HPLC法测定葡萄与葡萄酒中的花色素苷
第３１卷第６期
２００８年１１月
河北农业大学学报
ＪＯＵＲＮＡＬＯＦＡＧＲＩＣＵＬＴＵＲＡＬＵＮＩＶＥＲＳＩＴＹＯＦＨＥＢＥＩ
Ｖ０１．３１ＮＯ．６ＮＯＶ．２００８
文章编号：１０００—１５７３（２００８）０６—００５９—０３
ＨＰＬＣ法测定葡萄与葡萄酒中的花色素苷
王贞强１，
韩富亮２，
王
羽１，
齐小菊１，
王向红１，田益玲１，赵仁邦１
（１．河北农业大学食品科技学院，河北保定０７１００１；２．中国农业大学食品科学与营养工程学院，北京１０００８６）摘要：利用甲醇和超声波提取酿酒葡萄‘Ｇｒａｎｏｉｒ’中的花色素苷，利用高效液相色谱分别测定了该葡萄及酒中的花色素苷。在测得的９种花色素苷中，均以二甲花翠素３一Ｏ一葡萄糖苷含量最高，分别占总成分的３９．７１％和６９．５５％，其次为二甲花翠素３一Ｏ一（６一Ｏ一对香豆酰）葡萄糖苷，构成了Ｇｒａｎｏｉｒ葡萄及葡萄酒中的主要呈色成分。
关键词：Ｇｒａｎｏｉｒ；葡萄；葡萄酒；花色素苷
中图分类号：Ｓ６６３．１
文献标识码：Ａ
●
ＤｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎｏｆａｎｔｈｏｃｙａｎｉｎｉｎＧｒａｎｏｉｒ
ｇｒａｐｅａｎｄｗｉｎｅｗｉｔｈＨＰＬＣ
ＷＡＮＧ
Ｚｈｅｎ—ｑｉａｎ９１，ＨＡＮＦｕ—ｌｉａｎ９２，ＷＡＮＧＹｕｌ，ＱＩＸｉａｏ—ｉｕｌ，
ＷＡＮＧＸｉａｎｇ—ｈｏｎ９１，ＴＩＡＮＹｉ—ｌｉｎ９１，ＺＨＡＯＲｅｎ—ｂａｎ９１
（１．ＣｏｌｌｅｇｅｏｆＦｏｏｄＳｃｉｅｎｃｅａｎｄＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＡｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙｏｆＨｅｂｅｉ，Ｂａｏｄｉｎｇ０７１００１，Ｃｈｉｎａ；
２．ＣｏｌｌｅｇｅｏｆＦｏｏｄ
Ｓｃｉｅｎｃｅ＆ＮｕｔｒｉｔｉｏｎａｌＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，ＣｈｉｎａＡｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｂｅｉｊｉｎｇ１０００８６，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ａｎｔｈｏｃｙａｎｉｎｉｎ‘Ｇｒａｎｏｉｒ’ｇｒａｐｅｗａｓｅｘｔｒａｃｔｅｄｗｉｔｈｍｅｔｈａｎｏｌａｎｄｕｌｔｒａｓｏｎｉｃ，ａｎｄｔｈｅ
ａｎ—
ｔｈｏｃｙａｎｉｎｉｎ‘Ｇｒａｎｏｉｒ’ｇｒａｐｅａｎｄ‘Ｇｒａｎｏｉｒ’ｗｉｎｅｗａｓｄｅｔｅｃｔｅｄｗｉｔｈＨＰＬＣ．Ａｍｏｎｇｔｈｅ９ａｎｔｈｏｃｙａ—ｎｉｎｓ，ｔｈｅ
ｃｏｎｔｅｎｔ
ｏｆｍａｌｖｉｄｉｎ３—０一ｇｌｕｃｏｓｉｄｅｗａｓｔｈｅｈｉｇｈｅｓｔｉｎ‘Ｇｒａｎｏｉｒ’ｇｒａｐｅａｎｄｗｉｎｅ，ａｎｄ
ｗｅｒｅ３９．７１％ａｎｄ６９．５５％，ｓｅｃｏｎｄｌｙｗａｓｍａｌｖｉｄｉｎ３一Ｏ一（６一Ｏ—Ｐ—ＣＯＵ—
ｔｈｅｒｅｓｐｅｃｔｉｖｅ
ｃｏｎｔｅｎｔｓ
ｍａｒｙｌ）ｇｌｕｃｏｓｉｄｅ．Ｔｈｅｓｅａｎｔｈｏｃｙａｎｉｎｓｉｎ‘Ｇｒａｎｏｉｒ’ｇｒａｐｅａｎｄｗｉｎｅｗｅｒｅｍａｉｎｐｉｇｍｅｎｔｓ．Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：Ｇｒａｎｏｉｒ；ｇｒａｐｅ；ｗｉｎｅ；ａｎｔｈｏｃｙａｎｉｎ
酿酒葡萄‘Ｇｒａｎｏｉｒ’，是１９７０年瑞士人ＡｎｄｒｅＪａｑｕｉｎｅｔ用‘Ｇａｍｙ（佳美）’בＲｅｉｃｈｅｎｓｔｅｉｎｅｒ’杂交育成，因其丰产，酒质优，特别是酒的外观呈宝石红色，果香浓郁，在瑞士有较大面积的栽培。１９９７年春，由西北农林科技大学葡萄酒学院引入。任玉华和郝凤鸽分别对‘Ｇｒａｎｏｉｒ’的植物学形状和生物学形状进行了研究，并且对‘Ｇｒａｎｏｉｒ’酒品质进行了初步研究ｕ。］。但是没有对‘Ｇｒａｎｏｉｒ’及其葡萄酒中的花色素苷作出任何研究。
花色素苷是葡萄与葡萄酒中一类重要的多酚类物质，是赋予葡萄与葡萄酒颜色的主要物质，对其质
量有着重要的影响。葡萄中花色素苷可以吸收紫外线，起到抗氧化剂、结构分子以及信号转导等方面的作用，对果实色泽、风味、口感和营养价值等都具有重要的作用∞】。一般酿酒葡萄花色素苷含量为５００
～１０００
ｍｇ／ｋｇ。花色素主要是花翠素、花青素、３’
一甲花翠素、甲基花青素、二甲花翠素这５种，在葡萄中主要以糖苷即花色素苷的形式存在。它是在花色素的３位上结合一个糖苷基，主要是葡萄糖，其次是被乙酸、对一香豆酸和咖啡酸等酰化的葡萄糖结合，个别可能是半乳糖Ｈ。５１。葡萄与葡萄酒中常见的花色素苷主要有１５种，它们分别是花翠素３一Ｏ
收稿日期：２００７—０９—１１
作者简介：王贞强（１９７７一），男，山东泰安人，硕士，讲师，主要从事芳香化合物及葡萄与葡萄酒的研究
万方数据
河北农业大学学报
第３１卷
一葡萄糖苷、花青素３一Ｏ一葡萄糖苷、３’一甲花翠素３一。一葡萄糖苷、甲基花翠素３一。一葡萄糖苷、二甲花翠素３一。一葡萄糖苷、花翠素３一。一（６一。一乙酰）葡萄糖苷、花青素３一。一（６一Ｏ一乙酰）葡萄糖苷、３’一甲花翠素３一Ｏ一（６一。一乙酰）葡萄糖苷、甲基花翠素３一。一（６一。一乙酰）葡萄糖苷、二甲花翠素３一Ｏ一（６一Ｏ一乙酰）葡萄糖苷、花翠素３一。一（６一。一对香豆酰）葡萄糖苷、花青素３一Ｏ一（６一Ｏ一对香豆酰）葡萄糖苷、３’一甲花翠素３一Ｏ一（６一Ｏ一对香豆酰）葡萄糖苷、甲基花翠素３一。一（６一Ｏ一对香豆酰）葡萄糖苷、二甲花翠素３一。一（６—０一对香豆酰）葡萄糖苷。对于葡萄酒及葡萄酒中的花色素苷成分的分离鉴定也是在近代才研究出的，２０世纪６０年代，Ｒｉｂｅｒｅａｎ—Ｇａｙｏｎ教授利用色谱技术成功地分离和鉴定出葡萄与葡萄酒中的花色素苷，目前利用ＨＰＬＣ分析花色素苷已经成为主要的分析方法怕Ｊ，用光电二极管阵列检测器（ＬＤＡＤ）进行检测，可以对分离的花色素苷色谱峰进行光谱定性鉴定和纯度鉴定。¨。１
材料与方法
１．１
材料
采用瑞士引进品种‘Ｇｒａｎｏｉｒ’为试材，‘Ｇｒａｎｏｉｒ’
为欧洲种（Ｖ．ｖｉｎｉｆｅｒａＬ．）红色酿酒葡萄品种，该葡萄取自西北农林科技大学葡萄酒学院葡萄试验园，为２０００年定植的扦插苗，单篱架，单干双臂整形，株行距１．５
ＩｌｌＸ２．０
ｉｎ，采用正常的生产园管理。
采摘时间：２００４年８月采收。‘Ｇｒａｎｏｉｒ’单品种于红酒的生产工艺按照葡萄酒学院的干红葡萄酒小容器酿造工艺旧１酿造。１．２方法
葡萄花色素苷提取方法：选取１５粒着色均匀的葡萄，剥出果皮，称重，加入３０ｍＬ甲醇，超声辅助提取频率６０％，温度≤３５℃，每提取１次换１次水，以防止温度过高。每次提取２０ｒｎｉｎ，共提取６次，合并提取液，定容至２００ｍＬ，４℃存放。提取重复２次。
高效液相色谱（ＨＰＬＣ）定性和定量分析：花色素苷的定性采用标样二甲花翠素３一。一葡萄糖苷来定性，然后根据参考文献鉴定其它花色素苷的成分一。１６】。按照相关文献其中９种花色素苷的出峰顺序为：花翠素３一Ｏ一葡萄糖苷，花青素３一Ｏ一葡萄糖苷，３’一甲花翠素３一。一葡萄糖苷，甲基花青素３一。一葡萄糖苷，二甲花翠素３一Ｏ一葡萄糖苷，甲基花青素３～Ｏ一（６一Ｏ一乙酰）葡萄糖苷，二甲花翠素３一Ｏ一（６一Ｏ一乙酰）葡萄糖苷，甲基花青
万
方数据素３一。一（６一。一对香豆酰）葡萄糖苷，二甲花翠素３一。一（６一Ｏ一对香豆酰）葡萄糖苷。含量表示为９种花色素苷峰面积的相对百分含量。０．４５灶１ＴＩ过滤提取液，直接进样。葡萄酒中花色素苷的测定用０．４５弘ｍ的超滤膜过滤后直接进样。定性和定量方法同葡萄中花色素苷。
主要仪器：高效液相色谱：岛津ＬＣ一１０Ａｖｐ，检测器ＳＰＤ一１０Ａｖｐ，柱温箱ＣＴＯ一１０Ａｓｖｐ，积分仪
Ｃ—Ｒ８Ａ，柱子（ＺｏｒｂａｘＳＢＣ一１８）为２５０ｍｍ
ｘ４．６ｍｍ，保护柱（Ｚｏｒｂａｘ
ＳＢ
Ｃ一１８）为１２．５
ｍｍ
ｘ
４．６
ｍｍ。另外还有真空抽滤器：Ａｕｔｏｓｃｉｅｎｅｅ
ＡＰ一
９９０１Ｓ；真空脱气机：ＡｕｔｏｓｅｉｅｎｃｅＡＳ３１２０Ｂ；纯水机：ＷａｔｅｒＭｉｌｌｐｏｒｅ—Ｑ；超声波清洗器：江苏ｓＰ—ＫＱ一３００ＤＥ。主要的试剂为乙腈（ＧＲ）、超纯水（０．２２肚ｍ）、甲醇（ＡＲ）、盐酸（ＡＲ）、甲酸（ＡＲ）等。
色谱条件：波长５３５ｎｍ，流速１ｎ叫ｍｉｎ，柱温３０℃，进样体积２０肚Ｌ，流动相：水／乙腈／甲酸Ａ＝８０／１０／７，Ｂ＝４０／５０／７；梯度：０ｍｉｎ，０％Ｂ；１５
ｍｉｎ，３０％Ｂ；
２５ｍｉｍ，５０％Ｂ；３０ｍｉｎ，０％Ｂ；３５ｍｉｎ，０％ＢＬ“１。流动
相过滤，脱气５ｍｉｎ。ＨＰＬＣ分析重复３次。２
结果与分析
２．１
‘Ｇｒａｎｏｉｒ’中的花色素苷
根据高效液相色谱分析，‘Ｇｒａｎｏｉｒ’葡萄中的其
中９种花色素苷如图１所示。图中５号峰的出峰时间与标样二甲花翠素３一。一葡萄糖苷相同，可以根据５号峰结合参考文献近似判断其它峰代表的成分。
８００７００Ｇｆ
６００５００４００
３００
２００８
。４１００
．－１
２
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ｊｊ【ｍ．４
ｔ／ｍｉｎ９
９
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穹
９
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９
９
９
９
９
ｑ呷岬呷军军荨＝ｉ竺ｉ耳婶碎珲
注：１：花翠素３一Ｏ一葡萄糖苷，２：花青素３一Ｏ一葡萄糖苷，３：３’一甲花翠素３一Ｏ一葡萄糖苷，４：甲基花青素３一Ｏ一葡萄糖苷，５：二甲花翠紊３一Ｏ一葡萄糖苷，６：甲基花青索３一Ｏ一（６一Ｏ一乙酰）葡萄糖苷，７：二甲花翠素３一Ｏ一（６一。一乙酰）葡萄糖苷，８：甲摹花青素３一Ｏ一（６一Ｏ一对香豆酰）葡萄糖苷，９：二甲花翠素３一Ｏ一（６—０一对香豆酰）葡萄糖苷
图１
‘Ｇｒａｎｏｉｒ’葡萄花色素苷的色谱图
Ｆｉｇ．１
ＨＰＬＣｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙｏｆａｎｔｈｏｃｙａｎｉｎ
ｉｎ‘Ｇｒａｎｏｉｒ’ｇｒａｐｅ
‘Ｇｒａｎｏｉｒ’果实中相对含量分布最多的是二甲花翠素３一。一葡萄糖苷，占９种花色素苷总成分的
第６期王贞强等：ＨＰＬＣ法测定葡萄与葡萄酒中的花色素苷
６１
３９．７１％，其次是二甲花翠素３—０一（６一Ｏ一对香豆酰）葡萄糖苷，占总成分的３５．５２％。甲基花青素３一Ｏ一（６一。一对香豆酰）葡萄糖苷、甲基花青素３一Ｏ一葡萄糖苷和二甲花翠素３一Ｏ一（６一Ｏ一乙酰）葡萄糖苷的相对含量都低于１０％，而甲基花青素３一Ｏ一（６一。一乙酰）葡萄糖苷、花翠素３一。一基花青素３一Ｏ一（６一Ｏ一乙酰）葡萄糖苷、二甲花翠素３一Ｏ一（６一Ｏ一乙酰）葡萄糖苷、甲基花青素３一Ｏ一（６一Ｏ一对香豆酰）葡萄糖苷的相对含量均低于１０％。
３结论与讨论
葡萄糖苷和花青素３一Ｏ一葡萄糖苷的相对含量都
在１．０％以下。
２．２‘Ｇｒａｎｏｉｒ’葡萄酒中的花色素苷
葡萄酒中的花色素苷定性分析与葡萄中的定性分析相同，‘Ｇｒａｎｏｉｒ’葡萄酒中的花色素苷高效液相色谱测定结果见图２。图中因１，２号峰太小，未做
标记。
４∞哪
Ｇｆ
３∞
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９
３
４
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号
号
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号
号
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Ｐ
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号
号
号
号
号
宁ｑ’岬呷军军荨卑，００耳碎砗昂
注：１：花举素３—０一葡萄糖苷；２：花青素３一Ｏ一葡萄糖苷；３：３’一甲花器素３一Ｏ一葡萄糖苷；４：甲基花青素３一。一葡萄糖苷；５：二甲花翠素３一Ｏ一葡萄糖苷；６：甲基花青索３一。一（６一。一乙酰）葡萄糖苷；７：二甲花翠素３一Ｏ一（６一Ｏ一乙酰）葡萄糖苷；８：甲基花青素３一。一（６一。一对香豆酰）葡萄糖苷；９：二甲花翠素３一。一（６一。一对香豆酰）葡萄糖苷
’
图２
‘Ｇｒａｎｏｉｒ’葡萄酒中花色素苷的色谱图
Ｆｉｇ．２
Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙｏｆａｎｔｈｏｃｙａｎｉｎｉｎ‘Ｇｒａｎｏｉｒ’ｗｉｎｅ
对葡萄酒中的９种花色素苷面积归一化，各种花色素苷的相对含量分别为：花翠素３一。一葡萄糖苷（０．２５％），花青素３—０一葡萄糖苷（０．１５％），３’一甲花翠素３一Ｏ一葡萄糖苷（０．９７％），甲基花青素３一Ｏ一葡萄糖苷（３．６５％），二甲花翠素３一。一葡萄糖苷（６９．５５％），甲基花青素３一Ｏ一（６一Ｏ一乙酰）葡萄糖苷（０．８８％），二甲花翠素３一Ｏ一（６一。一乙酰）葡萄糖苷（８．８０％），甲基花青素３一。一（６一Ｏ一对香豆酰）葡萄糖苷（２．２４％），二甲花翠素３一Ｏ一（６一Ｏ一对香豆酰）葡萄糖苷（１３．５１％）。在所测定的‘Ｇｒａｎｏｉｒ’葡萄酒中，以二甲花翠素３一。一葡萄糖苷的相对含量最高，占总成分的６９．５５％；其次为二甲花翠素３一。一（６～Ｏ一对香豆酰）葡萄糖苷，占总成分的１３．５１％，相对含量最少的是花青素３一Ｏ一葡萄糖苷，与葡萄中的花色素苷表现出相同的趋势。花翠素３一。一葡萄糖苷、３’一甲花翠素３—０一葡萄糖苷、甲基花青素３一Ｏ一葡萄糖苷、甲
万
方数据利用该方法能够将‘Ｇｒａｎｏｉｒ’葡萄及葡萄酒中的花色素苷分离开，‘Ｇｒａｎｏｉｒ’葡萄果实及葡萄酒中的花色素苷主要成分和含量呈现出相同的趋势。在‘Ｇｒａｎｏｉｒ’葡萄果实及葡萄酒中测得的９种花色素翠素３一Ｏ一（６一Ｏ一对香豆酰）葡萄糖苷，其他７种花色素苷的相对含量较低，相对含量均低于１０％，
不能构成该果实与酒的主要花色素苷。
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苷中，均以二甲花翠素３一。一葡萄糖苷含量最高；分别占总成分的３９．７１％和６９．５５％、其次为二甲花
８２
河北农业大学学报
［８］
第３１卷
常蛋白质合成受到抑制，而长期的干旱胁迫诱导出了新蛋白。这在许多试验中已经得到了证实¨５１
６‘。
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（上接第６１页）
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ｐａｔｔｅｒｎ
ｈｉｇｈ—ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅｌｉｑｕｉｄａｎｔｈｏｃｙａｎｉｎｓ
ｉｎ
ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｃ
ｒｅｄ
ｏｆｓｅｖｅｒａｌ
ｒｅｄｇｒａｐｅｃｕｌｔｉｖａｒｓａｎｄ
Ｆｏｏｄ
ＲｅｓＴｅｃｈｎｏｌ，
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ｕｓｅｄｆｏｒｔｈｅ
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—Ｏｒｔｅｇａ．ＣｏｍｐａｒｉｓｏｎｏｆｓｅｖｅｒａｌｐｒｏｃｅｄｕｒｅｓｅｘｔｒａｃｔｉｏｎｏｆＦｏｏｄ
ａｎｔｈｏｃｙａｎｉｎｓ
ｆｒｏｍ
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ｒｅｄｇｒａｐｅｓ［Ｊ］．Ａｇｒｉｃ
ＰｉｎｏｔｎｏｉｒｗｉｎｅｓｆｒｏｍＢｒｉｔｉｓｈＣｈｅｍ，１９９９。４７：４００９—４０１７．
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Ｅ，Ｇｉｌ—ＭｕｆｉｏｚＲ。Ｌ６ｐｅｚ—ＲｏｃａＪＭ．
ｃｏｍｐｏｕｎｄｓｏｆ
ａ
［１７］
Ｇ６ｍｅｚ—Ｐｌａｚａ
［１３］ＭａｒｉａＰｉｌａｒＭａｒｔｉ，ＭｏｎｔｓｅｒｒａｔＭｅｓｔｒ鹤，ＣｒｉｓｔｉｎａＳａｌａ．
Ｓｏｌｉｄ—ｐｈａｓｅｍｉｃｒｏｅｘｔｒａｃｔｉｏｎａｎｄｏｌｆａｃｔｏｍｅｔｒｙａｎａｌｙｓｉｓｏｆｓｕｃｃｅｓｓｉｖｅｌｙｎｅｗａｐｐｒｏａｃｈｏｆｔｈｅｐｌｉｅｄＦｏｏｄ
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ＲｅｓｅａｒｃｈＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ。１９９９．３２：５０３—５０７．
ｓｔｏｍａ
ｅｘｔｒａｃｔ
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８ｒｏｍａ［Ｊ］．Ｊ
Ａｇｒｉｅ
（编辑：张月清）
Ｃｈｅｍ，２００３。５１：７８６１—７８６５．
万方数据
HPLC法测定葡萄与葡萄酒中的花色素苷
作者：
王贞强， 韩富亮， 王羽， 齐小菊， 王向红， 田益玲， 赵仁邦， WANG Zhen-qiang，HAN Fu-liang， WANG Yu， QI Xiao-ju， WANG Xiang-hong， TIAN Yi-ling， ZHAO Ren-bang
王贞强,王羽,齐小菊,王向红,田益玲,赵仁邦,WANG Zhen-qiang,WANG Yu,QI Xiao-ju,WANGXiang-hong,TIAN Yi-ling,ZHAO Ren-bang(河北农业大学,食品科技学院,河北,保定
,071001) ， 韩富亮,HAN Fu-liang(中国农业大学,食品科学与营养工程学院,北京,100086)河北农业大学学报
JOURNAL OF AGRICULTURAL UNIVERSITY OF HEBEI2008,31(6)1次
作者单位：
刊名：英文刊名：年，卷(期)：被引用次数：
参考文献(17条)
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1. 王贞强. 韩富亮. 赵仁邦. 桑亚新. 刘卫华. WANG Zhen-qiang. HAN Fu-liang. ZHAO Ren-bang. SANG Ya-xin. LIU Wei-hua HPLC法测定梅鹿辄和黑比诺葡萄中的花色素苷[期刊论文]-酿酒科技2007(5)
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引证文献(2条)
1. 史经略. 张安宁 紫甘薯葡萄酒酿造工艺研究[期刊论文]-中国酿造 2011(7)2. 康俊杰. 李艳 HPLC检测葡萄酒中有效成分的研究进展[期刊论文]-酿酒科技 2009(9)
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