α-呋喃甲醛直接电氧化合成α-呋喃甲酸
第１６卷３期应用基础与工程科学学报Ｖ０１．１６．Ｎｏ．３２００８年６月ＪＯＵＲＮＡＬＯＦＢＡＳＩＣＳＣＩＥＮＣＥＡＮＤＥＮＧＩＮＥＥＲＩＮＧＪⅢ２００８文章编号：１００５－０１９３０（２００８）０３—０３５７舶中图分类号：０６４６文献标识码：Ａ
钟呋喃甲醛直接电氧化合成钟呋喃甲酸
姜梅１，林海波１”，孙世涛１，董艳杰１，刘小波１，２
（１．吉林大学化学学院，吉林长春１３００２ｌ；２．吉林大学表面与界面化学省重点实验室，吉林长春１３００１２）
摘要：报道了在ＮａＯＨ溶液中，以仅－呋喃甲醛为原料，在Ｎｉ电极上直接电氧化制
备ａ－呋喃甲酸．研究了Ｎｉ电极对ｄ一呋喃甲醛电氧化反应的电催化活性及电流
密度、仅一呋喃甲醛浓度、ＮａＯＨ浓度、温度对选择性和电流效率的影响．发现在仅－
呋喃甲醛浓度为３０ｍｍｏＬ／Ｌ，电流密度为Ｏ．８ｍＡ／ｃｍ２，ＮａＯＨ浓度为０．２５ｍｏＬ／Ｌ，
反应温度为２０℃的条件下，ａ一呋喃甲酸生成的电流效率为４６．４％，选择性
为７９．９％．
关键词：仅．呋喃甲醛：ａ．呋喃甲酸；电氧化；电合成
ａ一呋喃甲酸又称糠酸，用途十分广泛．主要用于生产增塑剂、热固性树脂．ａ一呋哺甲酸是合成０【一呋喃甲酸酯类香料必不可少的原料，可作为食品工业的防霉剂、防腐剂，也是一种新抗癌药物的重要中间体ｕ引．’
制备ｄ一呋喃甲酸韵方法有ｃａｎｎｉｚｚａｒｏ自身歧化法，次氯酸盐氧化法，氧化铜、氧化银为催化剂的催化氧化法，高锰酸钾或重铬酸钾氧化法等Ｈ］．其中，０【．呋喃甲醛（糠醛）Ｃａｎｎｉ缓∞自身歧化反应生成ｄ一呋喃甲酸和ａ一呋喃甲醇是常用的方法．其它方法由于选择性低，或收率低，或合成成本过高，或使用有毒的催化剂等问题而未能在工业生产中广泛应用．直接电氧化法在常温常压下进行，仅消耗电能，不需要氧化剂，对环境无污染，是一种对环境友好的绿色合成方法．本文研究了用直接电氧化法合成仅．呋喃甲酸，并对合成条件进行了讨论．
１实验
１．１仪器与试剂
用８５ｌｌＣ型恒电位仪（吉林省延吉市永恒电化学仪器厂）；ＣＨＩ击６０Ｂ电化学工作站（上海辰华仪器公司；５Ｄｘ型红外光谱仪（Ｎｉｃｏｌｅｔ仪器公司）；ＬｃｌＯＡｖｐ型高效液相色谱仪（日本岛津公司）．
ａ一呋喃甲醛、ｄ・呋喃甲酸、仅－呋喃甲醇、ＮａｏＨ、Ｈｃｌ、冰醋酸、乙酸胺等均为分析纯试剂，甲醇为色谱纯试剂，所有溶液都用二次去离子水配制．
收藕日期：２００６—１２－２２；修订日期：２００７一ｌＯ－２９
基金项目：国家自然科学基金项目（２０５７３０４５）、国家“８６３”计划（２００６ＡＡ０６２３２１）资助
作者简介：姜梅（１９７９一），女，硕士研究生．通讯作者：林海波（１９６３～），男，博士，教授．Ｔｅｌ：０４３ｌ－８５１５５１８９；Ｅ一Ⅲｍ：ｎｌｂ９１０＠ｊｌｕ．ｅｄｕ．ｃｎ
３５８应用基础与工程科学学报Ｖ０１．１６１．２循环伏安测量
循环伏安测量用恒电位仪和三电极电化学池进行，１ｃｍ×１ｃｍＮｉ为工作电极，Ｔｉ为对电极，饱和甘汞电极为参比电极，文中的电位均相对于饱和甘汞电极．以阳离子交换膜为隔膜，含和不含ｄ・呋喃甲醛的Ｏ．２５ｍｏＬ／ＬＮａＯＨ溶液为阳极液，０．２５ｍｏＬ／ＬＮａＯＨ溶液为阴极液．
１．３电解和产物分离
电解实验在Ｈ型电解槽中进行，国产ｃＭ枷１质子交换膜为隔膜，表观面积２．５ｃｍ×
４ｃｍＮｉ板为阳极，铜为阴极，阳极液为ｄ一呋喃甲醛的ＮａＯＨ溶液，阴极液为０．２５ｍｏＬ／ＬＮａｏＨ溶液，电解以恒电流的方式进行．主要考察氢氧化钠溶液浓度、电流密度、温度及反应物浓度对选择性和电流效率的影响．实验中电解电量为反应物全部转化为０【．呋喃甲酸所需理论电量的３０％．为防止０【一呋喃甲醛被空气氧化，实验中不断向阳极室通人Ｎ，，同时起到搅拌作用．温度控制误差不超过士１℃．
ｄ一呋喃甲酸分离步骤如下：电解后，将多次电解的阳极液减压浓缩，用２５％盐酸酸化，致刚果红试纸变蓝，冰水浴冷却，使完全析出，抽滤，用少量水洗涤ｌ－２次，称量后得目的产物生成量。
１．４分析及电流效率和选择性计算
高效液相色谱分析的条件如下：０．０２ｍｏＬ／Ｌ将乙酸胺与甲醇以体积比为２０：８０的混合溶液为流动相，流速为０．８ｍＬ／ｍｉｎ，柱温３０℃，利用紫外检测器在２３０ｎｍ下进行检测，仅一呋喃甲酸和ｄ．呋喃甲醛的保留时间分别为２．４１０珥ｉｎ和６．０１７ｍｉｎ［５刮．
以仅一呋喃甲醛为反应物，ａ一呋喃甲酸为目的产物，电流效率和选择性分别按下式计算：
选择性ｃ电流效率（％）＝生盛旦霎蒜蓑毳铲×１００％％，＝；；雩差吉｝！；ｉ薹｛筹｛；３｛筹ｊｌ黜×・ｏｏ％
２结果与讨论
２．１Ｎｉ电极的电催化作用
图ｌ为Ｎｉ电极在含和不含ａ一呋喃甲醛
的ＮａｏＨ溶液中的循环伏安曲线．由图１可
见，在０．４３Ｖ和Ｏ．３５Ｖ处出现一对氧化还原
峰，它们属于ＮｉＯ（ＯＨ）／Ｎｉ（ＯＨ）２的氧化还
原峰ｏＭＪ．在加人ａ．呋喃甲醛后，在正Ｏ．５５Ｖ
处的氧化电流明显增加，表明Ｎｉ电极对ｄ．呋
喃甲醛的氧化有电催化作用．
图ｌＮｉ电极在含和不含ａ．呋喃甲醛的２．２甜呋喃甲醛的Ｃａ衄ｉｚｚａｍ歧化反应的
ＮａＯＨ溶液中的循环伏安曲线研究
Ｆｉｇ．１’ＩｈｅｃｙｃｌｉｃｖｏｌｔａｍＩＩ咿瞄０ｆ岫Ｎｉｅｌｅｃ仕ｏｄｅ用高效液相色谱研究了不同条件下的ｉｎ０．２５ｍｏＬ／ＬＮａ０ＨｓｏｌｕｔｉｏｎＣａｎｎｉｚｚａｍ歧化反应，当ＮａＯＨ浓度为
Ｎｏ．３姜梅等：ａ一呋喃甲醛直接电氧化合成仅．呋喃甲酸３５９０．２５ｍｏＬ／Ｌ、ａ一呋喃甲醛浓度为３０ｍｍ彬Ｌ时，检测不到ｄ一呋喃甲醇的色谱峰，证明不发生Ｃａｎｎｉｚｚａｒｏ歧化反应．保持ｑ．呋喃甲醛浓度不变，提高ＮａＯＨ浓度，或者ＮａＯＨ浓度不变，提高Ｑ．呋喃甲醛浓度时，均能检测到仅－呋喃甲醇的色谱峰，表明ｄ一呋喃甲醛在适当的条件下可发生Ｃａｎｎｉ死ａｒｏ歧化反应．
２．３电合成∞呋喃甲酸的影响因素
ｑ．呋喃甲醛直接电氧化合成ａ一呋喃甲酸主要在阳极区进行．在阳极上，发生仅一呋喃甲醛的电化学氧化（１）和阳极析氧反应（２），其中（１）为主反应，（２）为副反应．
‰高３佣一一蚣ｃｏｏ．＋２Ｈ２０＋２ｅ－（１’
４０Ｈ一一０２ｔ＋２Ｈ２０＋４ｅ一（２）
在阳极室的溶液中可发生Ⅸ一呋喃甲醛的ｃａｎｎｉｚ阻ｒ０歧化反应（３），生成ａ一呋喃甲酸和仅．呋喃甲醇，直接影响反应的电流效率和选择性．
２‰Ｈ苫驾‰。。矗‰印Ｈ∽
２．３．１电流密度的影响图２表示电流・
密度对选择性和电流效率的影响．由图２可
见，选择性和电流效率在ｏ．８ｍＡ／ｃｍ２附近有摹薹
一个最大值，这是由于０【－呋喃甲醛电氧化与嚣慈
氧的析出是竞争反应．当电流密度小于嘏母０．８ｍＡ／ｃｍ２时，反应（１）的速度大于副反应
应用基础与工程科学学报Ｖ０１．１６
受温度影响不大．当超过２０℃以后，可能由于发生了岐化反应，随温度的升高，岐化反应速度加快，导致选择性随温度逐渐下降，电流效率随温度逐渐增大．但是当温度高于３５℃时，可能是由于反应（２）速度增大，反应（１）生成的ａ．呋喃甲酸量减少，导致电流效率
。
下降．
术
薹ｉ
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‘，掣鞲蝴，‘、鼍荣爝粤骣壤
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∞∞∞如柏如∞ｍ
∞∞∞∞柏如∞加ｏ０
图３ＮａｏＨ浓度与选择性图４温度与选择性和电流
和电流效率的关系曲线效率的关系曲线
Ｆｉｇ．３１ｋｐ１０ｔｓ０ｆｔｈｅＮａ０Ｈｃｏｎｅｅｎ啦ｔｉｏｎｖ８Ｆｌｇ．４７１１１ｅｐｌｏ协ｏｆｔｌｌｅｔｅｎｌｐｅｒａｔｕｒｅｖｓ．
ｔｈｅｅｌｅｃｔｉｖｉ哆粕ｄｃｕｒ地ｍｅ硒ｃｉｅｎｃｙｔｈｅ鸵ｌｅｃｔｉ、ｒｉｔ）ｒ锄ｄｔｌＩｅｃ哪ｎｔｅ伍ｃｉｅｎｃｙ
２．３．４甜呋喃甲醛浓度的影响图５为
Ｑ一呋喃甲醛浓度与选择性和电流效率的关系
暮
芝ｉ曲线．由图５可见，当ａ一呋喃甲醛浓度小于掣校
鞲堰３０ｎｕｎｏＬ／Ｌ时，由于没有发生Ｃａｎｎｉ恐锄岐化
疆粤反应，随着ｄ－呋喃甲醛浓度的增加，反应（１）
速度加快，此时选择性随反应物浓度升高，电
流效率增大．当ａ．呋喃甲醛浓度超过
３０ｍｍｏＬ／Ｌ后，由于发生了Ｃａｎｎｉｚｚａｒ０岐化反
图５ａ－呋喃甲醛浓度与选择性应，岐化反应速度随ｄ一呋喃甲醛浓度增大加
和电流效率的关系曲线快，选择性随浓度增加而下降．可能由于ａ－
Ｆｉｇ．５ｎｌｅｐｌｏｔｓｏｆ缸ｒｆ缸ｍｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎｖ８．
ｔｈｅ姑ｌｅｃｔｉｖｉ哆锄ｄｔｌｌｅｃ峨ｎｌ豳ｃｉｅｎｃｙ呋喃甲醛浓度增加对反应（１）的影响大于岐
化反应（３），因此电流效率随仅．呋喃甲醛浓
度缓慢增大，但由于受到岐化反应的影响电流效率增大是缓慢的．
２．４产品
在上述研究的基础上，选择最佳的反应条件：ａ－呋喃甲醛浓度３０ｍｍｏＬ／Ｌ，电流密度０．８ｎＬⅣｃｍ２，ＮａｏＨ浓度０．２５ｍｏｌ／Ｌ，反应温度２０℃．由俚－呋喃甲醛电氧化可得到外观为无色或浅黄色长四棱型的ａ．呋喃甲酸晶体的，其熔点为１３３—１３４℃，红外光谱的测量表明该晶体有在３２００－２５００、１６９０和１５９０ｃｍ．１处的仪－呋喃甲酸的特征峰，与文献［９］报道的一致．在该实验条件下，ａ一呋喃甲醛基本上不发生Ｃ锄ｎｉｚｚａｒｏ岐化反应，电流效率４６．９％，选择性７９．９％．
Ｎｏ．３姜梅等：ｄ一呋喃甲醛直接电氧化合成ａ．呋喃甲酸３６１３结论
（１）以Ｎｉ为阳极，氢氧化钠为支持电解质，仅．呋喃甲醛电氧化的主要产物是仅．呋喃
甲酸；
（２）ａ一呋喃甲醛浓度、氢氧化钠浓度、反应温度、电流密度对选择性和电流效率的影
响很大、ｑ．呋喃甲醛浓度、氢氧化钠浓度、反应温度的影响主要是由于ｄ．呋喃甲醛的Ｃａｎｎｉ盟ａｒｏ岐化反应，电流密度的影响主要是阳极析氧反应发生；
（３）在ａ一呋喃甲醛浓度为３０ｍｍ彬Ｌ，电流密度为０．８ｍＡ／ｃｍ２，氢氧化钠浓度为
０．２５ｍｏＬ／Ｌ，反应温度为２０℃的实验条件下，不发生ｃａｎｎｉｚ姗岐化反应，电流效率４６．９％，选择性７９．９％．
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α-呋喃甲醛直接电氧化合成α-呋喃甲酸
作者：
作者单位：姜梅， 林海波， 孙世涛， 董艳杰， 刘小波， JIANG Mei， LIN Haibo， SUN Shitao，DONG YanJie， LIU Xiaobo姜梅,孙世涛,董艳杰,JIANG Mei,SUN Shitao,DONG YanJie(吉林大学化学学院,吉林,长春
,130021) ， 林海波,刘小波,LIN Haibo,LIU Xiaobo(吉林大学化学学院,吉林,长春
,130021;吉林大学表面与界面化学省重点实验室,吉林,长春,130012)
应用基础与工程科学学报
JOURNAL OF BASIC SCIENCE AND ENGINEERING
2008,16(3)刊名：英文刊名：年，卷(期)：
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