有机化合物知识点
有机物知识点总结
1.有机物的气味
许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味: ☆ 甲烷 ☆ 乙烯 ☆ 液态烯烃 ☆ 乙炔 ☆ 一卤代烷
无味
稍有甜味(植物生长的调节剂) 汽油的气味 无味
芳香气味,有一定的毒性,尽量少吸入。 不愉快的气味,有毒,应尽量避免吸入。 有酒味的流动液体 不愉快气味的油状液体 无嗅无味的蜡状固体 特殊香味
甜味(无色黏稠液体) 甜味(无色黏稠液体) 刺激性气味
强烈刺激性气味(酸味) 芳香气味
☆ 苯及其同系物 ☆ C4以下的一元醇
☆ C 5~C 11的一元醇 ☆ C 12以上的一元醇 ☆ 乙醇 ☆ 乙二醇 ☆ 乙醛 ☆ 乙酸 ☆ 低级酯
☆ 丙三醇(甘油)
三、各类烃的代表物的结构、特性
四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
五、有机物的鉴别
鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质),要抓住某些有机物的特征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们。
1
2.二糖或多糖水解产物的检验
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH 溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,(水浴)加热,观察现象,作出判断。 3.如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH 2=CH 2、SO 2、CO 2、H 2O ?
将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe 2(SO4) 3溶液、品红溶液、澄清石灰水、
(检验水) (检验SO 2) (除去SO 2) (确认SO 2已除尽)(检验CO 2)
溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液(检验CH 2=CH 2)。
牢牢记住:在有机物中H :一价、C :四价、O :二价、N (氨基中):三价、X (卤素):一价 (一)同系物的判断规律
1.一差(分子组成差若干个CH 2) 2.两同(同通式,同结构) 3.三注意
(1)必为同一类物质;
(2)结构相似(即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目); (3)同系物间物性不同化性相似。
因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外,要熟悉习惯命名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同系物。 (二)、同分异构体的种类 1.碳链异构 2.位置异构
3.官能团异构(类别异构)(详写下表) 4.顺反异构
5.对映异构(不作要求)
(三)、同分异构体的书写规律
书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉;思维一定要有序,可按下列顺序考虑:
1.主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。 2.按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构→碳链异构→位置异
构→顺反异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。
3.若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行
定位,同时要注意哪些是与前面重复的。 (四)、同分异构体数目的判断方法
1.记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如:
(1)凡只含一个碳原子的分子均无异构; (2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种;
(3)戊烷、戊炔有3种;
(4)丁基、丁烯(包括顺反异构)、C 8H 10(芳烃)有4种;
(5)己烷、C 7H 8O (含苯环)有5种; (6)C 8H 8O 2的芳香酯有6种;
(7)戊基、C 9H 12(芳烃)有8种。
2.基元法 例如:丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种
3.对称法(又称等效氢法) 等效氢法的判断可按下列三点进行: (1)同一碳原子上的氢原子是等效的;
(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;
(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)。
八、具有特定碳、氢比的常见有机物
牢牢记住:在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目一定为偶数,若有机物中含有奇数个氮原子,则氢原子个数亦为奇数。
①当n (C )︰n (H )= 1︰1时,常见的有机物有:乙烃、苯、苯乙烯、乙二醛、乙二酸。
②当n (C )︰n (H )= 1︰2时,常见的有机物有:单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。
③当n (C )︰n (H )= 1︰4时,常见的有机物有:甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2) 2]。
④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可能有—NH 2或NH 4+,如甲胺CH 3NH 2、醋酸铵CH 3COONH 4等。
⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大,介于75%~85.7%之间。在该同系物中,含碳质量分数最低的是CH 4。
⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,均为85.7%。
⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小,介于92.3%~85.7%之间,在该系列物质中含碳质量分数最高的是C 2H 2和C 6H 6,均为92.3%。 ⑧含氢质量分数最高的有机物是:CH 4
⑨一定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是:CH 4
⑩完全燃烧时生成等物质的量的CO 2和H 2O 的是:单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖(通式为C n H 2n O x 的物质,x=0,1,2,……)。
九、重要的有机反应及类型
1.取代反应 酯化反应
水解反应
CH 3COOC 2H 5+H2O −−−−→CH 3COOH+C2H 5OH
无机酸或碱
2.加成反应
3.氧化反应
2C 2H 2+5O2−−−→4CO 2+2H2O
点燃
−→2CH 3CHO+2H2O 2CH 3CH 2OH+O2−−
550℃
Ag 网
−→ 2CH 3CHO+O2−−
65~75℃
锰盐
−→ CH 3CHO+2Ag(NH3) 2OH −
4.消去反应
∆
+2Ag↓+3NH3+H2O
4−−→CH 2═CH2↑+H2O C 2H 5OH −−2
浓H SO 170℃
5.水解反应 酯、多肽的水解都属于取代反应
6.热裂化反应(很复杂)
−→C 8H 16+C8H 16 C 16H 34−
∆
−→C 14H 30+C2H 4 C 16H 34−
∆
−→C 12H 26+C4H 8 C 16H 34−
∆
……
7.显色反应
含有苯环的蛋白质与浓HNO 3作用而呈黄色 8.聚合反应
十、一些典型有机反应的比较
1.反应机理的比较
(1)醇去氢:脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢,形成
。例如:
−→羟基所连碳原子上没有氢原子,不能形成 + O2−
生失氢(氧化)反应。
,所以不发
(2)消去反应:脱去—X (或—OH )及相邻碳原子上的氢,形成不饱和键。例如:
(3)酯化反应:羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水,其余部分互相结合成酯。例如:
2.反应现象的比较 例如:
与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象:
−→存在多羟基; 沉淀溶解,出现绛蓝色溶液−
−→存在羧基。 沉淀溶解,出现蓝色溶液−
−→存在醛基。 加热后,有红色沉淀出现−
3.反应条件的比较
同一化合物,反应条件不同,产物不同。例如:
4−−→CH 2=CH2↑+H2O (分子内脱水) (1)CH 3CH 2OH −−2
浓H SO 170℃
4
−−→CH 3CH 2—O —CH 2CH 3+H2O (分子间脱水) 2CH 3CH 2OH −−2
浓H SO 140℃
(2)一些有机物与溴反应的条件不同,产物不同。
十一、几个难记的化学式
硬脂酸(十八酸)——C 17H 35COOH
硬脂酸甘油酯——
软脂酸(十六酸,棕榈酸)——C 15H 31COOH
油酸(9-十八碳烯酸)——CH 3(CH2) 7CH=CH(CH2) 7COOH
亚油酸(9,12-十八碳二烯酸)——CH 3(CH2) 4CH=CHCH2CH=CH(CH2) 7COOH 鱼油的主要成分:
EPR (二十碳五烯酸)——C 19H 29COOH 银氨溶液——Ag(NH3) 2OH
葡萄糖(C 6H 12O 6)——CH 2OH(CHOH)4CHO 果糖(C 6H 12O 6)——CH 2OH(CHOH)3COCH 2OH 蔗糖——C 12H 22O 11(非还原性糖) 淀粉——(C6H 10O 5) n (非还原性糖)
麦芽糖——C 12H 22O 11(还原性糖) 纤维素——[C6H 7O 2(OH)3]n (非还原性糖)
DHR (二十二碳六烯酸)——C 21H 31COOH