"乙烯与溴加成反应"探究式教学实录

　　摘要：通过“乙烯与溴加成反应”探究式教学，引导学生带着问题探究乙烯与溴的反应，在探究中经历有意义的学习，提升能力。拓展思维。

　　关键词：乙烯与溴加成反应；教学实录；化学课堂教学

　　文章编号：1005-6629(2011)11-0031-03　中图分类号：G633.8　文献标识码：B

　　1设计构想

　　乙烯与溴的加成反应是学生在学习烷烃与氯气取代反应后的一种重要的有机反应类型。已有的对取代反应的理解对新反应类型的建立既可迁移，又存在干扰，为此我们改变传统的验证式教学，采用启发探究式的设计，把学习的主动权交还给学生。让学生既动手又动脑，既对比又联系，既实验又推理。在探究中体验知识的形成过程，经历有意义的学习。设计思路如下：

　　

　　2教学过程

　　师：乙烯与溴(Br2)能否反应？请同学们从已学的烷烃的性质和乙烯结构出发进行猜想。如果能反应，请写出你认为可能的反应方程式。

　　(学生分组讨论反应的可能性)

　　展示学生写出的可能方程式：

　　(1)CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br

　　(2)CH2=CH2+2Br2→2CH2Br2

　　(3)CH2=CH2+Br2→光照CH2=CHBr+HBr

　　(4)CH2=CH2+5Br2→CBr3CBr3+4HBr

　　(5)CH2=CH2+2Br2→2C+4HBr

　　师：请同学们讲述你这样书写的理由。

　　生1：书本：CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br，我们也支持这种写法，因为乙烯中含的是C=C，不饱和的碳应该会有变成饱和碳的趋势。反应时乙烯中碳碳双键中的一个键断裂。

　　生2：我们认为，可能乙烯中的碳碳双键断裂，发生：CH2=CH2+2Br2→2CH2Br2。

　　生3：前面我们学过乙烷不能与溴水反应，但可以与溴蒸气在光照下发生取代反应。因此，我们认为，乙烯可能会与溴蒸气在光照下发生取代反应：

　　CH2=CH2+Br2→光照CH2=CHBr+HBr，断裂C-H键，生成的CH2=CHBr会继续与与Br2发生取代反应。

　　生4：我们认为，有可能乙烯中的C-H键和C=C中的一个键断裂，发生：CH2=CH2+5Br2→CBr3CBr3+4HBr。

　　生5：我们认为，可能乙烯中所有键都断裂，发生：CH2=CH2+2Br2→2C+4HBr

　　师：同学们对乙烯与溴的反应进行了充分的猜想，并且每一种猜想都有自己的理论支撑，非常不错。科学家对未知物认识的起点就是进行多角度的猜想。理论是否正确要经得起实验的验证，请同学们继续沿着科学家的探究之路设计实验方案验证乙烯与溴的可能反应。

　　可用的仪器和药品：充满乙烯的矿泉水瓶，带导管的橡胶塞，试管，玻璃棒，溴的四氯化碳溶液，pH试纸，硝酸银溶液，碳酸钠溶液，紫色石蕊试液。

　　(学生设计实验方案)

　　方案：把带导管的橡胶塞塞到充满乙烯的矿泉水瓶中，把导管的另一端插入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中。挤压矿泉水瓶，把乙烯鼓入溴的四氯化碳溶液中。

　　(学生实验)

　　现象：溴的四氯化碳溶液缓慢褪色。

　　结论：乙烯能与溴反应。

　　师：如何说明乙烯与溴发生了哪种反应？请同学们继续设计实验探究。

　　设计思路讨论，根据学生写出的化学方程式。

　　因反应后的混合溶液中没有黑色固体，则不可能按式(5)发生，式(1)、(2)和(3)、(4)对比，(3)、(4)有HBr生成，所以设计方案检验产物中有没有HBr。

　　学生设计检验HBr的方案：(1)在反应混合液中加Na2CO3溶液或紫色石蕊试液检验H+；

　　(2)在反应混合液中加AgNO3溶液检验Br-。

　　师：这样的设计―定能说明该反应的类型吗？

　　生：如果Br2没有反应完，由于

　　Br2+H2O→HBr+HBrO，则加入以上试剂一定会有现象，再说我们也不知道有机物中的溴原子能否与AgNO，溶液反应。

　　生：即使Br2反应完，取反应后的溶液进行检验也不一定正确，因为我们不知道HBr的性质，如溶不溶于CCl4？常温下的状态？

　　师：同学们的疑惑非常有道理，请看下面的一些物质性质的资料。

　　小资料：(1)能与AgNO3溶液反应的是Br-，有机物中的溴原子不能与AgNO3溶液反应

　　(2)Br2与HBr的沸点和溶解性

　　

　　学生重新设计方案：在乙烯与溴反应后的试管口放湿润的pH试纸检验HBr。

　　重新实验：挤压矿泉水瓶，把乙烯鼓入溴的四氯化碳溶液中，把湿润的pH试纸放试管口。

　　现象：pH试纸变红色。

　　师：试纸变红色，就说明有HBr生成吗？

　　生：Br2易挥发，有可能乙烯通入使Br2挥发出来了。

　　(讨论至此，学生的思维陷入了两难的境地。)

　　师引导：同学们刚才都想到了把乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，我们能否反其道而行之。

　　(学生顿悟)

　　重新设计方案：在充满乙烯的矿泉水瓶中倒入适量溴的四氯化碳溶液，迅速塞好瓶塞，充分振荡。

　　现象：橙红色褪去，矿泉水瓶瓶身凹陷。

　　师：从以上的现象你可得到哪些结论？

　　生：橙红色褪去说明乙烯与Br2反应生成无色物质。瓶身凹陷说明乙烯与Br2反应后气体体积减少。由于HBr是难溶于CCl4的气体，如按式(3)、(4)进行反应则反应后气体体积不可能减少，前面我们学习了

CH2Cl2常温呈液态，所以CH2Br2、CH2BrCH2Br也呈液态，因此应该按式(1)、(2)进行反应。

　　师：究竟是按式(1)还是按式(2)进行反应？请同学们继续从断键的角度进行讨论。

　　生：我们认为不可能断C=C，因为断裂一个键会比断两个键更容易。

　　师：是不是真的这样呢？我们通过科学家测得的键能来比一比吧！

　　小资料：碳碳双键的键能为615kJ・mol-1，碳碳单键的键能为348kJ・mol-1。

　　信息提取碳碳双键的键能比碳碳单键的键能大，所以两根键都断裂比较难；碳碳双键的键能比碳碳单键的键能的2倍要小，可见碳碳双键中的一根键比较容易断裂。

　　生：会不会先断C=C中的一根键，生成CH2BrCH2Br，然后再断C-C键呢？

　　生：不可能的，根据前面所学乙烷跟Br2(g)的反应，只断了C-H键，可见Br2不能使C-C键断裂。

　　师生一起概括：乙烯与溴的反应是乙烯分子碳碳双键中的一根键断裂，发生反应：CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br，该反应称为加成反应。

　　(注：讨论之此，老师和大部分同学都认可了该结论，可这时一个学生提出了异议。)

　　生1：老师，我认为方程式还可以写成：CH2=CH2+5Br2→CBr3CBr2+4HBr

　　生2：不可能吧，如果生成HBr，则瓶子不会凹陷。

　　生1：跟实验现象是不太符合，但前面我们不是学过CH2Cl2可以与Cl2取代反应吗？我想乙烯会不会与溴先加成生成CH2BrCH2Br，然后CH2BrCH2Br与溴继续取代？

　　师：非常有道理。CH2Cl2与Cl2取代反应需要什么条件？

　　生1：光照。哦！我明白了，如果我们提供足够的光照时间和足量的溴，瓶子应该不会凹陷了吧。

　　师：很不错，有兴趣的话我们不妨课后继续探究。这位同学的疑惑给了我们很好的启示，学知识就要善于对比和联系，由点到面去构建网络。由此我们把乙烯与Br2的反应可归纳如下：

　　乙烯与溴发生加成反应，加成产物在光照下可与溴蒸气发生取代反应。

　　3教学反思

　　乙烯与溴反应的教学通常的设计为：演示乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色，得出乙烯能与溴反应，教师直接告诉学生反应的方程式。本节课改变传统的接受式的教学，采用启发探究式的教学，引导学生像科学家那样去研究，让学生经历探究的历程，掌握探究的方法。在问题的讨论和解决中学生的思维品质得到了提升，培养了敢于质疑、善于释疑、严谨的科学态度，也使学生对化学的学习保持持久的热情。在课堂讨论中，本没有设计乙烯与溴先加成再取代这一环节，但同学们能主动地联想到CH2BrCH2Br应与溴继续取代，通过老师的及时引导和点拨，构建了知识网络。

　　一个研究型的教师，需善于创造性地设计教学内容，借助实验等多样化的教学手段，使得化学课堂密切联系学生的已有经验，在设计时重视学生深层次思维的培养，重视学生的参与与体验，让课堂因“生动”而生动。动态、多元、充满生命活力的课堂应是我们追求的目标。

　　

　　参考文献：

　　[1]王祖浩.化学2[M].南京：江苏教育出版社，2007：63-64.

　　[2]秦丙昌等.乙烯与溴水加成反应的研究[J].化学教育.2001，(5)：42～43

　　[3]彭建波等.乙烯、乙炔加成反应实验的改进[J].化学教学.20ll，(6)：42～45.