有机物官能团性质
医用有机化学 主要官能团性质
碳正离子和自由基的稳定性 一、烯烃的性质
CH3CHXCH
2X CH3CHXCH
3 CH3CH(OH)CH
3 CH3CH(OH)CH2X
HOX
2
CRCO3H
CH3CHO + HCHO CH
3COOH + CO
2
CH3-CH-CH
2
O
二、炔烃的性质
CH2
X22
HClXCHCHCHOCH2HCCR
COCAg
CH=CH
CCu
二烯烃、
CH2=CH-CHXCH
3(X)
X2/HX
CHCHO
22X2/HX
XCH2-CH=CH-CH
2X(H)
三、脂环烃:
• 脂环烃的命名(单环、螺环和桥环)
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• 脂环烃的结构与稳定性,三元、四元环的开环加成 • 环己烷的构象分析以及取代环己烷的优势构象规律 四、芳香烃:
2Cl
23
CH2Cl
CH3
COOH
Cl/hv
CH3
CHCH3
3
CH3
X
NO2
+
+
X
NO2
Cl
SO3H
NO2
多元醇:
-CH-CH
CH2-CH-CH
2
CH22
OHOO
OH
OHOH
Cu
2HCHO + HCOOH
4
2
五、卤代烃
2 +AgX
R'CR-R
MgRMgX
2
六、醇、酚、醚
R'CH(1)B(2)H2H2
+
2O,H2O2,OH
HO'COOH
R'CH=COR'
R-O-RCH2CH2OH
H2SO'COOH
ROSO3H RONO2 RONa RX R'COOR
不同条件下取代环氧化合物的开环反应
2SO4/100C
ONa
3
CHBr
CH3
CH3
CH3
CH3
3
Br
Br
SO3H
3
RX'ONa
+
ROR'H
H
2ROOR'
RH
R'I
OH
七、醛和酮
R
R3C
CNOHSO3NaOR'R'CH=C
CH3COOH
O
C
CH3-C-R(H)
R3CR3C
N-G
R
2H3C
OHR'
-
O
-
CHI3COORCH=CCHO
R
CH3-C-R(H)
10%OH,
C6H5CH=CHCOR
(trans)
R3C
O
R
CHOH
CH3-C-R(H)
3C
R3CR
2
CH2
H3C
氧化还原(cannizzaro) HCHO
-
HCOO + CH3OH
-
芳香醛能发生银镜反应,但不能使Cu2+ 还原成Cu2O,即不能与Fehling试剂、班氏试剂等
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反应。
-
RCHO
Cu2+ RCOO
-
八、羧酸及其衍生物、取代羧酸
OH
R'2
AlCl2R'MgXRC)OR'OH
RCONHCOOR'
LiAlR''ORCH2NH2
RNH2RCOCOH
R'COCHCOOR'
R''
• 羟基酸性质:酸性、氧化、醇酸的脱水
• 酮式——烯醇式的互变异构;不同结构化合物烯醇式稳定性。
• β-酮酸的酮式分解(受热脱羧)和酸式分解(与浓碱共热,生成两分子羧酸盐) 。醇酸脱水与羟基的位置有关,脱水规律:形成共轭体系或五元、六元环状结构。
α-醇酸脱水成交酯 β-醇酸脱水成共轭烯酸 γ、δ-醇酸脱水成内酯 九、胺的性质
HO
N=N-Ar
R2N
N=N-Ar
Ar-NHNH
2
ArN+
2X
-
ArNH2
CuCN3PO2
ArCN ArF ArI ArBr ArCl ArOH ArH
5
O
+
K-
O
(2)H2O
R2-
RTsNHR TsNR2
十、含硫化合物
O
O
RSO3HR-S-R
R-S-R
H
+
4
O
H2O2
(RS)2Hg
HgO
R(Ar)-SH
R-SNa
H2O2
R-S-S-R
十一、杂环化合物
(CHCO)O
Z
COCH
3
2
Z
NO2
Z
Z=O,S,NZ
SO3H
CH3COOH
Z
Br
6
+
NHNHCl
-
+
NRX
-
+
N
SO3
-
N
NH2
N
N
C6H5
BrN
3
N
NO2
N
H
+
十二、糖类化合物:
• 单糖的开链结构、环状结构(Harworth式),重点掌握D-核糖、D-葡萄糖、D-甘露糖、D-半乳糖、D-果糖的结构。 • 糖的变旋光现象。
• 化学性质:成苷、差向异构化(碱性条件下的转化)、酸催化脱水、还原糖(被Tollens、
Benedict试剂氧化)、被溴水、稀硝酸氧化。
• 部分二糖(麦芽糖、蔗糖、乳糖、纤维二糖)的结构和性质(组成、苷键、有无还原性和变旋光性)。
• 淀粉、糖原、纤维素的结构特征。 • 糖苷的结构和性质。 十三、氨基酸和肽
• 氨基酸的结构、分类和命名、构型。甘氨酸、丙氨酸、亮氨酸、丝氨酸、半胱氨酸、
天门冬氨酸、谷氨酸、赖氨酸的结构和名称。 • 氨基酸的性质:酸碱性(两性电离)、等电点、脱羧反应、与亚硝酸反应、显色反应。 • 肽的组成和命名
十四、油脂和磷脂
脂肪酸的结构、分类、命名。重点掌握软脂酸、硬脂酸、油酸、亚油酸的结构 • 三酰甘油的结构、组成。化学性质:水解、加成、酸败、皂化。
• 甘油磷脂的结构通式。α-卵磷脂、α-脑磷脂、鞘磷脂的结构和组成。 • 重点是名称、结构、基本概念。 十五、生物活性有机化合物
• 萜类化合物的异戊二烯规律;
• 单萜类化合物的结构特点;
• 甾族化合物的基本骨架、命名和构型。
• 胆固醇、胆酸、甘氨胆酸和牛磺胆酸的结构特征。
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