第四章 常见的有机化合物

本章节对应教材节次为第十一章、第十二章

A 有机物的性质 碳原子有4个电子，有机物中，通常与其它原子形成四个共价键，成为分子晶体

所以有机物比无机物种类多得多【德国化学家维勒首次用无机物合成了有机物-尿素】 ※有机物的特点：（大部分有机物）难溶于水，易溶于有机溶剂；用沸点较低，受热易分解；易燃烧；为非电解质，不易导电；反应条件复杂缓慢，副反应多

B 同系物 定义：同系物是指结构相似，生成一个或若干个原子团的化合物互称为同系物 ①通式必须相同 ②同系物结构必须相似（官能团数目种类相同）

③相差一个或若干个原子团

烷烃的物理性质递变规律

①C1-C4为气态，C5-C16为液态，C17-C~为固态（新戊烷也是气体）

②熔沸点由低到高

③密度由小到大（但都小于水的密度） ④都不溶于水，易溶于有机溶剂 ※化学性质的相似性 举例：甲烷与乙烷；甲醇与乙醇

B 同分异构体

化合物的分子式相同而结构不同的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体

①分子式必须相同 ②分子结构必须不同

※C4、C5的同分异构体

B 结构式 结构简式

※有机官能团的概念：决定化合物的化学特性的原子或原子团

B 有机物的反应类型

1. 取代反应（包括卤代反应、酯化反应、硝化反应都属于取代反应）

分子里的某些原子或原子团被其他分子或分子团所取代 【取而代之】 举例：苯的溴代、苯的硝化、乙酸和乙醇制乙酸乙酯

2. 加成反应 不饱和碳原子和其它原子或原子团直接结合生成新物质 【断键相连】 举例 乙烯水化

3. 聚合反应 由相对分子质量小的化合物分子相互结合生成相对分子量大的化合物分子 某些没有小分子生成，仅为“相互加成而聚合”，称为加聚反应，加聚反应是聚合反应中的一种

4. 消去反应 分子内脱去小分子而生成不饱和化合物的反应

举例 实验室制乙烯

5. 有机反应中的氧化和还原反应

①氧化：加氧去氢 ②还原：加氢去氧 乙醇→（氧化）乙醛→（氧化）乙酸

B 甲烷的分子结构

※正四面体结构 空间对称性 键角为109°28′ 碳原子位于正四面体的中心 （常考：不为正方形，因其二氯代物只有一种）

A 甲烷的物理性质

甲烷是一种无色无味的气体，密度比空气小，难溶于水，化学性质稳定，与强氧化剂如酸性高锰酸钾溶液、强酸强碱不反应，不能使溴水褪色

B 甲烷的化学性质

①与氧气反应 生成淡蓝色火焰 【烃的燃烧通式、检验纯度】

②取代反应 取代反应会生成5种产物

CHCl 3（氯仿）、CCl 4可作溶剂，CCl4还可做灭火剂 只有CH 3Cl 为气体

③分解 在隔绝空气高温下，分解为氢气和炭黑【橡胶工业的重要化工原料、着色剂】

B 烷烃

烃：C 、H 两种元素组成的有机物，又称碳氢化合物 包括链烃（饱和烃、不饱和烃）以及环烃（饱和环烃、不饱和环烃、芳香烃） 烷基：烷烃分子中少掉一个氢原子 烷烃的通式： Cn H 2n+2

命名：系统命名法:主链最长、定位最近、支前主后、同基合并、先简后繁 甲烷的制法（不要求）：碱石灰与无水醋酸钠加热 同制氧气、氨气装置相同 乙烯的产量作为衡量一个国家石油化工发展水平的标志

B 乙烯的分子结构

所有原子在同一平面内 键角为120°，碳碳双键键能大于1倍单键小于2倍单键的键能

A 乙烯的物理性质

乙烯是一种无色稍有气味的气体，密度比空气略小，难溶于水.

B 乙烯的化学性质

因为含有碳碳双键，其中一个键易断开，所以其化学性质较活泼，能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色

一. 氧化反应

①乙烯的燃烧：火焰明亮，产生黑烟 ②使酸性高锰酸钾溶液褪色

二. 加成反应

①与溴水反应 ②与H 2反应 ③与HX 反应【与氯化氢反应来制氯乙烷】

④与水加成制乙醇

三. 聚合反应 生成聚乙烯 （链节、单体、聚合度的概念（不要求））

A 乙烯的实验室制法（重要 考纲要求的三个反应之一）

乙烯的工业制法（不要求）：通过石油的裂解炼制

实验室制法的原理：乙醇在170°，浓硫酸催化下生成，知道在140°时生成乙醚的方程式

注意点：①这是一个分子内脱水反应，实验装置为液液加热反应的装置，用排水集气法需要浓硫酸和无水乙醇的体积比为3:1

②沸石的作用：防止溶液暴沸 ③温度计的水银球要插入液面以下

④浓硫酸的作用 催化剂，脱水剂

⑤浓硫酸还能使乙醇氧化，与碳反应，生成SO2、CO2等气体

⑥加热过程中迅速升温是减少副反应的发生

A 乙烯的用途 植物生长的调节剂，果实催熟剂，制造塑料、合成纤维、橡胶、有机溶剂等 烯烃（不要求）：含有碳碳双键的不饱和烃，通式为C n H 2n （常考：碳氢比为定值）

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B 乙炔的分子结构

直线型，键角为180°

A 乙炔的物理性质

乙炔又称电石气，是无色无味的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂，密度比空气略小

B 乙炔的化学性质 ①乙炔点燃，有明亮的火焰，产生大量黑烟

②加成反应：大致与乙烯所能进行的反应相同，但要注意物质的量

③加聚反应：制聚氯乙烯

A 乙炔的实验室制法（重要 考纲要求的三个有机物反应之二）

电石与水反应生成氢氧化钙和乙炔 （用碳、氧化钙在3000°和电炉的作用下生成电石） 注意点：①反应装置为固液不加热装置，用排水集气法收集。

②由于反应过于剧烈，可使用饱和食盐水代替水

③使用分液漏斗来控制反应的速率

④不使用奇普发生器：（1）反应剧烈，难以控制速率

（2）放热，操作不当会使奇普发生器炸裂

（3）生成的氢氧化钙糊状物会堵塞导气管

（4）在试管附近塞少量棉花，防止泡沫涌入

【因电石气混有P 、S ，会产生H 2S 、PH 3】

乙炔的用途：（不要求）燃烧的火焰氧炔焰（2500-3000°）可切割焊接金属 炔烃：（不要求）通式 Cn H 2n-2

A 苯的结构

苯分子中的六个碳原子之间的价键完全相同，是介于单双键之间的独特的键，为平面正六边形结构，键角为120°，苯的邻位二氯代物只有一种，邻二甲苯只有一种.

A 苯的物理性质

无色，有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度比空气略小，苯可以凝结成晶体 苯的同系物（不要求）：只有当分子力里只有一个苯环，且苯环的侧链全为烷基的烃才是苯的同系物 苯的用途：（不要求）化工原料，溶剂

B 苯的化学性质【难氧化、能加成、易取代】

苯不能使酸性高锰酸钾褪色、不能与溴水反应，但能萃取溴水中的溴使其褪色

一. 取代反应

1）与液溴反应 （Fe 作催化剂）制溴苯

①反应液微沸 ②锥形瓶瓶中可见大量白雾③双球U 型管中液体呈红棕色（放热反应） ④试管中有淡黄色沉淀产生，是因为生成HBr 反应生成AgBr 导管作用：导气、冷凝、回流

U 形管作用：吸收Br2（减少污染、防止干扰检验）; 防倒吸

反应结束后将混合液导入有NaOH 的烧杯中，底部有无色的油状液体，即为溴苯，分液可得到粗的溴苯 实验制得的溴苯因混有溴而呈褐色

精制：水洗；10%NaOH溶液洗；水洗，用干燥剂干燥，蒸馏。

2）硝化反应

①在大试管中加入浓硝酸和浓硫酸，摇匀，冷却至室温，加入苯，震荡使其均匀，在60°的水域中加热10分钟，将混合液倒入有水的小烧杯中，在底部有无色油状液体，即为硝基苯，有苦杏仁味，比水重，有毒。制得的硝基苯有黄色，因混有NO2。 温度过高会导致浓硝酸挥发 加入NaOH 震荡提取硝基苯

水浴加热的意义：①受热均匀 ②温度易于控制 ③避免直接与明火接触 导管作用：冷凝，回流

3）磺化反应 浓硫酸：反应物，干燥剂，脱水剂 硫酸基SO3H

二. 加成反应

与氢气加成制得环己烷 加热，镍做催化剂

三. 氧化反应 火焰明亮，有大量黑烟

芳香烃 （不要求）：有苯环的烃 如甲苯

A 高分子 聚乙烯、聚氯乙烯

A 石油

石油主要是由各种烷烃、环烷烃、芳香烃组成的混合物。石油呈黑色或深棕色，有特殊气味，不溶于水，无固定熔沸点，密度比水小，主要含有碳氢两种元素

石油的炼制包括：

①分馏（物理变化） 利用石油中各种烃的沸点不同· 分馏的产物叫做馏分，混合物 包括溶剂油、汽油（其中直馏汽油可作为萃取剂），航空煤油等

②裂化 将相对分子质量较大、沸点高的烃断裂为相对分子质量较小，沸点低的烃 ③裂解 将长链的烃断裂成短链的不饱和的气态、液态烃 如乙烯、丙烯等

A 煤

煤的主要组成元素是碳，是由有机物，无机物组成的复杂的混合物。利用煤的途径包括干馏、气化和液化

干馏：将煤隔绝空气加强热分解，产物有焦炭、煤焦油、粗氨水、焦炉气【H 2+CH4】

A 天然气

主要成分为CH 4，当天燃气灶具替换普通煤气灶具，要增大空气进气量或减少天然气进

气量

烃的衍生物（不要求）：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代后的物质 含氧有机物包括：醇、醛、羧酸、酯等

B 乙醇的分子结构

醇是指分子里含有烃基和羟基的化合物

饱和一元醇的通式是C n H 2n+1OH

羟基能发生取代、氧化、消去等反应

A 乙醇的物理性质

无色，有特殊香味的液体，俗称酒精，密度比水小，易挥发，能溶解多种有机物、无机物，与水以任意比互溶。

A 乙醇的工业制法与用途

乙醇的制法包括发酵法（淀粉→葡萄糖→乙醇）和乙烯水化法（工业制法，所用的乙烯可以大量来自于石油的裂解）

乙醇可作化工原料，制香精和饮料

常用的酒精包括75%的医用消毒酒精，95%的工业酒精，99.5%的无水酒精（由工业酒精在生石灰作用下蒸馏得到）

B 乙醇的化学性质

1. 乙醇与金属钠反应

2. 乙醇与HX 反应（加热）

3. 脱水反应：分子内脱水制乙烯，分子间脱水生成乙醚（详细内容见乙烯）

4. 燃烧：①点燃；②催化氧化

注意点：将铜丝先绕成螺旋状，加热，表面生成黑色的氧化铜，立即插入到盛有乙醇的试管中，铜丝由黑色变回红色. 在反应中铜作催化剂，过程中生成有刺激性气味的乙醛。

5. 制乙酸乙酯（重要，考纲要求三个有机物实验之三） 原理：乙醇，乙酸在浓硫酸加热条件下可逆生成乙酸乙酯和水，低级酯有香味，羧酸脱羟基醇脱氢，为取代反应中的一种.

操作要点：①在大试管中先加入乙醇，再加入浓硫酸和冰醋酸（乙醇密度比浓硫酸小，两者混合会放热，若先加入浓硫酸，会引起乙醇溶液沸腾，使酸液溅出）

②长导管作用是使空气冷凝，不能伸入饱和碳酸钠溶液以下为了防止液体倒吸造成危险 ③饱和碳酸钠溶液的作用：吸收除去乙酸乙酯中混入的乙酸和乙醇，是乙酸乙酯变得纯净；并降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于乙酸乙酯分层析出。

B 乙醛的分子结构

醛：分子中含有烃基和醛基直接相连的有机物.

乙醛可以看做是乙醇的氧化产物，比乙醇少了两个氢原子。一元醛通式C n H 2n O 醛可以发生氧化反应（银镜反应）

A 乙醛的物理性质

乙醛为无色有刺激性气味的液体

甲醛为无色有强烈刺激性气味的气体，又叫蚁醛，易溶于水，其35-40%的水溶液叫做福尔马林

B 乙醛的化学性质

1. 与氢气发生还原反应 还原为醇

2. 氧化反应

①燃烧 【烃的衍生物燃烧通式】

②银镜反应

将氨水加入硝酸银，有沉淀产生，继续加过量氨水，沉淀消失，得到银氨溶液

将甲醛与银氨溶液放在水浴中加热，试管壁出现光亮银镜，并生成甲酸铵、银、氨气等 ③与新制氢氧化铜

将NaOH 和硫酸铜反应制得氢氧化铜，再将其与甲醛在加热、碱性条件下反应，生成砖红色的沉淀为氧化亚铜，并有甲酸和水生成

④催化氧化生成酸 ⑤使酸性高锰酸钾溶液褪色

（3. 缩聚反应）

醛（不要求）：醛基只能在1号位上。制乙醛：乙醇的催化氧化，乙炔水化，乙烯氧化

B 乙酸的分子结构

分子中含有烃基直接相连的羧基的有机物。羧基：酸性、酯化反应

A 乙酸的物理性质

乙酸是无色有刺激性气味的液体，易溶于水和醇，又名醋酸

食醋中含有3-5%的乙酸 低于16.6°时会结成冰状晶体 叫做冰醋酸

B 乙酸的化学性质

①电离出醋酸根离子和氢离子，因此具有一定的酸性，能使指示剂变色，能与碱、盐、活泼金属、碱性氧化物等反应

②碳酸酸性小于醋酸酸性

③酯化反应（见乙醇）

乙酸的用途（不要求）：制调味料、染料、香料、醋酸纤维，也是重要的化工原料。