高二羧酸酯教案

第三节羧酸 酯

【教学目标】

知识与技能：

1. 认知羧酸的官能团以及其分类,理解乙酸的分子结构与其性质的关系培养实验探究的方法。

2. 知道乙酸的组成和主要性质，认识其在日常生活中的应用。 3. 认识羧酸典型代表物的组成和结构特点。

4. 掌握羧酸的化学性质，酸的通性及酯化反应的不同类型。 5. 认知酯的官能团以及主要性质 过程与方法：

体验科学探究的过程，强化科学探究的意识，促进学习方式的转变.能够发现和提出有探究价值的化学问题,敢于质疑,勤于思索,逐步形成独立思考的能力

情感态度与价值观：

发展学习化学的乐趣,乐于探究物质变化的奥秘,体验科学探究的艰辛和喜悦,感受化学世界的奇妙与和谐.有将化学知识应用于生活实践的意识和环保意识等方面的渗透。 【教学重点】：乙酸的化学性质，如弱酸性、酯化反应，酯的水解等。 【教学难点】：酯化反应的概念、特点及本质。 【课时安排】：五课时 【教学过程设计】： 【复习引入】：请同学们写出各步转化的方程式。

分子烃基（或氢）和羧基相连而构成的有机化合物称为羧酸。 【板书】第三节羧酸 酯

一、乙酸

1.羧酸定义：烃基（或氢）跟羧基直接相连的有机物叫羧酸。 2.羧酸的分类

【引入】乙酸是人类最熟悉的羧酸，本节将重点学习羧酸的代表物——乙酸。

（一）、乙酸的结构 [讲解]乙酸又名醋酸，它是食醋的成分之一，是日常生活中经常接触的一种有机酸。 分子式：C2H4O2；

构简式：CH3COOH

结构简式：

官能团：—COOH（羧基） 【板书】（二）、乙酸的物理性质

乙酸又叫醋酸（食醋中约含3％～5％的乙酸），无色冰状晶体（冰醋酸），溶点16.6℃，沸点117.9℃。有刺激性气味。易溶于水。

[过渡]在日常生活中，我们常用少量的食醋除去在水壶里的水垢（CaCO3等杂质），请同学们试说出，这应用了哪一个化学原理。

[学生回答]醋酸和水垢(CaCO3)反应生成二氧化碳，运用了强酸(醋酸)制弱酸(H2CO3)这一原理。乙酸分子中存在羟基，由羟基电离出H+。 【板书】（三）、化学性质

【设问】请同学们试说出几种可以检验醋酸具有酸性的方法。 ①使石蕊试液变红 ②活泼金属置换出氢气 ③碱发生中和反应 ④碱性氧化物反应 ⑤与部分盐(如碳酸盐)反应 【学生思考并板书】

[提问]如何证明乙酸是一种弱酸。

CH3COOHCH3COO-+H+

[回答]选择CH3COONa，滴加酚酞试液，试液变红，说明醋酸钠水解呈碱性。

2. 酸性比较： 【科学探究】P60

利用提供的仪器与药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸 、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱：

﹙1﹚ 根据提供的仪器及药品讨论探究实验装置组装方案 ﹙2﹚ 讨论探究实验方案

﹙3﹚ 进行实验，探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱 ﹙4﹚ 记录实验现象

﹙5﹚ 根据实验结果分析乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱顺序 附1：实验装置方案

方案1：

碳酸钠固体

苯碳酚酸钠钠溶固液

体

方案2：

饱和NaHCO3溶液

附2：实验原理

[原理]

1) 在苯酚钠溶液里加入醋酸或通二氧化碳都能析出苯酚，

这说明醋酸及碳酸都比石炭酸的酸性强，由于析出物，苯酚溶解度小，故溶液变浑浊。

2) 在碳酸钠溶液中加醋酸有二氧化碳气体生成。

Na2CO3+2CH3COOH=2NaAc+CO2↑+H2O

这说明醋酸的酸性比碳酸强。而将苯酚加于碳酸钠不能使碳酸分解出二氧化碳，说明苯酚的酸性不如碳酸强。

3) 由以上数结论可以推论：三者的酸性由强到弱的顺序是：

醋酸＞碳酸＞苯酚 即：

3. 酯化反应

（1）定义：醇和酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。 （2）本质：

【说明】反应特点： ● 反应很慢，即反应速率很低。

● 反应时可逆的。

● 加热，加热的主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发

而收集，提高乙酸、乙醇的转化率，实验过程中用小火加热，保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸出。。 ● 以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。

● 以浓硫酸作吸水剂，提高乙酸、乙醇的转化率。

在上述反应中，生成水的氧原子由乙酸的羟基提供，还是由乙醇的羟基提供？用什么方法可以证明呢？

脱水有两种情况，（1）酸脱羟基醇脱氢；（2）醇脱羟基酸脱氢。在化学上为了辨明反应历程，常用同位素示踪法。即把某些分不清的原子做上记号，类似于侦察上的跟踪追击。事实上，科学家把乙醇分子中的氧原子换成放射性同位素18O，结果检测到只有生成的乙酸乙酯中才有18O，说明脱水情况为第一种，即乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”。放射性同位素示踪法可用于研究化学反应机理，是匈牙利科学家海维西(G.Hevesy)首先使用的，他因此获得1943年诺贝尔化学奖。

反应机理：酸脱羟基醇脱氢

【注意事项】：

（1）反应机理：醇脱氢原子，羧酸脱羟基结合生成水。

（2）酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应。 （3）试剂混合顺序：乙醇中加入浓硫酸，再加入乙酸。

（4）试管口向上倾斜，增加受热面积，又可缓冲液体。为有效防止剧烈沸腾时液

体冲出，最好加几块碎瓷片。导管口不能插入饱和碳酸钠溶液中，防止发生倒吸。

（5）饱和碳酸钠溶液的作用：

A:中和挥发出来的乙酸，生成醋酸钠（便于闻乙酸乙酯的气味）。

B:溶解挥发出来的乙醇。

C:抑制乙酸乙酯在水中的溶解度。 【板书】二、羧酸

1. 饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2(n≥1),

2. 结构通式： CnH2n+1COOH或RCOOH 3. 羧酸的结构：

一元羧酸可表示为： ，其官能团是羧基（—COOH）。羧基

由羰基和羟基结合而成，但羰基和羟基相互作用使得羧基的化学性质不是羰基和醇

羟基性质的简单加和。 4、几种重要的羧酸

（1）甲酸

甲酸的分子结构

分子式CH2O2 结构简式HCOOH

O

OH

甲酸的分子中既含有羧基

OH，又含有醛基，即

因而甲酸在反应中将表现出羧酸和醛基性质的综合。

物理性质：甲酸又叫蚁酸，为无色有刺激性气味的液体，存在于蚁类和荨麻体中，蚁蛰致使皮肤痛就是有蚁酸所引起的。

【说明】

甲酸是分子组成最简单的羧酸，是一元羧酸中，酸性最强的羧酸。 甲酸兼有羧酸和醛类的性质

写出甲酸与新制Cu(OH)2和银氨溶液反应的化学方程式

OH + 2Cu(OH)2+2 NaOH H

Na 2 CO3+Cu2O↓+4H2O

OH + 2Ag(NH3)2OHH(NH4) 2CO3 ＋2Ag↓＋2NH3＋ H2O

结构的特殊性决定了性质的特殊性，甲酸具有其它羧酸所没有的性质——还原性。到此，能发生银镜反应的有机物除了醛类，还有甲酸、甲酸某酯。

（2）乙二酸

俗称“草酸”，无色透明晶体，通常带两个结晶水，[(COOH)2•2H2O]，加热至100℃时失水成无水草酸，易溶于水和乙醇，不溶于乙醚等有机溶剂。

是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，具有一些特殊的化学性质。

分子式 ： C2 H2O4

O

H

结构式 ：H

OCOOH

结构简式：

草酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色 （3）常见的高级脂肪酸： 饱和：硬脂酸:C17H35COOH 软脂酸：C15H33COOH 不饱和：油酸：C17H33COOH

5. 羧酸具有酸的通性

在羧基中，受羰基影响，原来极性较强的羟基（—OH

），键的极性增强，羟基可发生电离，具有酸性，对于饱和一元脂肪酸来说，其酸性随碳原子数的增强而减弱。

几种常见羧酸酸性比较：

盐酸、硫酸等无机酸呈酸性，是因为其中的氢能够电离，羧酸有明显的酸性，在水溶液里能部分地电离出H+。 6. 醇、酚和羧酸中羟基性质的比较：（注：画√表示可以发生反应）

三、酯

1、酯的概念

羧酸或无机含氧酸跟醇发生反应生成的一类化合物

2、命名：根据生成酯的酸和醇的名称来命名，称“某酸某酯” 3、分子结构 RCOOR '或

饱和一元酯的通式：CnH2n O2 (n≥2) 4、酯的性质

（1）酯一般是密度比水小，难溶于水的的液体（或固体），易溶于有机溶剂。低级酯多数具有芳香气味。

（2）酯在一定条件下可发生水解反应。

CH3COOC2H5 + H2

O

CH3COOH + C2H5OH

CH3COOC2H5 + NaOH →CH3COONa + C2H5OH

【讲述】乙酸的酯化反应是一个可逆反应，因此酯类的重要化学性质之一就是可以发生水解反应。

【科学探究】P62乙酸乙酯在中性、酸性、碱性溶液中以及不用温度下的水解速率 实验探究，对比思考，迁移提高

实验探究方案1：学生分组开展探究实验，探究乙酸乙酯的水解反应规律

对比思考、讨论提高：

（1）对比乙酸和乙酸乙酯的物理性质差异，为什么会有这些差异？

（羧基—COOH为亲水基，乙酯基—COOC2H5为疏水基，所以乙酸易溶于水，乙酸乙酯微溶于水、密度比水小）

（2）乙酸乙酯在酸性、碱性条件下的水解有什么不同，为什么？

（乙酸乙酯在酸性条件下的水解反应为可逆反应、水解速率较慢；而在碱性条件下水解反应为不可逆反应，水解速率较快。因为在碱性条件下水解生成的羧酸与碱发生中和反应，使酯水解的化学平衡向正反应方向移动） 实验探究方案2：（供参考）

乙酸乙酯在H+、OH-催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下的水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。

选取3支大小相同的试管（可选用细一些的试管，便于观察），在试管壁上用透明胶带贴上毫米刻度纸（实验室没有准备）。分别向其中加入5 mL 0.1 mol·L-1 H2SO4、 5 mL 蒸馏水和5 mL 0.1 mol·L-1 NaOH溶液，再用滴管分别加入1 mL 乙酸乙酯（约20滴）。将3支试管放在同一烧杯中水浴加热，并记录下反应温度（一般控制在70 ℃左右）。

数据记录：每隔1 min记录一次酯层的高度，以此确定水解反应的速率，至酸溶液

催化的试管中酯层消失时结束。

结果分析：比较乙酸乙酯在酸性、中性、碱性条件下水解的速率差异。

【补充实验】“乙酸乙酯的制备及反应条件探究”（参看人教版《实验化学》第27页）

四．酯化反应及其类型

１．酯化反应：酸跟醇反应生成酯和水的反应。

如：乙酸的酯化反应原理：

CH+CHOH−浓−硫−酸

3COOH3CH2→CH3COOCH2CH3+H2O

反应条件：一般需要加热，用浓硫酸作催化剂和吸水剂。

反应物：醇是任意的醇，酸可以是有机酸，也可以是无机含氧酸。 ２．酯化反应的类型：

（1）一元羧酸和一元醇生成链状小分子酯的酯化反应，例如：

（2）二元羧酸（或醇）和一元醇（或酸）按物质的量1∶1的酯化反应 例如：

（3）二元羧酸和二元醇的酯化反应：

①生成小分子链状酯，例如：

②生成环状酯，例如：

③生成高聚酯，例如：

（4）羟基酸的酯化反应

①分子间反应生成小分子链状酯，例如：

②分子间反应生成环状酯，例如：

③分子内酯化反应生成内酯（同一分子中的－COOH和－OH脱水而形成的酯），例如：

（5）无机酸和醇酯化生成酯，例如：

课堂小结：本节课我们主要学习了乙酸和羧酸及酯的性质，下面是有机化合物衍生物之间一般关系：

作业布置： 课后反思：