章末高考题组检测(九) 有机化学基础

章末高考题组检测(九) 有机化学基础

题组一 有机物的结构、性质和应用

1．(2012·山东高考) 下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是( )

A ．苯、油脂均不能使酸性KMnO 4溶液褪色

B ．甲烷和Cl 2的反应与乙烯和Br 2的反应属于同一类型的反应

C ．葡萄糖、果糖的分子式均为C 6H 12O 6，二者互为同分异构体

D ．乙醇、乙酸均能与Na 反应放出H 2，二者分子中官能团相同

2．(2012·重庆高考) 萤火虫发光原理如下：

关于荧光素及氧化荧光素的叙述，正确的是( )

A ．互为同系物

B ．均可发生硝化反应

C ．均可与碳酸氢钠反应

D ．均最多有7个碳原子共平面

3．(2011·北京高考) 下列说法不正确的是( ) ．

A ．麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应

B ．用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4-己二烯和甲苯

C ．在酸性条件下，CH 3CO 18OC 2H 5的水解产物是CH 3CO 18OH 和C 2H 5OH

D ．用甘氨酸() 和丙氨酸() 缩合最多可形成4种二肽

4．(2011·江苏高考) β－紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素 A 1。

下列说法正确的是( )

A ．β－紫罗兰酮可使酸性 KMnO 4 溶液褪色

B ．1 mol中间体 X 最多能与2 mol H2发生加成反应

C ．维生素 A 1 易溶于NaOH 溶液

D ．β－紫罗兰酮与中间体X 互为同分异构体

5．(2010·浙江高考) 核黄素又称维生素B 2，可促进发育和细胞再生，有利于增进视力，减轻眼睛疲劳，核黄素分子的结构为：

已知：

有关核黄素的下列说法中，不正确的是( ) ．

A ．该化合物的分子式为C 17H 22N 4O 6

B ．酸性条件下加热水解，有CO 2生成

C ．酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有NH 3生成

D ．能发生酯化反应

6．[双选题](2010·海南高考) 已知原料可以是( )

A ．2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔

B ．1,3-戊二烯和2-丁炔

C ．2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔

D ．2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔 ，如果要合成所用的原始

7．(2010·上海高考) 下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是( )

A ．乙醇、甲苯、硝基苯

C ．苯、甲苯、环己烷

题组二 有机物的推断与合成

8．(2012·天津高考) 萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成α­萜品醇G 的路线之一如下： B ．苯、苯酚、己烯 D ．甲酸、乙醛、乙酸

HBr/H2O ――→C C ――→ H OH ，△25NaOH

D ――→E 浓H ――→F ――→ SO ，△②H /HO

＋H /H2O ＋C 2H 5OH

24①Y (足量)2

(G)

已知：RCOOC 2H 5①R ′MgBr (足量)②H /H2O ――→＋

请回答下列问题：

(1)A所含官能团的名称是_____________________________________________。

(2)A催化氢化得Z(C7H 12O 3) ，写出Z 在一定条件下聚合反应的化学方程式：________________________________________________________________________。

(3)B的分子式为________；写出同时满足下列条件的B 的链状同分异构体的结构简式：________。

①核磁共振氢谱有2个吸收峰

②能发生银镜反应

(4)B→C 、E →F 的反应类型分别为________、________。

(5)C→D 的化学方程式为______________________________________________。

(6)试剂Y 的结构简式为_______________________________________________。

(7)通过常温下的反应，区别E 、F 和G 的试剂是_______和_______。

(8)G与H 2O 催化加成得不含手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子) 的化合物H ，写出H 的结构简式：_______________________________________。

9．(2010·江苏高考) 阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B 、C 、D 在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。

路线一：B ――→E ――→A K CO BaCO 233C D

路线二：C ――→F ――→A BaCO K CO 323D B

(1)E的结构简式为__________________________________________________。

(2)由C 、D 生成化合物F 的反应类型是________。

(3)合成F 时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G ，G 的结构简式为________________________________________________________________________。

(4)H属于α­氨基酸，与B 的水解产物互为同分异构体。H 能与FeCl 3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H 的结构简式：

________________________________________________________________________。

(5)已知：R —CHO ――→2)H O ＋1)HCN

3，写出由C 制备化合物的合成路线

流程图(无机试剂任选) 。合成路线流程图示例如下：

CH 3CH 2OH ――→H C===CH2――→170℃2浓硫酸Br 2

10．(2010·山东高考) 利用从冬青中提取的有机物A 合成抗结肠炎药物Y 及其他化学品，合成路线如下：

提示：――→HCl Fe

根据上述信息回答：

(1)D不与NaHCO 3溶液反应，D 中官能团的名称是________，B →C 的反应类型是________。

(2)写出A 生成B 和E 的化学反应方程式____________________________________ ________________________________________________________________________。

(3)A的同分异构体I 和J 是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I 和J

分别生成和，鉴别I 和J 的试剂为________。

制得，(4)A的另一种同分异构体K 用于合成高分子材料，K 可由

写出K 在浓硫酸作用下生成的聚合物结构简式________________。

11．(2010·福建高考) 从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：

(丙)

(1)甲中含氧官能团的名称为________。

(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同) ：

甲――→Ⅰ一定条件――→Y ――→乙 △ⅡO 2/Cu一定条件

其中反应Ⅰ的反应类型为________，反应Ⅱ的化学方程式

为________________________________________________________________________

________________________________________________________________________(注明反应条件) 。

(3)已知：RCH===CHR′ⅱ――→RCHO ＋R ′HCO ； .Zn/HO 2ⅰ.O 3

2HCHO ――→HCOOH ＋CH 3OH ⅱ.H ＋ⅰ. 浓NaOH

由乙制丙的一种合成路线图如下(A～F 均为有机物，图中M r 表示相对分子质量) ：

①下列物质不能与C 反应的是________(选填序号) 。

a ．金属钠

c ．Na 2CO 3溶液 B ．HBr D ．乙酸

②写出F 的结构简式_____________________________________________________。 ③D 有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体的结构简式________________________________________________________________________。

a ．苯环上连接三种不同官能团

b ．能发生银镜反应

c ．能与Br 2/CCl4发生加成反应

d ．遇FeCl 3溶液显示特征颜色

④综上分析，丙的结构简式为_____________________________________________。

答 案

章末高考题组检测(九)

1．选C 油脂中的不饱和高级脂肪酸的甘油酯中含有双键，能使酸性KMnO 4溶液褪色，选项A 错误；甲烷和氯气的反应属于取代反应，而乙烯和Br 2的反应属于加成反应，选项B 错误；葡萄糖和果糖的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，选项C 正确；乙醇、乙酸中的官能团分别为羟基、羧基，选项D 错误。

2．选B 选项A ，荧光素和氧化荧光素所含的官能团不全相同，不互为同系物。选项B ，两种有机物都含有苯环，且苯环上都有H 原子，所以均可发生硝化反应。选项C ，氧化荧光素中没有—COOH ，不能与NaHCO 3反应。选项D ，苯环及与苯环直接相连的C 原子、与C===C键直接相连的碳原子可能共面，此时它们有9个C 原子共面。

3．选C A 选项，麦芽糖及其水解生成的葡萄糖均含有醛基，属于还原性糖，均能发生银镜反应；B 选项，溴水和苯酚溶液反应生成三溴苯酚白色沉淀，溴水能与2,4-己二烯发生加成反应而使溴水褪色，甲苯能萃取溴水中的溴，上层为有机层，显棕色；C 选项，18O 应在乙醇中；D 选项，两种物质自身缩合可形成2种二肽，交叉缩合可形成2种二肽。

4．选A A 项，β－紫罗兰酮中含有碳碳双键，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；B 项，1 mol中间体X 最多可与3 mol H2加成(含碳碳双键和醛基) ；C 项，维生素A 1中没有能与氢氧化钠溶液反应的官能团，故不正确；D 项，β－紫罗兰酮与中间体X 的分子式不相同(碳原子数不相等) ，故二者不可能是同分异构体。

5．选A 根据各原子的价键理论可知该有机物的分子式为C 17H 20N 4O 6，A 项不正确；由已知的反应信息及该物质的分子结构知，该物质水解将产生CO 2和NH 3，B 、C 项正确；该有机物中有4个羟基，能够发生酯化反应，D 项正确。

6．选AD 由题知信息叁键和共轭二烯均能转化为双键，因此所用原始原料可以是

，也可以是和，再根据系统命名法确定答案为A 、D 。 和7．选C A 项，乙醇与水互溶，甲苯不溶于水且密度比水小，硝基苯不溶于水且密度比水大，可以用水鉴别；B 项，苯中加入溴水溶液分层，苯酚中加入溴水发生取代反应产生白色沉淀，己烯中加入溴水发生加成反应，溶液退色，可以用溴水鉴别；D 项，甲酸中加入新制氢氧化铜，常温下沉淀溶解，加热后产生砖红色沉淀，乙醛中加入新制氢氧化铜，常温下无明显现象，加热后产生砖红色沉淀，乙酸中加入新制氢氧化铜，常温下沉淀溶解，加热后无明显现象。

8．解析：(1)由A 的结构简式知其所含官能团为羧基与羰基。

(2)Z的结构简式为

生聚合反应生成聚酯。 ，分子中含有—OH 、—COOH 两种官能团，Z 发

(3)B的分子式为C 8H 14O 3。B 的同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸酯基，核磁共振氢谱有2个吸收峰，说明分子结构具有高度的对称性，若分子中有2个—CHO ，同时含有醚键结构时可得到符合条件的结构简式：。

(4)由B →C 、E →F 的反应条件知前者为—Br 取代—OH 的反应，后者为酯化反应(取代反应) 。

(5)C的结构简式为，在NaOH 的乙醇溶液中，—Br 发生消去反应，在环上形成一个碳碳双键；—COOH 与NaOH 反应生成—COONa ，书写方程式时要注意有水生成，并注意水的计量数。

(6)E是，F 是，再结合题目给出的新反应信息及G 的结构简式知Y 是CH 3MgX(X＝Cl 、Br 、I) 。

(7)E中含有羧基，F 中含有酯基，G 中含有羟基，故可先用Na 2CO 3或NaHCO 3溶液等试剂将E 区别开(有气泡产生) ，然后再用Na 将G 区别开(有气泡产生) 。

(8)因得到的是不含手性碳原子的物质，故加成时羟基应该加到连有甲基的不饱和碳原子上，由此可得到相应的结构简式。

答案：(1)羰基、羧基

(3)C8H 14O 3

(4)取代反应 酯化反应(或取代反应)

(5)

＋2NaOH ――→△C 2H 5OH ＋NaBr ＋2H 2O

(6)CH3MgX(X＝Cl 、Br 、I) (7)NaHCO3溶液 Na

(8)

9．解析：(1)由A 与D 的结构简式可反推出E 的结构简式为。(3)由C 与D 合成F 时，F 的结构简式为，相对分子质量为366，现在得到一种相对分子质量为285的副产物G ，则应少366－285＝81，即去掉一个HBr ，故G 的结构简式为。(4)B的水解产物为HOCH 2CH 2COOHNH 2，H 与它互为同分异构体，属于α­氨基酸(确定氨基与羧基的位置) ，能与氯化铁溶液发生显色反应(有酚羟基) ，且苯环上的一氯代物只有2种，则它的结构简式为HOCH 2CHCOOHNH 2或HOCCOOHCH 3NH 2。

答案：(1) (2)取代反应 (3)

(4) 、HOCCH 3NH 2COOH

(5)NaOH 溶液

――→△――→△O 2，Cu

――→2)H O

＋1)HCN

3浓H 2SO 4――→△

(凡合理答案均可)

10．解析：(1)有机物B 可以合成C(甲醚) ，可知B 是甲醇，该反应属于取代反应。由于D 不能与NaHCO 3反应，故D 只能是甲醛。(2)由Y 的结构简式逆推知H →Y 属于硝基的还原，G →H 属于硝化反应，F

是，E 是，A 是 (3)根据生成物可先判断I 和J 的结构简式，分别是

溶液鉴别其中是否含有酚羟基。(4)K是一种羟基酸，结构简式为

缩聚反应。

答案：(1)醛基 取代反应 ，因此可用溴水或FeCl 3 ，能发生

(2)

△＋2NaOH ――→ ＋CH 3OH ＋H 2O

(3)FeCl3溶液(或溴水) (4)

(或)

11．解析：(1)甲中含氧官能团为羟基。(2)根据转化过程，反应Ⅰ为甲与HCl 的加成反应，反应Ⅱ

为的消去反应

：

＋NaCl ＋H 2O 。 ＋NaOH ――→△醇

(3)①

推断A 为OHC —CHO ，B 为经O 3氧化得到和OHC —CHO ，根据A →E ，可以。金属，E 为HOOC —CH 2OH ，C 为

钠能与C 发生反应，HBr 能与C 发生取代反应，乙酸能与C 发生酯化反应，只有Na 2CO 3溶液不与C 发生反应。②F 为HOOC —CH 2OH

发生缩聚反应的产物，其结构简式为

。③D 为，根据其同分异构体能发生银镜反应，

则含有醛基，根据能与Br 2/CCl4发生加成反应，则含有碳碳双键，根据遇FeCl 3溶液显示特征颜色，则含有酚羟基，由此可写出D 的异构体的结构简式。④丙为和发生酯化反应的产物，其结构简式为

答案：(1)羟基 (2)加成反应

。

＋NaOH ――→△醇＋NaCl ＋H 2O

(3)①c ② ③ (或其他合理答案

)