号碳已饱和,即使有碳原子也不能再连接在这同一个碳原子上了;除第2号碳原子,四个碳原于是完全等效的)
②作为乙基,它不能连在顶端的碳原子上,能否连接到第2个碳原子上? (不能。书写同分异构体时,直链上各号碳原子不要连接原子数等于或大于其号数的烃基,否则,将出现相同的同分异构体。) [演示]用球棍模型旋转,让学生观察。
[问] ③剩三个碳原子的直链能否再缩去一个碳?(不能。所以碳原子数少于3个的烷烃是没有同分异构体的)
[小结] ①要按照程序依次书写,以防遗漏。 ②每一步中要注意等效碳原子,以防重复。
[随堂练习]写出己烷各种同分异构体的结构简式。
[讲评
]
写出一些与上列结构相同,但书写形式不同的烷烃分子的碳架结构,让学生比较分析,为系统命名打好基础。
[问]有没有缩去三个碳原子以后的同分异构体? (只有五种)
[讲]以上这种由于碳链骨架不同,产生的异构现象称为碳链异构。烷烃中的同分异构体均为碳链异构。
[板书]碳链异构
[进]对于碳链异构的书写一般采用的方法是“减碳对称法”。包括两注意(选择最长的碳链作主链,找出中心对称线),三原则(对称性原则、有序性原则、互补性原则)、四顺序(主链由长到短、支链由整到散、位置由心到边、排列由同到邻再间)
[问]烃的同分异构体是否只有碳链异构一种类型呢? [讲]我们学习了烯烃的同分异构体的书写就知道了。 [板书]2、烯烃同分异构体书写步骤
(1)先写出相应烷烃的同分异构体的结构简式:
(2)从相应烷烃的结构简式出发,变动不饱和键的位置。 [练习]写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体的结构简式。
[学生练习]1、写出C5H11Cl的同分异构体 2、写出分子式为C5H10O的醛的同分异构体 [小结]等效氢原则
①同一碳原子上的氢等效
⑶ 把支链作为取代基,从简到繁,相同合并。
⑷ 当有相同的取代基,则相加,然后用大写的二、三、四等数字表示写在取代基前面。 二、烯烃和炔烃的命名
1、将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为―某烯‖或―某炔‖。 2、从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 三、苯的同系物的命名
3、把支链作为取代基,从简到繁,相同合并;用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用―二‖―三‖等表示双键或三键的个数。
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法⑴
Ⅰ 三维目标: 一、知识与技能
1、了解怎样研究有机化合物应采取的步骤和方法。 2、掌握有机化合物分离提纯的常用方法。 3、掌握蒸馏、重结晶和萃取实验的基本技能。 二、过程与方法
4、通过有机化合物研究方法的学习,了解分离提纯的常见方法。 三、情感、态度与价值观
5、通过化学实验激发学生学习化学的兴趣,体验科学研究的艰辛和喜悦,感受化学世界的奇妙与和谐。
Ⅱ 教学重点:有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理 Ⅲ 教学难点:有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理 Ⅳ 教学方法:思考交流、实验探究 Ⅴ 教学过程: 一、引入新课
我们已经知道,有机化学是研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学。那么,该怎样对有机物进行研究呢?一般的步骤和方法是什么? 这就是我们这节课将要探讨的问题。(板书课题)
二、讲授新课
[讲]从天然资源中提取有机物成分,首先得到的是含有有机物的粗品。在工厂生产、实验室合成的有机化合物也不可能直接得到纯净物,得到的往往是混有未参加反应的原料,或反应副产物等的粗品。因此,必须经过分离、提纯才能得到纯品。如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质,必须得到更纯净的有机物。下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤:
[思考与交流] 分离、提纯物质的总的原则是什么? ①不引入新杂质;
②不减少提纯物质的量;
③效果相同的情况下可用物理方法的不用化学方法; ④可用低反应条件的不用高反应条件
[过渡]首先我们结合高一所学的知识了学习第一步——分离和提纯。 [板书]一、分离与提纯
[讲]提纯混有杂质的有机物的方法很多,基本方法是利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分离。接下来我们主要学习三种分离、提纯的方法。 [板书]1、蒸馏
[讲]蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。当液态有机物含有少量杂质,而且该有机物热稳定性较强,与杂质的沸点相差较大时(一般约大于30ºC),就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。
[知识回顾]利用混合液体或液-固体系中各组分沸点不同,使低沸点组分蒸发,再冷凝以分离整个组分的操作过程就是蒸馏。
要求:含少量杂质,该有机物具有热稳定性,且与杂质沸点相差较大(大于30℃ )。
[投影] 基本操作:
① 检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液;
② 将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔,使漏斗内外空气相通漏斗里液体能够流出
③ 使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁;及时关闭活塞,不要让上层液体流出 ④ 分液漏斗中下层液体从下口放出,上层液体从上口倒出。 [投影] 注意事项:
① 萃取剂必须具备两个条件:一是与溶剂互不相溶;二是溶质在萃取剂中的溶解度较大。 ② 检查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否严密。
③ 萃取常在分液漏斗中进行,分液是萃取操作的一个步骤,必须经过充分振荡后再静置分层。 ④ 分液时打开分液漏斗的活塞,将下层液体从漏斗颈放出,当下层液体刚好放完时,要立即关闭活塞,将上层液体从上口倒出。
[科学视野] 层析法也称色谱法,是1906年由俄国植物学家Michael Tswett发现并命名的。他将植物叶子的色素通过装填有吸附剂的柱子,各种色素以不同的速率流动后形成不同的色带而被分开,由此得名为“色谱法”。后来无色物质也可利用吸附柱层析分离。1944年出现纸层析。以后层析法不断发展,相继出现气相层析、高压液相层析、薄层层析、亲和层析、凝胶层析等。
[讲]使混合物中各组分在两相间进行分配,其中一相是不动的,称为固定相。另一相是携带混合物流过此固定相的流体,称为流动相。当流动相中所含混合物经过固定相时,就会与固定相发生作用。由于各组分在性质和结构上的差异,与固定相发生作用的大小、强弱也有差异,因此在同一推动力作用下,不同组分在固定相中的滞留时间有长有短,从而按先后不同的次序从固定相中流出。
[讲]柱色谱常用的有吸附色谱和分配色谱两类。前者常用氧化铝或硅胶等为吸附剂。后者以硅胶、硅藻土和纤维素为支持剂,以吸收较大量的液体作为固定相。
子(即正离子自由基,又称母离子),电子流多余的能量再传给分子离子,又使之在一处或数处发生化学键断裂,产生许多“更小的原分子的碎片”,由于碎片的质量和所带电荷的不同,到达检测器的顺序也不同,就得到各特征质量的碎片离子所对应的谱图。谱图也显示不同的峰,对就于不同质量的碎片,因此称为质谱。
[板书](1) 质谱法的原理:用高能电子流轰击样品,使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子,在磁场的作用下,由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同,其结果被记录为质谱图。
[强调]以乙醇为例,质谱图最右边的分子离子峰表示的就是上面例题中未知物A(指乙醇)的相对分子质量。(见图1—15)
[思考与交流]质荷比是什么?如何读谱以确定有机物的相对分子质量? 分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。
由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间越长,因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。
[举例] 某有机物的结构确定:①测定实验式:某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是(C4H10O)。②确定分子式:下图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为(74),分子式为(C4H10O)。
相对分子质量为74
[过渡]通过测定,现在已经知道了该有机物的分子式,但是,我们知道,相同的分子式可能出现多种同分异构体,那么,该如何进以步确定有机物的分子结构呢?下面介绍两种物理方法。 [板书](三)分子结构的鉴定 1、红外光谱(IR)
[讲]普通红外光是指波长在2—15um的电磁波,能量较低,当它照射到分子上时,只能引起分子中成键原子核间振动和转动能级的跃迁。红外光谱是利用有机化合物分子中不同基团的特征吸收频率不同,测试并记录有机化合物对一定波长范围的红外光吸收情况的谱图。
[讲]由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态,且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以,当用红外线照射有机物分子时,分子中的化学键、官能团可发生震动吸收,不同的化学键、官能团吸收频率不同,在红外光谱图中将处于不同位置。因此,我们就可以根据红外光谱图,推知有机物含有哪些化学键、官能团,以确定有机物的结构。限于在知道红外谱图中的化学键和官能团可以确定有机物的结构,大学有机化学将专门专门学习。
[板书](1)原理:由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态,且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以,当用红外线照射有机物分子时,分子中的化学键、官能团可发生震动吸收,不同的化学键、官能团吸收频率不同,在红外光谱图中将处于不同位置。从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
(2)作用:推知有机物含有哪些化学键、官能团。
[讲]从未知物A的红外光谱图上发现右O—H键、C—H键和C—O键的振动吸收,可以判断A是乙醇而并非甲醚,因为甲醚没有O—H键。(见图1—17)
—
[讲]从上图所示的乙醇的红外光谱图上,波数在3650cm1区域附近的吸收峰由O—H键的伸缩振
—
动产生,波数在2960—2870cm1区域附近的吸收峰由C—H (—CH3、—CH2—)键的伸缩振动产生;
—
在1450—650cm1区域的吸收峰特别密集(习惯上称为指纹区),主要由C—C、C—O单键的各种振动产生。要说明的是,某些化学键所对应的频率会受诸多因素的影响而有小的变化。 [举例]有一有机物的相对分子质量为74,确定分子结构,请写出该分子的结构简式为
四、课后练习
1、吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余为O。已知其分子量不超过300。试求:⑴吗啡的分子量;⑵吗啡的分子式。(吗啡分子量285,分子式C17H19NO3)
2、有机物中含碳40﹪、氢6.67﹪,其余为氧,又知该有机物的相对分子质量是60。求该有机物的分子式。(C2H4O2)
3、燃烧某有机物A 1.50g,生成1.12L(标准状况)CO2和0.05mol H2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04,求该有机物的分子式。 (CH2O)
4、分子式为C2H6O的有机物,有两种同分异构体,乙醇(CH3CH2OH)、甲醚(CH3OCH3),则通过下列方法,不可能将二者区别开来的是( )
A.红外光谱 B.1H核磁共振谱
C.质谱法 D.与钠反应
5、某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。则A的结构简式是_________。
Ⅵ 板书设计:
二、元素分析与相对分子质量的测定
1、元素分析
2、相对分子质量的测定——质谱法(MS)
三、分子结构的鉴定
1、红外光谱(IR)
⑴ 原理:
⑵ 作用:推知有机物含有哪些化学键、官能团。
2、核磁共振氢谱(NMR)
⑴ 原理:
⑵ 作用:
①吸收峰数目=氢原子类型
②不同吸收峰的面积之比(强度之比)=不同氢原子的个数之比