磺胺甲基异恶唑与铜离子的络合

安徽农业科学，ＪｏｕｒｎａｌｏｆＡｎｈｕｉＡ咖．Ｓｃｉ．２０１０，３８（３５）：２０２５３—２０２５５责任编辑张杨林责任校对李岩

磺胺甲基异恶唑与铜离子的络合

吴文卫，周丹丹

（云南省环境科学研究院，云南昆明６５００３４）

摘要研究探讨了磺胺甲基异恶唑（ＳＭＸ）与常见重金属离子ｃｕ的络合情况，分析了ＳＭＸ与ｃｕ络合前后的紫外特征。结果表明，ＳＭＸ与ｃｕ发生了明显的络合，而且受到ｐＨ值的极大影响。这一现象可以用不同ｐＨ值下ＳＭＸ的存在形态进行可靠解释，在ｐＨ值为８．０时，静电吸引对ＳＭＸ与ｃｕ络合的贡献非常大，ＳＭＸ与ｃｕ络合前后的紫外特征没有发生明显变化。关键词抗生素；磺胺甲基异恶唑；Ｃｕ；ｐＨ值中图分类号ｘ１７１．５文献标识码Ａ文章编号０５１７—６６１ｌ（２０１０）３５—２０２５３—０３

ＣｏｍｐｌｅｘａｔｉｏｎｂｅｔｗｅｅｎＳｕｌｆａｍｅｔｈｅｘａｚｏｌｅａｎｄＣｕ。＋

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Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ：ＳＭＸ；Ｃｕ：ｐＨｖａｌｕｅ

药物及个人护理用品（ＰＰＣＰｓ）作为一类新型的有机污染物已经引起了研究者的广泛关注，这类化合物包括人类和牲畜用药品（如避孕药、抗生素、杀菌剂等）、合成香料、营养药品、护肤用品等，是人类最为依赖的合成化合物之一，为人类健康、社会的文明和进步发挥了不可估毋的作用：然而，随着这类生物异源物质大量进入环境，不可避免地对环境造成负面影响１『。由于吸收率往往较低，未被人畜吸收的药物或其代谢产物有５０％～９０％最终进人环境受体＋２。，即使是非活性的代谢中间产物也可能在生物过程中被反衍生化而被激活ｐ‘。虽然大部分药物代谢较快，但是由于其广泛大最使用、持续进入环境，显示了表观上的持久性＂１。进入环境的药物可干扰人体或野生动物的内分泌系统（即内分泌干扰物），也可能由于病原菌适应、进化或通过基因传递而产生抗体，即产生抗药性，导致抗生素失效＾。细菌产生抗药性的速度远快于人类合成新抗生素的速度，如果不积极应对，那些曾经严重威胁人类健康的病毒可能卷土重来。各类细菌抗药性在全球的普遍报道为人类健康敲响了警钟＂１。只有对药物的环境行为有明确认识，才能保证药物环境风险评估的准确性，建立合理的药物管理、污染控制和健康预警系统。另外，污染调查表明，城市污水是地表水药物污染的最大来源６，改良污水处理系统、提高污水治理的效率是控制药物污染的最直接有效途径。国内研究者在城市污水中对药物的广泛检出‘７‘９。，表明我国药物污染物问题已经突显出来：其中，磺胺类药物巾的磺胺甲基异恶唑（ＳＭＸ）是我国环境中广泛检出的典型抗生紊之一＂，。，因为其相对稳定的化学特性和对耐药性的强烈影响而引起了特别关注。１”“。，对其环境行为的研究具有重要的意义。在环境行为研究中，复合污染是一个常见的环境体系，目标污染物由于与其他共存污染物的相互作用，其环境行为会发生明显的改变。因此，对复合污染问题的关注是对污染物环境行为认识的重要入眼点。

基金项目作者简介收稿日期

云南省科技计划项目（２０（１８ＣＡ００２）。

昊文卫（１９７９一），男，安徽枞阳人。硕士．工程师，从事水污染控制与生态修复、农村面源污染控制等方面的研究。

２０１０－０９一１５

该研究观察ＳＭＸ与常见重金属污染物Ｃｕ之间的相互作用，是理解ＳＭＸ—Ｃｕ的复合污染物问题的关键步骤。１材料与方法

１．１

ＳＭＸ

ＳＭＸ英文名称Ｓｕｌｆａｍｅｔｈｏｘａｚｏｌｅ，化学式

Ｃ。Ｈ．．Ｎ，Ｏ，Ｓ，纯度大于９８％，该试验所用ＳＭＸ购自ＢＩＯ

ＢＡＳＩＣ

ＩＮＣ。其化学结构见图ｌ。

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图１

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ａｄｄｉｔｙ∞咖－

ＳＭＸ的分子结构示意及其酸度系数ｐＫａｒｍｌｅｅｕｌａｒ

ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｏｆ

Ｆｉｇ．１

ＴｈｅＳＭＸａｎｄｉｔｓ

ｄｅｎｔｐＫａ

研究表明，ＳＭＸ在不同ｐＨ值条件下存在着不同的形态，以酸度系数（ｐＫａ）为界，当ｐＨ值小于１．７时ＳＭＸ得到１个Ｈ＋带正电；当ｐＨ值大于５．７时，ＳＭＸ失去１个Ｈ＋带负电；当ｐＨ值在１．７与５．７之间时，ＳＭＸ为中性分子。

１．２

Ｃｕ离子选择性电极试验所用的铜离子选择性电极

购自美国ＡＳＩ公司，离子计为雷磁ＰｘＳＪ－２１６型。所用Ｃｕ为分析纯Ｃｕ（ＮＯ，）：・３Ｈ：Ｏ，在高纯水中配制。为保证体系稳定性，测定时添加离子强度调节剂５公司提供）。

１．３

ｍｏｌ／Ｌ

ＮａＮＯ，（美国ＡＳＩ

ＳＭＸ与Ｃｕ络合的滴定试验配制１２０ｍｇ／Ｌ的ＳＭＸ

溶液，取２０甜置于４０ｆｒＩｌ样品瓶中，瓶内放置磁力搅拌子持续搅拌。加入５ｍｏｌ／Ｌ的ＮａＮＯ，０．４ＩＩｌＩ，用ＮａＯＨ或者ＨＣＩ调整ｐＨ值为０．５、３．７或者８．Ｏ。往样品瓶中逐滴加入０．１ｍｏＶＬ的Ｃｕ溶液，通过天平称量记录重量变化并计算Ｃｕ“的加入量，记录离子计的电导率，得到滴定曲线。与相同操作条件下Ｃｕ的电极下作曲线进行对照，即可得表达为络合Ｃｕ一游离Ｃｕ关系的络合ｆＨｌ线。

１．４

ＳＭＸ与Ｃｕ络合前后的紫外特征ＳＭＸ在波长范围

为２５５—２５８ｒｉｍ处有明显的紫外吸收峰，在该试验条件下，ＳＭＸ浓度在０．２～２０．０ｍｅ／Ｌ范嗣内可以用紫外分光光度计准确定量。该研究也通过紫外分光光度计来观察ＳＭＸ与铜

万方数据

安徽农业科学

２０１０卑

络合之后的ＳＭＸ紫外特征。分别在ｐＨ值为０．５、３．７和８．０下，１２０

ｍｇ／Ｌ

ＳＭＸ以１：２、ｌ：ｌ和２：１的摩尔数比与Ｃｕ２＋混

合，在ＳＭＸ测定波长范围内扫描混合液的紫外特征。预备试验表明，ｃｕ“在ＳＭＸ特征波长区域无干扰响应，而且在该试验条件下，没有观察到Ｃｕ的沉淀。２结果与分析

，

２．１

ＳＭＸ的形态与其紫外特征根据ＳＭＸ的ｐＫａ可知，

ＳＭＸ在不同的ｐＨ值下存在不同的形态，因此，通过比较在不同ｐＨ值下，ＳＭＸ特征峰的出峰位置和峰高来判断其紫外特征与化学形态的关系。通过计算，ＳＭＸ的形态分布情况见图ＩＡ。ＳＭＸ的２个ｐＫａ在图中反映为形态发生明显变化的区域（形态分布曲线交叉点）。从紫外吸收光谱特征上看，在ＳＭＸ形态发生变化的２个ｐＨ值下（２个ｐＫａ），出峰的波长也有明显的台阶变化，与形态计算的结果吻合良好（图１Ｂ）：当ｐＨ值从１．０增大至２．０左右时，ＳＭＸ形态由阳离子主导

变为中性分子主导，紫外特征峰出峰位置由２７１ａｍ处降低

为２６７ｎｎｌ左右；随着ｐＨ值的增大，出峰位置相对稳定；但是当ｐＨ值接近ｐＫａ２（ｐＨ值５．７）时，ＳＭＸ的特征峰位再次降低，由２６７ｎｍ左右降低至２５６ｎｍ，与ＳＭＸ由中性形态主导转变为阴离子形态主导一致；ｐＨ值继续增大，出峰位置不变，在形态分布图上也可以看出，ＳＭＸ一保持主导形态。

标准化的吸光度计算为吸光度／ＳＭＸ的浓度。该研究获取了５、１０和２０ｍｇ／Ｌ的ＳＭＸ在不同ｐＨ值下的吸光度，并将标准化的吸光度绘制于图１Ｃ中。与形态分布一致，在ｐＨ值由１．０增大到２．０时，标准化的吸光度值发生了明显的变化，由Ｏ．０２增大至０．０６左右。ｐＨ值继续增大时，标准化的吸光度没有显著的变化。这一结果表明，出峰位置可以非常可靠地反映ＳＭＸ的阳离子、中性分子和阴离子形态，但是吸光度的变化只能反映随ｐＨ值的升高而增大，并在ｐＨ值３．０以上趋于稳定。

。

２．２

ＳＭＸ与Ｃｕ的络合由于Ｃｕ２＋选择性电极可以选择

性测定游离的Ｃｕ“，在无干扰离子（如Ｈｇｚ＋、Ａｇ＋、ＣＩ一、Ｂｒ一等）的情况下，可以有效区分Ｃｕ在水中的存在形态。据系列滴定试验，得ＳＭＸ与Ｃｕ的表观络合曲线（图３）。ｐＨ值由０．５上升至３．７时，ＳＭＸ与Ｃｕ的络合强度略有升高；而当ｐＨ值升高到８．０时，ＳＭＸ与Ｃｕ的络合强度陡然增大。据ＳＭＸ的形态分析，ｐＨ值为０．５左右时，与苯环连接的胺基获得１个Ｈ＋，ＳＭＸ＋为主导形态，这个带正电点的有机分子有可能与Ｃｕ２＋有静电排斥作用而使两者相互作用降低。而ｐＨ值为３．７时，ＳＭＸ以中性分子存在。如果Ｃｕ２＋能与苯胺基团络合，应该看到ＳＭＸ与Ｃｕ络合强度急剧增大的现象，但是从试验结果看，ＳＭＸ变为中性分子后，与Ｃｕ的络合只是略有升高。因此，苯胺基团对Ｃｕ络合的贡献可能不大，ＳＭＸ与Ｃｕ络合强度在ｐＨ值０．５时最低，可能只是由于静电排斥作用，使Ｃｕ对ＳＭＸ其他有效络合基团的作用减弱。而当ｐＨ值升高到８．０时，与甲基异恶唑连接的胺基失去１个Ｈ＋而带负电，由于静电吸引，ＳＭＸ一与Ｃｕ“发生强烈络合。在中性条件下。该位点可能由于空间位阻，对Ｃｕ的络合贡献不大。但是，一旦ＳＭＸ分子的静电特性发生变化（如带负电），Ｃｕ２＋突破这个空间位阻，即表现为Ｃｕ与ＳＭＸ的络合强度陡

万方数据

图２ＳＭＸ在不同ｐＨ值下的形态分布（Ａ）及其紫外特征峰的出峰位置ＩＢ）和吸光度（Ｃ）受ｐＨ值的影响

Ｆｉｇ．２

Ｔｈｅｅｆｆｅｃｔｏｆ

ＳＭＸｆｏｒｍｄｉｓｔｒｉｂｕｔｉｏｎ（Ａ）。ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓｔｉｃ

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然增大，这可能是图３中观察到ＳＭＸ与Ｃｕ络合在ｐＨ值８．０时与其他２个ｐＨ值显著差别的原因。

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图３各种条件下游离铜与络合铜的关系

Ｆｉｇ．３

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ＳＭＸ与Ｃｕ络合前后的紫外特征比较研究表明，有

一ＯＨ、一ｃｌ、一Ｂｒ、一ＮＲ、一ＯＲ、一ＳＨ、一ＳＲ等）之后，吸收峰的波长向长波长方向移动¨“。如果这些基团的电子共用知，随着ｐＨ值的升高，ＳＭＸ特征峰出峰位置从２６９ｎｎｌ处降ａｍ处，而吸光度值由０．１升高到０．７，这个现象与

２．３

机化合物的基团对其紫外光谱特征有非常重要的影响，如某些有机化合物引入含有未共享电子对的基团（如．ＮＨ，、情况发生了改变，紫外光谱特征也会发生变化。由图４可低到２５６

３８卷３５期

吴文卫等磺胺甲基异恶唑与铜离子的络合

２０２５５

图２所示在不同ｐＨ值下ＳＭＸ紫外光谱特征一致。在某个确定ｐＨ值下，随着Ｃｕ占的比例增大，被络合的ＳＭＸ所占比例增大，但是并没有观察到ＳＭＸ被络合以后其紫外特征的明显变化，即使在ｐＨ值为８．０时，ＳＭＸ与ｃｕ发生了强烈络

合，ＳＭＸ的出峰位置和峰高都没有明显变化。这一结果表明，ｐＨ值为８．０时，ＳＭＸ与ｃｕ的络合可能以静电吸引为主，ｐＨ值为０．５和３．７时，与Ｃｕ络合作用有关的官能团没有发生紫外特征的变化，苯胺官能团可能不会与Ｃｕ发生络合。

图４

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ＳＭＸ与Ｃｕ以不同比例混配以后的紫外特征

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ａｔｄｉｆｆｅｒｅｎｔｌｌｌｌｏ］ａｒｒａｔｉｏｓ

３结语

研究表明，ＳＭＸ与Ｃｕ发生了明显的络合，而且络合受ｐＨ值的影响显著，络合物的紫外特征与ＳＭＸ没有显著差别，可以结合其他研究方法对络合机理进行深入研究。络合物的憎水性特征、环境迁移行为和风险特征与ＳＭＸ有显著差别，如何理解和预测这种差别是环境丁作者的重要任务。参考文献

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万方数据

磺胺甲基异恶唑与铜离子的络合

作者：作者单位：刊名：英文刊名：年，卷(期)：

吴文卫， 周丹丹

云南省环境科学研究院,云南昆明,650034安徽农业科学

JOURNAL OF ANHUI AGRICULTURAL SCIENCES2010,38(35)

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